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2011 年度 実施状況報告書

酸化分解性ポリマー材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23550141
研究機関神奈川大学

研究代表者

木原 伸浩  神奈川大学, 理学部, 教授 (30214852)

研究期間 (年度) 2011-04-28 – 2014-03-31
キーワード酸化分解性ポリマー / ヒドラジド / ジアシルヒドラジン / 乾式酸化分解 / 酸化分解性接着剤 / 酸化的脱架橋
研究概要

酸化性気体によって乾式で分解する酸化分解性高分子材料を開発する為に、分子内に求核性のヒドロキシ基を有するジアシルヒドラジンを合成し、酸化性気体との反応を検討した。γ-ヒドロキシジアシルヒドラジンは一酸化窒素や二酸化窒素によってカルボン酸まで酸化され、乾式で酸化分解する高分子材料が可能であることが明らかとなった。そこで、ヒドロキシ基をシリル基で保護したヒドラジドの酸化カップリングでポリジアシルヒドラジンを合成することを検討したが、シリル基が外れやすく、酸化カップリング重合は進まなかった。ヒドロキシ基の導入方法を検討している。酸化分解性の接着剤を開発する為に、酸化分解性のエポキシ樹脂硬化剤の開発を検討した。硬化剤のエポキシ樹脂への溶解性を上げるためにエステル基の導入を行なったところ、加熱によりエポキシ樹脂と混和する硬化剤が得られた。イミダゾールを触媒として硬化させたところ、金属とガラスをよく接着する硬化体が得られた。この硬化体は次亜塩素酸ナトリウムによって酸化分解し、酸化分解性接着剤となることが明らかとなった。最もよく使われるビスフェノールA型のエポキシ樹脂の硬化体は分解が遅いが、ブタンジオール型エポキシ樹脂の硬化体は比較的速やかに酸化分解した。酸化反応によって脱架橋される架橋性高分子材料の開発を行った。スチレン-アクリル酸メチル共重合体をヒドラジンで処理したところ、側鎖にヒドラジドを有するポリマーが得られた。これを酸クロリドと反応させたところ、直ちに架橋した。この架橋体をDMAcで膨潤させながら次亜塩素酸ナトリウムで処理したところ、脱架橋され、側鎖にカルボキシ基を有するポリマーが得られた。これはTMSジアゾメタンで処理したところ、スチレン-アクリル酸メチル共重合体に戻すことができた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

申請書で記載した研究テーマのうち2つは、研究を担当していた学生が精神的な問題から登校できなくなったり、突然進路を変更したりしたためほとんど進展しなかった。しかし、その他の研究テーマでは、高強度の酸化分解性接着剤が得られるなど期待以上の進展を見せ、全体としてはおおむね順調に進展した。

今後の研究の推進方策

研究ができなくなった学生の担当していたテーマについては、精神的な状態の回復を待ちながら、状況によっては他の学生に任せるなどして推進する。その他のテーマについては、特に進展が速かったものは計画を前倒しするなどして推進する。

次年度の研究費の使用計画

今年度は研究テーマによって進み具合に差はあったものの、全体としては順調に進展したため研究費もほぼ使い切った。次年度も、今年度と同様、一部旅費に使うものの、研究費のほとんどは薬品、溶媒、ガラス器具などの物品費として使用する予定である。

  • 研究成果

    (28件)

すべて 2012 2011

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (26件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Polymer Architecture Assisted by Dynamic Covalent Bonds: Synthesis and Properties of Boronate-Functionalized Polyrotaxane and Graft Polyrotaxane2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Koyama, Y. Suzuki, T. Asakawa, N. Kihara, K. Nakazono, T. Takata
    • 雑誌名

      Polym. J.

      巻: 44 ページ: 30-37

    • DOI

      10.1038/pj.2011.64

    • 査読あり
  • [学会発表] His とSer を呈示したプラットホームによるエステルの加水分解2012

    • 著者名/発表者名
      白取 愛・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] N-アルキル-2-(フェニルセレノ)エタンスルホンアミドのラジカル還元反応2012

    • 著者名/発表者名
      鵜澤義憲・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] アミドの水素結合を利用した長さ選択的アシル化反応場の開発2012

    • 著者名/発表者名
      都築倫明・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] 輪の一方向移動が可能なロタキサンの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      西山淳也・牧田佳真・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] 環状アミド認識を目指した大環状スルホキシイミンの合成2012

    • 著者名/発表者名
      飯嶋康太・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] ポリカテナンの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      櫻井真吉・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] 乾式分解可能な酸化分解性ポリマーの開発2012

    • 著者名/発表者名
      中山翔太・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] パーフルオロスルホン酸を有する燃料電池用電解質膜の開発2012

    • 著者名/発表者名
      鴛海元道・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] アミドの水素結合を利用した軸不斉を有するアシル化反応場の開発2012

    • 著者名/発表者名
      小松祥子・木原伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2012 – 326
  • [学会発表] Oxidatively Degradable Polymer2012

    • 著者名/発表者名
      N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Hydrolysis of the Ester Group by the Platform on Which His and Ser Are Presentated2012

    • 著者名/発表者名
      A. Shiratori, N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Synthesis of Macrocyclic Sulfoximine for the Recognition of Cyclic Amides2012

    • 著者名/発表者名
      K. Iijima, N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Radical Reduction of N-Alkyl-2-(phenylseleno)ethanesulfonamide2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Uzawa, N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Development of Length-Selective Acylation Catalyst Using Hydrogen Bonding between Amides2012

    • 著者名/発表者名
      N. Tsuzuki, N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Synthesis and Property of Rotaxane for the One Directional Translation of Wheel2012

    • 著者名/発表者名
      J. Nishiyama, N. Kihara
    • 学会等名
      7th International Symposium on the Kanagawa University-National Taiwan University Exchange Program
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2012 – 317
  • [学会発表] Oxidatively Degradable Polymer2011

    • 著者名/発表者名
      N. Kihara
    • 学会等名
      Gesellschaft Deutscher Chemiker, Wissenschaftsforum Chemie 2011
    • 発表場所
      Bremen
    • 年月日
      2011 – 97
  • [学会発表] ヒドラジンを利用した酸化分解性高分子の開発2011

    • 著者名/発表者名
      木原 伸浩
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011 – 928
  • [学会発表] ヒドラジドの酸化カップリング反応による酸化分解性ポリマーの合成2011

    • 著者名/発表者名
      木原 伸浩・長島 健太郎
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] ポリ(アシルセミカルバジド)の合成と酸化分解性2011

    • 著者名/発表者名
      方山 みどり・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] 軸が一方向に移動するロタキサンの合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      西山 淳也・牧田 佳真・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] アミドの水素結合を利用した長さ選択的アシル化反応場の開発2011

    • 著者名/発表者名
      都築 倫明・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] HisとSerを呈示したプラットフォームとエステル類との相互作用2011

    • 著者名/発表者名
      白取 愛・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] N-アルキル-2-(フェニルセレノ)エタンスルホンアミドのラジカル還元反応2011

    • 著者名/発表者名
      鵜澤 義憲・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] 環状アミド認識を目指した大環状スルホキシイミンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      飯嶋 康太・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] 水素結合を利用したDiels-Alder反応の位置選択性の制御2011

    • 著者名/発表者名
      内野 奈菜・木原 伸浩
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2011 – 830
  • [学会発表] A serine-histidine conjugate revealing high affinity to β-aminophosphonate as the analogue of the hydrolysis intermediate of β-alanine ester2011

    • 著者名/発表者名
      A. Shiratori, N. Kihara
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 年月日
      2011 – 1122
  • [図書] 環状・筒状超分子の応用展開2011

    • 著者名/発表者名
      高田 十志和、木原 伸浩 他(全22名)
    • 総ページ数
      246
    • 出版者
      CMC

URL: 

公開日: 2013-07-10  

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