イノシトールの選択的直接置換法の確立とバイオマスとしての利用展開

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23510257
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 渡辺 裕 愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (40114722)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: イノシトール / バイオマス / 選択的置換反応 / 光学活性 / 塩化リチウム / ジメチルアセトアミド / 酵素反応 / アルコールの活性化

研究概要

バイオマスとして期待できるミオ-イノシトールは反応性の似た６つの水酸基を持っているため、如何に一段階で必要な置換基を望みの位置に導入するかである。この課題はLiCl共存下のジメチルアセトアミドあるいはジメチルスルホキシドにイノシトールを可溶化させる事などの反応条件を設定する事で解決するに至り、望みの２つの位置あるいは１つの位置に効率良く置換基を導入できることとなった。この手法を基にして1,3-ジ置換体の酵素による非対称化で光学活性イノシトール誘導体が得られる事を見出した。
これらの基礎的成果に基づいて機能性分子の開拓に向け種々検討し、バイオマスとしてのイノシトールの利用の可能性を探った。

研究成果

• [雑誌論文] Effects of 1,3-di-O-substituted-myo-inosiotl derivatives on the antiproliferation and caspase-3 activity of HCT-116 and HL-60 cells (2014)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hatae, Satoe Yamauchi, Takafumi Saeki, Ichiro Suzuki, Tominari Choshi, Satoshi Hibino, Chiaki Okada, Minoru Hayashi, Yutaka Watanbe, Eiko Toyota
  • 雑誌名: Chemical Biology Letters 巻: 1(2) ページ: 40-43
  • URL: http://pubs.iscience.in/journal/index.php/cbl/article/view/135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Specific Enhancement of Reactivity and Selectivity in the Substitution Reactions of Polyhydroxy Derivatives by Lithium Chloride (2013)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Watanabe, Mao Kawamoto, Hiroyuki Shintaku, Kae Tanabe, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 2(11) ページ: 927-930
  • DOI: 10.1002/ajoc.201300163
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective functionalization of unprotected myo-inositol by electrophilic substitution (2013)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Watanabe, Tsuyoshi Uemura, Satoe Yamauchi, Kousei Tomita, Takafumi Saeki, Ryousuke Ishida, Minoru Hayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69(23) ページ: 4657-4664
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.03.109
  • 査読あり
• [学会発表] 酵素による非対称化を利用した光学活性イノシトール誘導体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 北森 あゆみ・豊島 亮祐・太田 英俊・林 実・渡辺 裕
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学(名古屋)
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] LiCl と塩基によるジオールの立体配座識別に基づく選択的活性化による置換反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 渡邉 裕・行定朋美・川本麻央・太田英俊・林 実
  • 学会等名: 2013年日本化学会中国四国支部大会
  • 発表場所: 広島大学(東広島)
  • 年月日: 2013-11-17
• [学会発表] LiCl mediated acceleration and regioselection in the substitution reaction of polyols (2013)
  • 著者名/発表者名: Yutaka Watanabe, Ryousuke Toyoshima, Kae Tanabe, Mao Kawamoto, Hiroyuki Shintaku, Hidetoshi Ohta, Minoru Hayashi
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Hilton Vienna (ウイーン、オーストリア)
  • 年月日: 2013-06-27
• [学会発表] myo-イノシトールの直接的修飾法の開発による 抗腫瘍活性化合物の探索 (2012)
  • 著者名/発表者名: 波多江 典之,山内 智恵,久次米 永子,岡田知晃,岩村 樹憲, 渡邉 裕,豊田 栄子
  • 学会等名: 第38回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京)
  • 年月日: 2012-11-05
• [学会発表] LiCl の制御によるポリオールの位置選択的置換反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡辺 裕、石田良介、田邊佳恵、堀田佳佑、林実
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島市民文化ホール(鹿児島)
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] 直接置換基導入によるイノシトール誘導体の位置選択的合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石田良介、二宮雄樹、田邊佳恵、林 実、渡辺 裕
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: かんぽの宿伊野(いの町、高知)
  • 年月日: 2011-09-09
• [図書] A Straightforward Synthesis and Biological Activity of 1,3-Di-O -substituted myo-Inositol Derivatives, "Rice Studies, Present and Future" (2012)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hatae, Satoe Yamauchi, Minoru Ishikura, Tatsunori Iwamuraa and Yutaka Watanabe
  • 総ページ数: 209-216
  • 出版者: 三共出版株式会社、Seiichiro Ogawa (編集)