新規骨格を有するフタロシアニン類縁体の創製とその物性解明

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23550040
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 清水 宗治 東北大学, 理学(系)研究科(研究院), 講師 (70431492)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: 構造有機化学 / 機能性分子 / 超分子化学 / π共役 / フタロシアニン / サブフタロシアニン

研究概要

新規な骨格を有するフタロシアニンおよびサブフタロシアニンは、本来これらの分子が有している有用な光化学・電気化学的な特性を大きく変化しうることから重要な研究課題であったが、これまでは合成上の制約からほとんど検討がなされていなかった。本研究では新たな反応前駆体を用いることで、さまざまな新規フタロシアニンおよびサブフタロシアニンの合成に成功し、分子構造あるいは導入した機能ユニットからの摂動による物性変化を、各種分光測定および理論計算を用いて解明した。また超分子相互作用や配位結合を用いることで、これらの分子配列制御も検討した。

研究成果

• [雑誌論文] A Core-Expanded Subphthalocyanine Analogue with Significantly-Distorted Conjugated Surface and Concomitant Unprecedented Properties (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, S. Nakano, A. Kojima, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: Vol. 53 ページ: 2408-2412
  • DOI: 10.1002/anie.201310028
• [雑誌論文] Expanded Dipyrromethenes with Electron-Withdrawing Substituents : Broad Range of Absorption in the Visible Region (2014)
  • 著者名/発表者名: X. Liang, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: Vol. 55 ページ: 256-258
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.11.013
• [雑誌論文] A μ-Oxo Hetero Dimer of Silicon Phthalocyanine and Naphthalocyanine (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Oniwa, S. Shimizu, T. Fukuda, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: Vol. 49 ページ: 8341-8343
  • DOI: 10.1039/c3cc44490b
• [雑誌論文] Tetrathiafulvalene-Annulated Subphthalocyanines (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, Y. Yamazaki, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: Vol. 19 ページ: 7324-7327
  • DOI: 10.1002/chem.201300709
• [雑誌論文] Nickel and palladium complexes of seco-tribenzoporphyrazines derived from one-pot condensation of1, 3-diiminoisoindoline (2013)
  • 著者名/発表者名: I. Sugita, S. Shimizu, T. Fukuda, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: Vol. 54 ページ: 1599-1601
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.057
• [雑誌論文] Pyrrolopyrrole aza-BODIPY analogues : a facile synthesis and intense fluorescence (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, T. Iino, Y. Araki, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: Vol. 49 ページ: 1621-1623
  • DOI: 10.1039/c3cc38452g
• [雑誌論文] Gold(II) Phthalocyanine Revisited : Synthesis and Spectroscopic Properties of Gold(III) Phthalocyanine and an Unprecedented Ring-Contracted Phthalocyanine Analogue (2012)
  • 著者名/発表者名: E. W. Y. Wong, A. Miura, M. D. Wright, Q. He, C. J. Walsby, S. Shimizu, N. Kobayashi, D. B. Leznoff
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: Vol. 18 ページ: 12404-12410
  • DOI: 10.1002/chem.201201701
• [雑誌論文] Gram-Scale Synthesis of Nickel(II) Norcorrole : The Smallest Antiaromatic Porphyrinoid (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: Vol. 51 ページ: 8542-8545
  • DOI: 10.1002/anie.201204395
• [雑誌論文] Synthesis of 5, 10, 15-triazaporphyrins-effect of benzo-annulation on the electronic structures (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, Y. Ito, K. Oniwa, S. Hirokawa, Y. Miura, O. Matsushita, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: Vol. 48 ページ: 3851-3853
  • DOI: 10.1039/c2cc30625e
• [雑誌論文] para-Benzihemiporphyrazine and Its Expanded [3+3]-type Analogue (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, Y. Sato, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: Vol. 41 ページ: 702-704
  • DOI: 10.1246/cl.2012.702
• [雑誌論文] Synthesis and Properties of β, β-sp3-Hybridized Subphthalocyanine Analogues (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, T. Otaki, Y. Yamazaki, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: Vol. 48 ページ: 4100-4102
  • DOI: 10.1039/c2cc30511a
• [雑誌論文] Rectangular-Shaped Expanded Phthalocyanines with Two Central Metal Atoms (2012)
  • 著者名/発表者名: O. Matsushita, V. M. Derkacheva, A. Muranaka, S. Shimizu, M. Uchiyama, E. A. Luk'yanets, N, Kobayashi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vol. 134 ページ: 3411-3418
  • DOI: 10.1021/ja209589x
• [雑誌論文] Effects of Carbon-metal-carbon Linkage on the Optical, Photophysical, and Electrochemical Properties of Phosphametallacycle-linked Coplanar Porphyrin Dimers (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Matano, K. Matsumoto, H, Hayashi, Y. Nakao, T, Kumpulainen, V. Chukharev, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Shimizu, N, Kobayashi, D. Sakamaki, A. Ito, K. Tanaka, H. Imahori
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vol. 134 ページ: 1825-1839
  • DOI: 10.1021/ja210205v
• [雑誌論文] Solvent- and Temperature-Dependent Conformational Changes between Hückel Antiaromatic and Möbius Aromatic Species in meso-Trifluoromethyl-Substituted [28]Hexaphyrins (2011)
  • 著者名/発表者名: M.-C. Yoon, P. Kim, H. Yoo, S. Shimizu, T. Koide, S. Tokuji, S. Saito, A. Osuka, D. Kim
  • 雑誌名: J. Phys. Chem 巻: Vol. 115 ページ: 14928-14937
  • DOI: 10.1021/jp207731k
• [雑誌論文] Chiral 1, 2-Subnaphthalocyanines (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, A. Miura, S. Khene, T. Nyokong, N. Kobayashi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vol. 133 ページ: 17322-17328
  • DOI: 10.1021/ja2052667
• [学会発表] テトラチアフルバレン縮環ケイ素フタロシアニン多量体の合成と物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 椎名 祐太, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] ピロロピロールで連結されたアザジピロメテン類縁体の金属錯体の合成および物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高橋 友一, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] aza-BODIPY 類縁体の合成と物性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 村山 愛, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] フタロシアニンの特性を活かした機能性分子骨格の構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 清水 宗治
  • 学会等名: 第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] ピロロピロールaza-BODIPY を用いた可視・近赤外色素の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 飯野 拓, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第3回CJS 化学フェスタ2013
  • 発表場所: 船橋ホール(東京都)
  • 年月日: 20131021-23
• [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Porphyrin Derivatives using Dibromodipyrromethene (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Hirokawa, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 20130928-30
• [学会発表] Dimeric aza-BODIPY analogues comprising a pyrropyrrole unit (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Iino, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 20130928-30
• [学会発表] Control of Alignment of Fullerene Molecules Using Highly Deformed Phthalocyanines (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Miura, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 20130928-30
• [学会発表] ピロロピロールaza-BODIPY 類の光学特性の制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 飯野 拓, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学(東京都)
  • 年月日: 20130905-07
• [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Aza-Porphyrinoids Using Dibromodipyrromethene (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Hirokawa, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 20130728-0802
• [学会発表] Pyrrolopyrrole Aza-BODIPY Analogues: Tunable Absorption and Fluorescence in the Vis/NIR Region (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Iino, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 20130728-0802
• [学会発表] Novel Core-Expanded Subphthalocyanines (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, S. Nakano, A. Kojima, H. Zhu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
  • 発表場所: 台北(台湾)
  • 年月日: 20130728-0802
• [学会発表] ピロロピロールを基盤とした蛍光分子の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清水宗治, 飯野 拓, 小林 長夫
  • 学会等名: 第60回応用物理学会春季学術講演会
  • 発表場所: 神奈川工科大学(神奈川県)
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] ピロロピロール骨格を有するaza-BODIPY 類縁体の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 飯野拓, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこくさつキャンパス(滋賀県)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] アザポルフィリノイドの合成と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣川 翔麻, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこくさつキャンパス(滋賀県)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] ジアザサブポルフィリンの合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 廣川 翔麻, 清水宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 岩手県民情報センター(岩手県)
  • 年月日: 20121206-08
• [学会発表] 7 員環構造を有するサブフタロシアニン類縁体の合成および物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小島 綾香, 中野 翔太, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 岩手県民情報センター(岩手県)
  • 年月日: 20121206-08
• [学会発表] 七員環構造を有する新規サブフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中野 翔太, 小島 綾香, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都府)
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] ピロロピロール骨格を有する新規BODIPY 二量体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 飯野 拓, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都府)
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] Synthesis and properties of novel BODIPY dimers comprising a pyrrolopyrrole unit (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Iino, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 20120630-0707
• [学会発表] Syntheses and Properties of Core-Modified and Periphery-Expanded Subphthalocyanines (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, S. Nakano, Y. Yamazaki, A. Kojima, N. Kobayashi
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 20120630-0707
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Properties of Push-pull type Dipyrromethene and Subporphyrazine Analogues (2012)
  • 著者名/発表者名: X. Liang, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 20120630-0707
• [学会発表] The Synthesis of aza-Dipyrromethene Analogues (2012)
  • 著者名/発表者名: I. Sugita, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 20120630-0707
• [学会発表] Pyrene-fused and pyrene-bridged Subphthalocyanines (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Nakano, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 7th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 20120630-0707
• [学会発表] フタロシアニン金錯体とその類縁体の構造と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三浦 瑛貴, 清水 宗治, E. Wong, D. Leznoff, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ピレン縮環サブフタロシアニン単量体及びピレン架橋に量体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中野 翔太, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ピロロピロール骨格を有する新規BODIPY 二量体の合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 飯野 拓, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ナフタレンユニットを有するフタロシアニンおよびサブフタロシアニン類縁体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村田 崇人, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] テトラチアフルバレン縮環サブフタロシアニンの合成と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山崎 謡子, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Synthesis and Properties of Gold Phthalocyanine and its Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, W. Edwin, A. Miura, D. Leznoff, N. Kobayashi
  • 学会等名: 3rd Asian Conference on Coordination Chemistry
  • 発表場所: ニューデリー(インド)
  • 年月日: 2011-10-19
  • 招待講演
• [学会発表] Syntheses and Properties of Novel Core-Expanded Phthalocyanine and Subphthalocyanine Analogues (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, H. Zhu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 10th International Symposium on Functional π-Electron Systems
  • 発表場所: 北京(中国)
  • 年月日: 2011-10-15
• [学会発表] Structures and Properties of Chiral Subnaphthalocyanines (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Miura, S. Shimizu, S. Khene, T. Nyokong, N. Kobayashi
  • 学会等名: 10th International Symposium on Functional π-Electron Systems
  • 発表場所: 北京(中国)
  • 年月日: 2011-10-15
• [学会発表] Synthesis and Properties of a Pyrene-fused Subphthalocyanine (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Nakano, S. Shimizu, N. Kobayashi
  • 学会等名: 10th International Symposium on Functional π-Electron Systems
  • 発表場所: 北京(中国)
  • 年月日: 2011-10-14
• [学会発表] 環内部骨格を変換したフタロシアニン及びサブフタロシアニン類縁体の合成とその物性解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 清水 宗治, 朱華, 中野 翔太, 小林 長夫
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際センター(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] 尿素ユニットを骨格に有する新規拡張型フタロシアニン類縁体の合成とその物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松下 修, V. M. Derkacheva, 村中 厚哉, 清水 宗治, 内山 真伸, E. A. Luk'yanets, 小林 長夫
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際センター(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] ピレン縮環サブフタロシアニン及びピレン架橋サブフタロシアニン二量体の合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中野 翔太, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際センター(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] メゾジオキサポルフィリンの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三浦 淑信, 清水宗治, 平松 亮, 小林 長夫
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際センター(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] 金フタロシアニンとその類縁体の合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三浦 瑛貴, 清水 宗治, E. Wong, D. Leznoff, 小林 長夫
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際センター(茨城県)
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] 22π 電子共役を有する拡張型フタロシアニン類縁体の合成と物性解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松下 修, V. M. Derkacheva, 村中 厚哉, 清水 宗治, 内山 真伸, E. A. Luk'yanets, 小林 長夫
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] 1, 2-サブナフタロシアニンの構造異性体及び光学異性体の構造と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三浦 瑛貴, 清水 宗治, S. Khene, T. Nyokong, 小林 長夫
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] ピレン縮環サブフタロシアニンの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中野翔太, 清水 宗治, 小林 長夫
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] ジピロメテンを原料とした新規ポルフィリン骨格の合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三浦 淑信, 清水 宗治, 平松 亮, 小林長夫
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 東北大学(宮城県)
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] 外周部に共役を拡張したサブフタロシアニン類縁体の合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 清水 宗治, 中野 翔太, 小林 長夫
  • 学会等名: 第72回応用物理学会学術講演会
  • 発表場所: 山形大学(山形県)
  • 年月日: 2011-08-30