| 研究概要 |
含窒素π共役系化合物は、各種機能性材料開発の分野において非常に重要な基本骨格であり、特に光電子材料開発の分野ではカルバゾール誘導体が急激にその重要性を増している。このような状況の下、本研究課題では、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾール（IC）と9,9’-ジフェニル-4,4’,5,5’-ビスカルバゾール（DBC）を新規含窒素π共役系骨格としたこれまでに合成例のない新規π共役系化合物を分子設計し、その合成を行い、物性の解明および機能開発を目的とした。
基本骨格ICの合成は、まず、をカルバゾールとジハロゲン化ベンゼンを縮合し、得られた化合物のPd触媒分子内閉環反応を行う方法により成功した。得られた基本骨格ICは、トリハロゲン化を行い、導入されたハロゲン基を足がかりとして各種官能基の導入を行い、三種類のIC誘導体の合成に成功した。次に、DBC誘導体の合成は、伊與田らの報告を参考に合成前駆体となるDBCの四臭化物の調製を行い、さらに得られた四臭化物とパラ位に各種官能基を有するアニリン誘導体とのPd触媒環化反応させて二種類のDBC誘導体の合成に成功した。
合成に成功した三種類のIC誘導体と二種類のDBC誘導体について、UV-visおよび蛍光スペクトルの測定を行い、それらの発光特性を明らかにした。IC誘導体においては、いずれの誘導体もクロロホルム溶液状態において基本骨格ICよりも発光極大波長が長波長シフトし、蛍光量子収率の増大がみられた。固体状態における発光極大波長はさらなる長波長シフトが観測されたが、蛍光量子収率については一種類のみに増大がみられた。一方、DBC誘導体においては、クロロホルム溶液状態、固体状態ともに誘導化による発光特性の向上は見られなかった。
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