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2013 年度 実績報告書

遷移金属錯体の特性を活かした新規なケイ素-ケイ素結合形成反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23550044
研究機関群馬大学

研究代表者

菅野 研一郎  群馬大学, 理工学研究科, 准教授 (20360951)

キーワードオリゴシラン / ヒドロシラン / 有機ケイ素クラスター
研究概要

有機ケイ素クラスターを合成するためには、適切なビルディングブロックを設計することが必要である。昨年度までの研究で我々は、多様な応用性をもつビルディングブロックとして1-クロロ-3-ヒドロ-1,1,2,2,3,3-ヘキサメチルトリシランの合成法を開発し、そのクロロシラン部位に種々のアリール基が導入できることを見出している。本年度は、種々のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の導入を検討し、様々な新規オリゴシラン類の合成単離に成功した。
THF中、対応する有機ハロゲン化物とマグネシウムとの反応から調製した一連のGrignard試薬を、1-クロロ-3-ヒドロトリシランと反応させた。反応は室温、もしくは60℃で速やかに進行し、1時間で完結した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することで、一連の非対称置換トリシランが得られた。アルキル基としては、末端に炭素-炭素二重結合、フェニル基、アセタール部位を有するものを合成した。アルケニル基では、スチリル基、2-ブテン-2-イル基のように、1置換および2置換アルケンを有するものを合成した。アルキニル基では、1-ヘキシニル、フェニルエチニル、トリメチルシリルエチニル基が置換したトリシランを合成した。いずれの場合も、ケイ素-ケイ素結合が切断されたような副生成物は確認されず、ヒドロシラン部位も保持されていた。これらの結果により、本手法が種々のケイ素クラスターのビルディングブロック合成法として有用であることが示された。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2014 2013

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Selective catalytic monoreduction of dichlorooligosilanes with Grignard reagents2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Niwayama, S. Kyushin
    • 雑誌名

      Tetrahedoron Lett.

      巻: 54 ページ: 6940-6943

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.10.050

    • 査読あり
  • [学会発表] 還元的シリル化を用いた9,10-ジアルキニルアントラセンの立体選択的変換反応2014

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス、名古屋
    • 年月日
      20140328-20140328
  • [学会発表] Birch型シリル化によるアントラセンへのシリル基の付加反応2014

    • 著者名/発表者名
      菅野 研一郎・喜多 光・久新 荘一郎
    • 学会等名
      第94回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学 東山キャンパス、名古屋
    • 年月日
      20140328-20140328
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、代龍之介、浅見太一、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      平成25年度日本化学会関東支部群馬地区地域懇談会
    • 発表場所
      日本原子力研究開発機構 高崎量子応用研究所、高崎
    • 年月日
      20131204-20131204
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化による9-アルケニル-10-アルキニルアントラセン誘導体の立体選択的合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、代龍之介、浅見太一、菅野研一郎、久新荘一郎
    • 学会等名
      第17回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 発表場所
      箱根
    • 年月日
      20131025-20131025
  • [学会発表] 還元的シリル化-脱シリル化を用いたアントラセン誘導体の立体選択的な合成2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介・菅野研一郎・代龍之介・浅見太一・久新荘一郎
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京
    • 年月日
      20131022-20131022
  • [学会発表] 9,10-ジアルキニルアントラセンの還元的シリル化によるシリル置換ビアレン類の合成と反応2013

    • 著者名/発表者名
      設楽大介、菅野研一郎、代龍之介、浅見太一、久新荘一郎
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学、東京
    • 年月日
      20130914-20130914
  • [学会発表] Synthesis of Silyl-Substituted Anthracenes via Reductive Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno
    • 学会等名
      International Symposium on Frontiers of Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2013-12-05
    • 招待講演
  • [学会発表] Selective Monoreduction of Dichlorooligosilanes by Grignard Reagents and Transition Metal Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Niwayama, S. Kyushin
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013
    • 発表場所
      Beijing (China)
    • 年月日
      2013-12-03
  • [学会発表] Introduction of Silyl Groups on Anthracene via Birch-Type Silylation2013

    • 著者名/発表者名
      K. Kanno, Y. Maemura, N. Kobayashi, A. Tsurusaki, S. Kyushin
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2013-08-22

URL: 

公開日: 2015-05-28  

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