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2013 年度 研究成果報告書

キノメチド構造が高度に導入されたチオフェン系レドックス分子の創製

研究課題

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研究課題/領域番号 23550053
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関福井工業大学 (2013)
大阪大学 (2011-2012)

研究代表者

蔵田 浩之  福井工業大学, 工学部, 教授 (40263199)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワードキノメチド / チオフェン / フェノール / キノン / 酸化還元 / 立体障害
研究概要

オリゴチオフェン類のすべてのC-H炭素に2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチレンシクロヘキサ-2,5-ジエノン構造(キノメチド)を導入した,極めて非平面性の高い多段階酸化還元系分子の合成を目的とした研究を行い,テトラキノメチド体およびヘキサキノメチド体の合成を達成した。その構造はX線結晶構造解析から,中央5員環がねじれ舟形に折れ曲がることで立体反発を回避していることがわかった。酸化還元挙動においては,電子授受に応じて分子が大きくコンフォメーションを変化させることが明らかになると共に,その色調が大きく変化するエレクトロクロミズムを示すこともわかった。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Bicyclo[6.3.0]undecapentaenyl Anion : The Next Higher Homolog of Indenyl Anion with Exceptionally Large Ion-Pairing Effects on its Tropicity2014

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Ozoe, Yasutaka Uno, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Masaji Oda, John W. Jones, Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 9(3) ページ: 893-900

    • DOI

      10.1002/asia.201301307

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Nickel Complex of 4-Amino-3- pyridinethiolate2014

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 87 ページ: 175-178

    • DOI

      10.3987/COM-13-S(S)2

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigating the edge state of graphene nanoribbons by a chemical approach: Synthesis and magnetic properties of zigzag-edged nanographene molecules2013

    • 著者名/発表者名
      Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Solid State Communications

      ページ: 175-176, 62-70

    • DOI

      10.1016/j.ssc.2013.07.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis and Lateral π-Expansion of Bisanthenes2013

    • 著者名/発表者名
      Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42(6) ページ: 592-594

    • DOI

      10.1246/cl.130153

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Quarteranthene : Elucidating the Characteristics of the Edge State of Graphene Nanoribbons at the Molecular Level2013

    • 著者名/発表者名
      Akihito Konishi, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Ryohei Kishi, Yasuteru Shigeta, Masayoshi Nakano, Kazuya Tokunaga, Kenji Kamada, and Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 135(4) ページ: 1430-1437

    • DOI

      10.1021/ja309599m

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3, 14-Bis(p-nitro phenyl)-17, 17-dipentyltetrabenzo[a, c, g, i]-fluo rene : A New Fluorophore Displaying Both Remarkable Solvatochromism and Crystalline-Induced Emission2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Ueda, Yusuke Tanigawa, Chitoshi Kitamura, Hiroshi Ikeda, Yuichi Yoshimoto, Mirai Tanaka, Kazuhiko Mizuno, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chemistry- An Asian Journal

      巻: 8(2) ページ: 392-399

    • DOI

      10.1002/asia.201200976

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aromaticity and π-bond covalency : prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekulé hydrocarbon with very significant singlet biradical character2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Shimizu, Yasukazu Hirao, Kouzou Matsumoto, Hiroyuki Kurata, Takashi Kubo, Mikio Uruichi, Kyuya Yakushi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48(45) ページ: 5629-5631

    • DOI

      10.1039/c2cc319559

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation And First X-Ray Structures of Nickel Complexes of 1, 2, 5-Thiadiazole-3, 4- Dithiolate (TDAS) in Protonated Forms2012

    • 著者名/発表者名
      Kouzou Matsumoto, Maho Nishizawa, Yasukazu Hirao, Hiroyuki Kurata, and Takashi Kubo
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86(2) ページ: 2991-2996

    • DOI

      10.3987/COM-12-SS(N)107

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 17, 17-Dialkyltetrabenzo [a, c, g, i]fluorenes with Extremely High Solidstate Fluorescent Quantum Yields : Relationship between Crystal Structure and Fluorescent Properties2012

    • 著者名/発表者名
      Chitoshi Kitamura, Yusuke Tanigawa, Takashi Kobayashi, Hiroyoshi Naito, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68(6) ページ: 1688-1694

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.12.069

    • 査読あり
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの酸化還元挙動2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・西内 智彦・平尾泰一・久保 孝史
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋(名古屋大学 東山キャンパス)
    • 年月日
      20140327-30
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・平尾 泰一・西内智彦・久保 孝史
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京(学習院大学目白キャンパス創立百周年記念会館)
    • 年月日
      20130925-27
  • [学会発表] キノメチド置換オリゴチオフェンの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・蔵田 浩之・平尾 泰一・松本幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀(立命館大学 びわこ・くさつキャンパス)
    • 年月日
      20130322-25
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に集積化されたオリゴチオフェン類の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木 健志・井上 泰平・蔵田 浩之・平尾泰一・松本 幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都テルサ)
    • 年月日
      20120919-21
  • [学会発表] キノメチド構造が高度に導入されたチオフェンおよびビチオフェンの合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      井上 泰平・蔵田 浩之・平尾 泰一・松本幸三・久保 孝史
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      金沢(石川県立音楽堂)
    • 年月日
      20111207-09

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公開日: 2015-07-16  

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