炭素資源としての有効利用を志向した新規二酸化炭素固定化反応の開発と応用

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23390001
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 佐藤 美洋 北海道大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (90226019)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: アミノ酸 / 二酸化炭素固定 / ビスメタル試薬 / シリルスタナン / シリルボラン / マンガン / フッ化セシウム

研究概要

本研究課題では，未だ開拓の余地を多く残すCO2の「求電子性」を利用した新しい反応の開発を目指し検討を行い，１）ビスメタル試薬であるシリルスタナン及びフッ化セシウムによるイミン前駆体からのα-アミノ酸誘導体のワンポット合成法の開発，２）ビスメタル試薬としてシリルボランを用いた上記ワンポット合成法の改良，３）イミンへのシリルアニオンのエナンチオ選択的付加反応を経由する光学活性α－アミノ酸誘導体の触媒的不斉合成法の開発，４）イミン前駆体のマンガンによる一電子還元を利用したα－アミノマンガン種の生成及びCO2との反応によるα－アミノ酸誘導体の合成，を達成することができた．

研究成果

• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Silylation of N-Sulfonylimines : Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids from CO_2 via Stereospecific Carboxylation of α-Amino Silanes (2014)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Masami Sugawara, Keisuke Saito, And Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: (in press)
  • DOI: 10.1021/ol501143c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Arylglycines from CO_2 through α-Amino Organomanganese Species (2014)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, and Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 16 ページ: 2200-2203
  • DOI: 10.1021/ol500701n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carboxylation with CO_2 via Brook Rearrangement : Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Yuki Higuchi, and Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 16 ページ: 14-17
  • DOI: 10.1021/ol403099f
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO_2 Using a Bismetal Reagent with Si-B Bond (2012)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, and Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 6202-6205
  • DOI: 10.1021/ol302952r
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines via CO2 Incorporation : An Alternative Method of the Strecker Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, and Yoshihiro Sato
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 ページ: 1393-1396
  • DOI: 10.1002/anie.201006422
  • 査読あり
• [学会発表] α-Amino Acid Synthesis from Carbon Dioxide via α-Amino Manganese Species (2013)
  • 著者名/発表者名: 陳建揚, 美多剛, 佐藤美洋
  • 学会等名: ISOM 20
  • 発表場所: 東大寺総合文化センター(奈良)
  • 年月日: 2013-07-18
• [学会発表] Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives Through Carboxylations of α-Amino and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide (2012)
  • 著者名/発表者名: 菅原真純, 長谷川裕之, 美多剛, 佐藤美洋
  • 学会等名: ICOMC 25
  • 発表場所: リスボン大学(リスボン, ポルトガル)
  • 年月日: 2012-09-04
• [学会発表] α-アミノスズのカルボキシル化における不斉転写能の検証, および反応機構の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 菅原真純, 美多剛, 佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌)
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] Synthesis of α-Amino Acid Derivatives by Means of CO_2 Fixation (2011)
  • 著者名/発表者名: 美多剛, 陳建揚, 菅原真純, 長谷川裕之, 佐藤美洋
  • 学会等名: AIMECS 11
  • 発表場所: 京王プラザホテル新宿(東京)
  • 年月日: 2011-11-30
• [学会発表] α-アミノスズのカルボキシル化, およびイミンからのワンポットによるα-アミノ酸の化学合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 菅原真純, 陳建揚, 長谷川裕之, 美多剛, 佐藤美洋
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
  • 年月日: 2011-09-09
• [備考]
  • URL: http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp
• [産業財産権] α-ヒドロキシ酸塩の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 佐藤美洋, 美多剛, 宮地伸英
  • 権利者名: (大)北海道大学, (株)日産化学工業
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特許願第2011-187128号
  • 出願年月日: 2011-08-30
• [産業財産権] α-アミノ酸塩の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 佐藤美洋, 美多剛, 宮地伸英
  • 権利者名: (大)北海道大学, (株)日産化学工業
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特許願第2011-199151号
  • 出願年月日: 2011-09-13