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2013 年度 研究成果報告書

酵素反応と固体酸・塩基触媒の協調による環境調和型有機合成反応プロセスの開発

研究課題

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研究課題/領域番号 23360369
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 生物機能・バイオプロセス
研究機関鳥取大学

研究代表者

伊藤 敏幸  鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50193503)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2014-03-31
キーワード生体触媒工学 / 不斉合成 / 酵素反応 / 固体酸触媒 / ラセミ化 / イオン液体 / 動的光学分割(DKR)
研究概要

固体酸触媒であるゼオライトをラセミ化触媒に使用し,イオン液体を反応溶媒に用いるリパーゼ触媒不斉アシル化反応を組み合わせたアリールアルコールの動的光学分割(DKR)反応開発を検討した.ゼオライトは, H-β-VALFOR CP811BL-25が最適であり,イミダゾリウ塩,もしくは4級アンモニウム塩イオン液体中でDKR反応に不可欠なラセミ化が進行し,これらの実験結果をもとに,イオン液体とヘキサンの混合溶媒システム,あるいはイオン液体コーティングで活性化したリパーゼPSとゼオライトを組み合わせたアリールアルコールのDKR反応プロセスを構築した.

  • 研究成果

    (30件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (10件) (うち招待講演 2件) 図書 (8件)

  • [雑誌論文] 有機合成におけるイオン液体化学のトレンド2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 72 ページ: 518-528

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synergetic Activation of Lipase by an Amino Acid with Alkyl-PEG-sulfate Ionic Liquid2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshiyama, K.; Abe, Y.; Hayse, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 42 ページ: 663-665

    • DOI

      10.1246/cl.130171

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Possible Means of Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid2013

    • 著者名/発表者名
      Hamada, Y.; Yoshida, Y.; Asai, A.; Hayase, S.; Nokami, T.; Izumi, S.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Green Chem

      巻: 15 ページ: 1863-1868

    • DOI

      10.1039/C3GC40445E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Chronicle Review : Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Allylic Amines using Palladium-catalyzed Allylic Amination Pathway2013

    • 著者名/発表者名
      Hirakawa, T.; Kawatsura, M. ; Itoh, T.
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 152 ページ: 62-69

    • DOI

      10.1016/j.jfluchem.2013.03.008

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure of regenerated celluloses treated with ionic liquids and comparison of their enzymatic digestibility by purified cellulase components2012

    • 著者名/発表者名
      Mizuno, M.; Kachi, S.; Togawa, E.; Hayashi, N.; Nozaki, K.; Itoh, T. ; Amano, Y.
    • 雑誌名

      Aust. J. Chem

      巻: 65 ページ: 1491-1496

    • DOI

      10.1071/CH12342

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amino Acid Ionic Liquid as an Efficient Cosolvent of Dimethyl Sulfoxide to Realize Cellulose Dissolution at Room Temperature2012

    • 著者名/発表者名
      Ohira, K.; Yoshida, K.; Hayase, S.; Itoh T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 41 ページ: 987-989

    • DOI

      10.1246/cl.2012.987

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ionic Liquid Engineering for Lipase-mediated Optical Resolution of Secondary Alcohols : Design of Ionic Liquids Applicable to Ionic Liquid Coated-Lipase Catalyzed Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Abe, Y.; Yagi, Y.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Industrial & Engineering Chemistry Research

      巻: 51 ページ: 9952-9958

    • DOI

      10.1021/ie202740u

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heck-Matsuda Reaction for Allylic Nitro Compounds : A Short Asymmetric Synthesis of an FTY720 Derivative2012

    • 著者名/発表者名
      Nakano, T.; Miyahara, M.; Itoh, T. ; Kamimura, A.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 2161-2166

    • DOI

      10.1002/ejoc.201101703

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design of Cellulose Dissolving Ionic Liquids Inspired by Nature2012

    • 著者名/発表者名
      Ohira, K.; Abe, Y.; Suzuki, K.; Mizuno, M.; Amano, Y.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 5 ページ: 388-391

    • DOI

      10.1002/cssc.201100427

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective synthesis of trifluoromethyl group containing allylic amines by palladium-catalyzed allylic amination and sequential isomerization2011

    • 著者名/発表者名
      Hirakawa, T.; Ikeda, K.; Ikeda, D.; Tanaka, T.; Ogasa, H.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 8238-8247

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.08.093

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemo-Enzymatic Synthesis of a Multi-useful Chiral Building Block Molecule for the Synthesis of Medicinal Compounds2011

    • 著者名/発表者名
      Nakano, T.; Yagi, Y.; Miyahara, M.; Kaminura, A.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 16 ページ: 6747-6757

    • DOI

      10.3390/molecules16086747

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Regio- and Diastereoselective Allylic Alkylation in Ionic Liquids2011

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M.; Nobuto, H.; Hayashi, S.; Hirakawa, T.; Ikeda, D.; Itoh, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40 ページ: 953-955

    • DOI

      10.1246/cl.2011.953

    • 査読あり
  • [学会発表] ホスホニウムカチオン系アルキル PEG イオン液体によるリパーゼ触媒アシル化の活性化2013

    • 著者名/発表者名
      松原佑衣・原見 浩幸・野上 敏材・伊藤 敏幸
    • 学会等名
      第17回生体触媒化学シンポジウム
    • 発表場所
      岡山市,岡山理科大学,ポスター
    • 年月日
      20131220-21
  • [学会発表] イオン液体溶媒を用いる減圧条件下リパーゼと固体酸触媒による第 2 級アルコールの DKR 反応2013

    • 著者名/発表者名
      高田 祐希・原見 浩幸・早瀬修一・野上 敏材・伊藤 敏幸
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      3D4-11,滋賀県,立命館大学草津キャンパス
    • 年月日
      20130323-25
  • [学会発表] 固体酸触媒とリパーゼの協調による第 2級アルコールの DKR 反応2013

    • 著者名/発表者名
      原見浩幸・霜村賢一・早瀬修一・野上敏材・片田直伸・伊藤敏幸
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      3D4-10,滋賀県,立命館大学草津キャンパス
    • 年月日
      20130323-25
  • [学会発表] イオン液体コーティングリパーゼを用いる不斉アシル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      原見浩幸・霜村賢一・早瀬修一・片田直伸・伊藤敏幸
    • 学会等名
      2012年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      佐賀
    • 年月日
      20121109-11
  • [学会発表] Design of Ionic Liquids for the Ionic Liquid-Coated-Lipase2012

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      2012 International Symposium on Advanced Biological Engineering
    • 発表場所
      Guilin, Guangxi, China
    • 年月日
      20121025-28
  • [学会発表] 固体酸触媒とリパーゼの協調による DKR反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      霜村賢一・原見浩幸・早瀬修一・川面 基・片田直伸・伊藤敏幸
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜,慶応大学日吉,ポスター
    • 年月日
      20120325-29
  • [学会発表] Ionic Liquid Technology for Biotransformation : Recyclable Use of Ionic Liquid Coated-Enzyme Using an Ionic Liquid Solvent System2012

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh * , Yusuke Yagi, Ken-ichi Shimomura, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura
    • 学会等名
      243rd ACS National Meeting
    • 発表場所
      San Diego, CA, San Diego,コンフェレンスセンター, California
    • 年月日
      20120325-29
  • [学会発表] Rational Design of Ionic Liquids for Lipase-catalyzed Reactions2012

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      14th Asia Pacific Confederation of Chemical Engineering Congress
    • 発表場所
      シンガポール
    • 年月日
      20120220-24
    • 招待講演
  • [学会発表] ational Design of Ionic Liquids for Lipase-mediated Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      The 4th Congress on Ionic Liquids (COIL4)
    • 発表場所
      Washington DC, USA
    • 年月日
      2011-06-15
  • [学会発表] Rational Design of Ionic Liquids Appropriate for Lipase-mediated Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Itoh
    • 学会等名
      Ionic Liquid Symposium at KIChE (Korea Inst. of Chem. Eng.) Spring Meeting
    • 発表場所
      Changwon, Korea
    • 年月日
      2011-04-29
    • 招待講演
  • [図書] 23章生物化学的合成法,23.5有機溶媒やイオン液体を溶媒に用いたリパーゼ触媒による光学活性アルコールの合成,有機合成実験法ハンドブック, 有機合成化学協会編2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      丸善出版,東京(印刷中)
  • [図書] Design of ionic liquids for cellulosed dissolution, Production of Biofuels and Chemicals with lonic Liquids, Biofuels and Biorefineries Volume 12014

    • 著者名/発表者名
      Itoh, T.: Eds: Zhen Fang, Richard, L. S mith, Jr., Xinhua, Q I
    • 総ページ数
      91-106
    • 出版者
      Springer(New York)
  • [図書] 第4章,化学合成技術,4.6.b.液-液異相系反応:イオン液体・フルオラス液体,化学便覧 応用化学編 第7版,編集委員長辰巳敬,公益社団法人日本化学会2014

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 出版者
      丸善出版(東京)
  • [図書] 第3章2節: イオン液体を溶媒に用いた光学活性アルコールの合成, 新しい溶媒を用いた有機合成2013

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      184-194
    • 出版者
      S&T出版(東京)
  • [図書] イオン液体の化学-次世代液体への挑戦-,イオン液体研究会監修(西川恵子・大内幸雄・伊藤敏幸・大野弘幸・渡邊正義編)2012

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      147-163, 202-217
    • 出版者
      丸善出版(東京)
  • [図書] 第3章:合成・触媒反応への適応(最先端材料システムワンポイントシリーズ2, イオン液体,高分子学会編)2012

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      39-60
    • 出版者
      共立出版(東京)
  • [図書] 5.19 Addition Reaction: 1,4-Addition Heteroatom("Comprehensive Chirality (CHIR)")( Ed. Maruoka, K. Volume 5: Synthetic Methods IV - Asymmetric Oxidation Reduction, C-N)2012

    • 著者名/発表者名
      Kawatsura, M.; Itoh, T.
    • 総ページ数
      436-469
    • 出版者
      Elsevier
  • [図書] イオン液体を反応媒体に用いる酵素触媒反応(バイオテクノロジーシリーズ,酵素開発・利用の最新技術,監修:今中忠行)2011

    • 著者名/発表者名
      伊藤敏幸
    • 総ページ数
      153-167
    • 出版者
      CMC出版,東京

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公開日: 2015-06-25  

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