不飽和エステルを用いる連続的反応によるヘテロ環及び炭素環の合成研究

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23550054
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 奈良教育大学
• 研究代表者: 山崎 祥子 奈良教育大学, 教育学部, 教授 (50182481)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: 合成反応 / 効率的結合形成 / ルイス酸 / 不飽和エステル

研究概要

α,β-不飽和エステルと、アゾジカルボン酸ジエチルとトリフェニルホスフィンから生成する双性イオンとの連続的結合形成による環化付加で、高収率で修飾ピラゾリン誘導体を合成した。エテントリカルボン酸アリルエステルのルイス酸触媒による環化反応で、ハロゲン置換含酸素および窒素ヘテロ環化合物を立体選択的に得た。E/Zアルケニルエステルおよびアミド誘導体の環化反応のルイス酸による反応で、立体特異的にハロゲン置換環化合物を得た。以上、生物活性的に重要な環状化合物の新規効率的合成反応を見出した。

研究成果

• [雑誌論文] 反応性の高い共役付加受容体であるエテントリカルボン酸誘導体を用いる効率的合成反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 72 ページ: 666-679
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/yukigoseikyokaishi/-char/ja
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Cyclization/Halogenation of Allenyl Ethenetricarboxylates and the Amides : Stereoselective Synthesis of Haloalkenyl Five-membered Heterocycles (2014)
  • 著者名/発表者名: Fukushima, Y.; Yamazaki, S.; Ogawa, A
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 12 ページ: 3964-3975
  • DOI: 10.1039/C4OB00233D
  • 査読あり
• [雑誌論文] Atmosphere-Controlled Dual Reactivity of Triarylphosphine in the Photoexcited State : P-C Bond Cleavage vs Electron Transfer (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasui, S.; Ogawa, Y.; Shioji, K.; Yamazaki, S
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 42 ページ: 1478-1480
  • DOI: 10.1246/cl.130748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid-Promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates : Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki, S.; Fujinami, K.; Maitoko, Y.; Ueda, K.; Kakiuchi, K
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78 ページ: 8405-8416
  • DOI: 10.1021/jo401106m
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new intermediate in the Prins reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamabe, S.; Fukuda, T.; Yamazaki, S. Beilstein J
  • 雑誌名: Org. Chem 巻: 9 ページ: 476-485
  • DOI: 10.3762/bjoc.9.51
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki, S.; Maenaka, Y.; Fujinami, K.; Mikata, Y
  • 雑誌名: RSC Adv 巻: 2 ページ: 8095-8103
  • DOI: 10.1039/c2ra21249h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lewis Acid Promoted Reactions of 1, 1-Diarylallenes and Ketone Derivatives : Synthesis of Indenes by an Addition/Cyclization Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki, S.; Fukushima, Y.; Ukai, T.; Tatsumi, K.; Ogawa, A
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 44 ページ: 2155-2161
  • DOI: 10.1055/s-0031-1290776
  • 査読あり
• [雑誌論文] Experimental and Theoretical Analyses of Azulene Synthesis fromTropones and Active Methylene Compounds : Reaction of 2-Methoxytropone and Malononitrile (2012)
  • 著者名/発表者名: Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Yamabe, S.; Minato, T.; Yamazaki, S.; Nozoe, T
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 77 ページ: 5318-5330
  • DOI: 10.1021/jo300693n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Proton Transfers along Hydrogen Bonds in the Tautomerization of Purine (2012)
  • 著者名/発表者名: Yamabe, S.; Fukuda, T.; Yamazaki, S. J
  • 雑誌名: Phys. Chem. A 巻: 116 ページ: 1289-1297
  • DOI: 10.1021/jp210305w
  • 査読あり
• [雑誌論文] An unsymmetrical behavior of reactant units in the Kolbe-Schmitt reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamabe, S.; Yamazaki, S
  • 雑誌名: Theor. Chem. Acc 巻: 130 ページ: 891-900
  • DOI: 10.1007/s00214-010-0803-x
  • 査読あり
• [雑誌論文] TiCl4-Promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-Containing Heterocycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamazaki, S.; Takebayashi, M
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 6432-6437
  • DOI: 10.1021/jo201011n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid-State Thiotropolone : An Extremely Rapid Intramolecular Proton Transfer (2011)
  • 著者名/発表者名: Machiguchi, T.; Hasegawa, T.; Saitoh, H.; Yamabe, S.; Yamazaki, S
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 5457-5460
  • DOI: 10.1021/jo2005796
  • 査読あり
• [雑誌論文] Is the neutral Knoevenagel reaction initiated by the carbanion formation? (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamabe, S.; Yamazaki, S
  • 雑誌名: J. Phys. Org. Chem 巻: 24 ページ: 663-671
  • DOI: 10.1002/poc.1806
  • 査読あり
• [雑誌論文] Correlation between the Rate Order and the Number of Molecules in the Reaction of Trimethyl Phosphite with Water in Acetonitrile Solvent (2010)
  • 著者名/発表者名: Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Yamazaki, S
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 114 ページ: 11699-11707
  • DOI: 10.1021/jp1043464
  • 査読あり
• [学会発表] エテントリカルボン酸アミドの環化反応における官能基選択性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 新名麻美子, 藤浪謙
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] エテントリカルボン酸 E/Zアルケニルエステルおよびアミド誘導体の立体特異的環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 和田潤也, 竹林聖央, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸 2-メチル-2-プロペニルエステルおよびアミド誘導体の 6員環形成反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 上田幸太, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates: Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki, K. Fujinami, Y. Maitoko, K. Ueda and K. Kakiuchi
  • 学会等名: The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
  • 発表場所: Nara
  • 年月日: 2013-11-29
• [学会発表] Organic Reactions & Processes Gordon Research Conference (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki, K. Fujinami and K. Ueda
  • 学会等名: Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Esters and Amides of Ethenetricarboxylates
  • 発表場所: Rhode Island, USA
  • 年月日: 2013-07-17
• [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki
  • 学会等名: BIT's 4th Annual Global Congress of Catalysis-2013
  • 発表場所: Dalian, China
  • 年月日: 2013-07-01
• [学会発表] エテントリカルボン酸エステルの環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 毎床悠企, 上田幸太, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アリルアミド誘導体のハロゲン化環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 藤浪謙, 上田幸太
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アレニルエステルおよびアミドの環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福島悠吾, 山崎祥子, 小川昭弥, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] Lewis acid-promoted Cyclization Reactions of Allenyl Ethenetricarboxylates (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki, Y. Fukushim and A. Ogawa
  • 学会等名: 13th Tetrahedron Symposium (Asia) - Challenges in Bioorganic & Organic Medicinal Chemistry
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2012-11-29
• [学会発表] Triphenylphosphine-mediated reaction of dialkyl azodicarboxylate with activated alkenes leading to pyrazolines (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki, Y. Maenaka, K. Fujinami
  • 学会等名: The 244th American Chemical Society National Meeting
  • 発表場所: Pennsylvania, United States
  • 年月日: 2012-08-20
• [学会発表] トリフェニルホスフィンを用いたアゾジカルボン酸エステルと活性アルケンの反応によるピラゾリン環の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 前中裕太, 藤浪謙
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ルイス酸触媒によるアレンの環化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 福島悠吾, 山崎祥子, 鵜飼哲真, 巽晃平, 小川昭弥
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Lewis Acid-promoted Reactions of 1, 1-Diarylallenes and Ketone Derivatives: Synthesis of Indenes via Addition/Cyclization Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki, Y. Fukushima, T. Ukai, K. Tatsumi, A. Nomoto and A. Ogawa
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: Nara, Japan
  • 年月日: 2011-12-05
• [学会発表] TiCl4-promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-containing Heterocycles (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Yamazaki and M. Takebayashi
  • 学会等名: 23rd International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Glasgow, UK
  • 年月日: 2011-08-02
• [学会発表] ルイス酸によるエテントリカルボン酸アレニルエステルおよびアミドの環化反応 (2001)
  • 著者名/発表者名: 山崎祥子, 福島悠吾, 小川昭弥
  • 学会等名: 第43回複素環化学討論会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2001-10-18