酵素反応と固体酸・塩基触媒の協調による環境調和型有機合成反応プロセスの開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23360369
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物機能・バイオプロセス
• 研究機関: 鳥取大学
• 研究代表者: 伊藤 敏幸 鳥取大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50193503)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 生体触媒工学 / 不斉合成 / 酵素反応 / 固体酸触媒 / ラセミ化 / イオン液体 / 動的光学分割（DKR）

研究概要

固体酸触媒であるゼオライトをラセミ化触媒に使用し，イオン液体を反応溶媒に用いるリパーゼ触媒不斉アシル化反応を組み合わせたアリールアルコールの動的光学分割(DKR)反応開発を検討した．ゼオライトは, H-β-VALFOR CP811BL-25が最適であり，イミダゾリウ塩，もしくは4級アンモニウム塩イオン液体中でDKR反応に不可欠なラセミ化が進行し，これらの実験結果をもとに，イオン液体とヘキサンの混合溶媒システム，あるいはイオン液体コーティングで活性化したリパーゼPSとゼオライトを組み合わせたアリールアルコールのDKR反応プロセスを構築した．

研究成果

• [雑誌論文] 有機合成におけるイオン液体化学のトレンド (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 ページ: 518-528
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synergetic Activation of Lipase by an Amino Acid with Alkyl-PEG-sulfate Ionic Liquid (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyama, K.; Abe, Y.; Hayse, S.; Nokami, T.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42 ページ: 663-665
  • DOI: 10.1246/cl.130171
  • 査読あり
• [雑誌論文] Possible Means of Realizing a Sacrifice-free Three Component Separation of Lignocellulose from Wood Biomass Using an Amino Acid Ionic Liquid (2013)
  • 著者名/発表者名: Hamada, Y.; Yoshida, Y.; Asai, A.; Hayase, S.; Nokami, T.; Izumi, S.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Green Chem 巻: 15 ページ: 1863-1868
  • DOI: 10.1039/C3GC40445E
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Chronicle Review : Regioselective Synthesis of Trifluoromethyl Group Containing Allylic Amines using Palladium-catalyzed Allylic Amination Pathway (2013)
  • 著者名/発表者名: Hirakawa, T.; Kawatsura, M. ; Itoh, T.
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem. 巻: 152 ページ: 62-69
  • DOI: 10.1016/j.jfluchem.2013.03.008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure of regenerated celluloses treated with ionic liquids and comparison of their enzymatic digestibility by purified cellulase components (2012)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, M.; Kachi, S.; Togawa, E.; Hayashi, N.; Nozaki, K.; Itoh, T. ; Amano, Y.
  • 雑誌名: Aust. J. Chem 巻: 65 ページ: 1491-1496
  • DOI: 10.1071/CH12342
  • 査読あり
• [雑誌論文] Amino Acid Ionic Liquid as an Efficient Cosolvent of Dimethyl Sulfoxide to Realize Cellulose Dissolution at Room Temperature (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohira, K.; Yoshida, K.; Hayase, S.; Itoh T.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 987-989
  • DOI: 10.1246/cl.2012.987
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ionic Liquid Engineering for Lipase-mediated Optical Resolution of Secondary Alcohols : Design of Ionic Liquids Applicable to Ionic Liquid Coated-Lipase Catalyzed Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Abe, Y.; Yagi, Y.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Industrial & Engineering Chemistry Research 巻: 51 ページ: 9952-9958
  • DOI: 10.1021/ie202740u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Heck-Matsuda Reaction for Allylic Nitro Compounds : A Short Asymmetric Synthesis of an FTY720 Derivative (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakano, T.; Miyahara, M.; Itoh, T. ; Kamimura, A.
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem ページ: 2161-2166
  • DOI: 10.1002/ejoc.201101703
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design of Cellulose Dissolving Ionic Liquids Inspired by Nature (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohira, K.; Abe, Y.; Suzuki, K.; Mizuno, M.; Amano, Y.; Itoh, T.
  • 雑誌名: ChemSusChem 巻: 5 ページ: 388-391
  • DOI: 10.1002/cssc.201100427
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective synthesis of trifluoromethyl group containing allylic amines by palladium-catalyzed allylic amination and sequential isomerization (2011)
  • 著者名/発表者名: Hirakawa, T.; Ikeda, K.; Ikeda, D.; Tanaka, T.; Ogasa, H.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 8238-8247
  • DOI: 10.1016/j.tet.2011.08.093
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemo-Enzymatic Synthesis of a Multi-useful Chiral Building Block Molecule for the Synthesis of Medicinal Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakano, T.; Yagi, Y.; Miyahara, M.; Kaminura, A.; Kawatsura, M.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Molecules 巻: 16 ページ: 6747-6757
  • DOI: 10.3390/molecules16086747
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-catalyzed Regio- and Diastereoselective Allylic Alkylation in Ionic Liquids (2011)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M.; Nobuto, H.; Hayashi, S.; Hirakawa, T.; Ikeda, D.; Itoh, T.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 953-955
  • DOI: 10.1246/cl.2011.953
  • 査読あり
• [学会発表] ホスホニウムカチオン系アルキル PEG イオン液体によるリパーゼ触媒アシル化の活性化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松原佑衣・原見 浩幸・野上 敏材・伊藤 敏幸
  • 学会等名: 第17回生体触媒化学シンポジウム
  • 発表場所: 岡山市,岡山理科大学,ポスター
  • 年月日: 20131220-21
• [学会発表] イオン液体溶媒を用いる減圧条件下リパーゼと固体酸触媒による第 2 級アルコールの DKR 反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高田 祐希・原見 浩幸・早瀬修一・野上 敏材・伊藤 敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 3D4-11,滋賀県,立命館大学草津キャンパス
  • 年月日: 20130323-25
• [学会発表] 固体酸触媒とリパーゼの協調による第 2級アルコールの DKR 反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 原見浩幸・霜村賢一・早瀬修一・野上敏材・片田直伸・伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 3D4-10,滋賀県,立命館大学草津キャンパス
  • 年月日: 20130323-25
• [学会発表] イオン液体コーティングリパーゼを用いる不斉アシル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 原見浩幸・霜村賢一・早瀬修一・片田直伸・伊藤敏幸
  • 学会等名: 2012年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 佐賀
  • 年月日: 20121109-11
• [学会発表] Design of Ionic Liquids for the Ionic Liquid-Coated-Lipase (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: 2012 International Symposium on Advanced Biological Engineering
  • 発表場所: Guilin, Guangxi, China
  • 年月日: 20121025-28
• [学会発表] 固体酸触媒とリパーゼの協調による DKR反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 霜村賢一・原見浩幸・早瀬修一・川面 基・片田直伸・伊藤敏幸
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜,慶応大学日吉,ポスター
  • 年月日: 20120325-29
• [学会発表] Ionic Liquid Technology for Biotransformation : Recyclable Use of Ionic Liquid Coated-Enzyme Using an Ionic Liquid Solvent System (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Itoh * , Yusuke Yagi, Ken-ichi Shimomura, Shuichi Hayase, Motoi Kawatsura
  • 学会等名: 243rd ACS National Meeting
  • 発表場所: San Diego, CA, San Diego,コンフェレンスセンター, California
  • 年月日: 20120325-29
• [学会発表] Rational Design of Ionic Liquids for Lipase-catalyzed Reactions (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: 14th Asia Pacific Confederation of Chemical Engineering Congress
  • 発表場所: シンガポール
  • 年月日: 20120220-24
  • 招待講演
• [学会発表] ational Design of Ionic Liquids for Lipase-mediated Reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: The 4th Congress on Ionic Liquids (COIL4)
  • 発表場所: Washington DC, USA
  • 年月日: 2011-06-15
• [学会発表] Rational Design of Ionic Liquids Appropriate for Lipase-mediated Reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Itoh
  • 学会等名: Ionic Liquid Symposium at KIChE (Korea Inst. of Chem. Eng.) Spring Meeting
  • 発表場所: Changwon, Korea
  • 年月日: 2011-04-29
  • 招待講演
• [図書] 23章生物化学的合成法,23.5有機溶媒やイオン液体を溶媒に用いたリパーゼ触媒による光学活性アルコールの合成,有機合成実験法ハンドブック, 有機合成化学協会編 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 出版者: 丸善出版,東京(印刷中)
• [図書] Design of ionic liquids for cellulosed dissolution, Production of Biofuels and Chemicals with lonic Liquids, Biofuels and Biorefineries Volume 1 (2014)
  • 著者名/発表者名: Itoh, T.: Eds: Zhen Fang, Richard, L. S mith, Jr., Xinhua, Q I
  • 総ページ数: 91-106
  • 出版者: Springer(New York)
• [図書] 第4章,化学合成技術,4.6.b.液-液異相系反応:イオン液体・フルオラス液体,化学便覧 応用化学編 第7版,編集委員長辰巳敬,公益社団法人日本化学会 (2014)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 出版者: 丸善出版(東京)
• [図書] 第3章2節: イオン液体を溶媒に用いた光学活性アルコールの合成, 新しい溶媒を用いた有機合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 総ページ数: 184-194
  • 出版者: S&T出版(東京)
• [図書] イオン液体の化学-次世代液体への挑戦-,イオン液体研究会監修(西川恵子・大内幸雄・伊藤敏幸・大野弘幸・渡邊正義編) (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 総ページ数: 147-163, 202-217
  • 出版者: 丸善出版(東京)
• [図書] 第3章:合成・触媒反応への適応(最先端材料システムワンポイントシリーズ2, イオン液体,高分子学会編) (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 総ページ数: 39-60
  • 出版者: 共立出版(東京)
• [図書] 5.19 Addition Reaction: 1,4-Addition Heteroatom("Comprehensive Chirality (CHIR)")( Ed. Maruoka, K. Volume 5: Synthetic Methods IV - Asymmetric Oxidation Reduction, C-N) (2012)
  • 著者名/発表者名: Kawatsura, M.; Itoh, T.
  • 総ページ数: 436-469
  • 出版者: Elsevier
• [図書] イオン液体を反応媒体に用いる酵素触媒反応(バイオテクノロジーシリーズ,酵素開発・利用の最新技術,監修:今中忠行) (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤敏幸
  • 総ページ数: 153-167
  • 出版者: CMC出版,東京