シクロブテンカルボン酸エステルを基質とする連続メタセシス反応の開発とその応用

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23550060
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 高尾 賢一 慶應義塾大学, 理工学部, 准教授 (70287481)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: メタセシス / 生物活性天然物 / 不斉全合成 / シクロブテンカルボン酸 / ブテノリド

研究概要

オレフィンメタセシス反応は、現代有機化学において最も有用な合成法のひとつである。最近では、いくつかのメタセシスを組み合わせて連続反応とする新しい方法も開発されている。本研究では、今までに積極的に利用されることが少なかったシクロブテンカルボン酸エステルを基質に用いた新規な連続メタセシス反応（開環／閉環メタセシス）の開発に主眼を置いて研究を行い、効率良くγ-ブテノリド骨格を構築する方法を見出すことができた。さらに、本合成法を用いて、生物活性天然物であるクラビラクトン類の不斉全合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Clavilactone A and (-)-Clavilactone B by Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Takao, Ryuki Nanamiya, Yuuki Fukushima, Ayumi Namba, Keisuke Yoshida, and Kin-ichi Tadano
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 5582-5585
  • DOI: 10.1021/ol4027842
  • 査読あり
• [学会発表] ゼイラニジンの全合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 安田直彦・吉田圭佑・只野金一・高尾賢一
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋市
  • 年月日: 20140300
• [学会発表] (+)-クラビラクトンAの不斉全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福島悠貴・七宮隆樹・高尾賢一・只野金一
  • 学会等名: 第65回有機合成化学協会関東支部(新潟)シンポジウム
  • 発表場所: 新潟市
  • 年月日: 20130500
• [学会発表] クラビラクトンDの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 難波あゆみ・七宮隆樹・高尾賢一・只野金一
  • 学会等名: 第64回有機合成化学協会関東支部(新潟)シンポジウム
  • 発表場所: 長岡市
  • 年月日: 20121200
• [学会発表] クラビラクトン類の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 七宮隆樹・難波あゆみ・高尾賢一・只野金一
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121100
• [学会発表] クラビラクトンAの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 七宮隆樹・難波あゆみ・高尾賢一・只野金一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] シクロブテンカルボン酸誘導体を用いた天然物合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高尾賢一
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部有機合成化学ミニシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20110700