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芳香複素環のC-H修飾反応のための有機触媒システムを系統的に検討し、特にケイ素化された塩基を脱プロトン化剤の前駆体として用いフッ化物イオンで活性化させる手法を詳細に検討した。フッ化オニウムとしてこれまではホスファゼニウムのような反応性の高いフッ化物が必要と考えられていたが、今回フッ化テトラメチルアンモニウムを用いても同様に触媒的脱プロトン化－修飾反応が進行することが明らかとなった。ただし、反応温度はやや高めに設定する必要があり、また反応溶媒としては非プロトン性極性溶媒を使用する必要があることが分かった。芳香複素環としては、ベンゾチアゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾフランをはじめpKaとして33くらいまでは円滑に反応が進行することが示された。また、インドール誘導体の２位についても進行することが分かった。また親電子剤としてケイ素化合物を用い、ケイ素化反応を検討した。この場合、トリメチルシリルトリフルオロメタンを用いると、親電子剤としての機能と脱プロトン化剤前駆体としての機能の両方の機能を果たすことが明らかとなり、新しい有機触媒的な芳香複素環のケイ素化反応の開発に成功した。この反応は、極めて高い官能基選択性を示し、ニトロ基を有する基質の脱プロトン化－ケイ素化が進行することが判明した。
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