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2013 年度 研究成果報告書

高導電性を示す純有機単一成分導体の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号 23550155
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 機能物質化学
研究機関愛媛大学

研究代表者

御崎 洋二  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (90202340)

連携研究者 白旗 崇  愛媛大学, 大学院理工学研究科, 講師 (40360565)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワード分子性導体 / 多段階酸化還元 / サイクリックボルタンメトリー / ドナー・アクセプター系分子 / 電子構造
研究概要

新規ドナー・アクセプター系分子1-5を分子設計・合成し,それらの電気化学的性質,分光学的性質,電子構造を明らかにした。CV法によって電気化学的性質を調べたところ,これらの分子系は多段階の酸化過程と一段階の還元過程を示した。化合物1, 3のIRスペクトルにおけるシアノ基の伸縮振動から、これらの分子は分極構造の寄与が比較的大きいことが示唆された。紫外可視近赤外吸収スペクトルとDFT法に基づく理論計算より、化合物1における900 nmの吸収は分子内電荷移動に基づくことが明らかとなった。1の単結晶試料は10E-5 S/cmの高い伝導性を示し,これは固体中での強い相互作用と分子内電荷移動に起因する。

  • 研究成果

    (55件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (24件) (うち査読あり 24件) 学会発表 (27件) 図書 (1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Dendritic Tetrathiafulvalene Pentamers Linked by Methylenedithio Spacers2014

    • 著者名/発表者名
      Haruka Kimura, Katsuya Konishi, Shun-ya Muraoka, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43(6) ページ: 843-845

    • DOI

      10.1246/cl.140092

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclic TTF Tetramer Linked by Methylenedithio Spacers2014

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Nakamura, Yuuki Okada, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43(5) ページ: 708-710

    • DOI

      10.1246/cl.140092

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Pentakis-fused Tetrathiafulvalene System Extended by Cyclohexene-1,4-diylidenes : A New Positive Electrode Material for Rechargeable Batteries Utilizing Ten-electrons Redox2014

    • 著者名/発表者名
      Minami Kato, Ken-ichiro Senoo, Masatu Yao, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. A

      巻: 2(19) ページ: 6747-6754

    • DOI

      10.1039/c3ta14920j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 電子供与性[n]デンドラレン類の合成,構造と性質(Synthesis, Structures and Properties of [n]Dendralens Substituted with Electron-Donating Groups)2013

    • 著者名/発表者名
      長谷川真士,渡邊美穂,御崎洋二(Masashi Hasegawa, Miho Watanabe, Yohji Misaki)
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌(J. Synth. Org. Chem. Jpn.)

      巻: 71(12) ページ: 1268-1281

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.71.1268

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Tris-fused Tetrathiafulvalene Extended with Cyclohexene-1,4-diylidene : A New Positive Electrode Material for Organic Rechargeable Batteries2013

    • 著者名/発表者名
      Minami Kato, Daisuke Ogi, Masaru Yao, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42(12) ページ: 1556-1558

    • DOI

      10.1246/cl.130841

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Bis-fusedπ-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and 2-(Xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole2013

    • 著者名/発表者名
      Minami Kato, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42(12) ページ: 1548-1550

    • DOI

      10.1246/cl.130822

    • 査読あり
  • [雑誌論文] [5]Radialene-Fused Tetrathiafulvalenes Exihibiting a Simultaneous Four- or Eight- Electron Transfer2013

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15(15) ページ: 3824-3827

    • DOI

      10.1021/ol401350c

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidation States of [5]Radialene with Five 1,3-Dithiol-2-ylidenes and Its Oxygen Adduct2013

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42(5) ページ: 565-567

    • DOI

      10.1246/cl.2013.565

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Novel [5]Radialenes Substituted with Multiple 1,3-Dithiol-2-yildenes2013

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yui Ogura, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42(5) ページ: 562-564

    • DOI

      10.1246/cl.2013.562

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Rechargeable Batteries Using Multifused Tetrathiafulvalene Systems as Cathode Materials2013

    • 著者名/発表者名
      Yuu Inatomi, Nobuhiko Hojo, Taisuke Yamamoto, Sho-ichiro Watanabe, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 77(11) ページ: 973-976

    • DOI

      10.1002/cplu.201200197

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures and Properties of Molecular Conductors Based on Bis-Fused Donors Composed of (Thio)Pyran-4-ylidene- 1,3-dithiole and Tetraselenafulvalene2012

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Ishidzu, Minoru Ashizawa, Masaki Watanabe, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 2(3) ページ: 1091-1107

    • DOI

      10.3390/cryst2031092

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Transitions from Triangular to Square Molecular Arrangements in the Quasi-One-Dimensional Molecular Conductors (DMEDO-TTF)_2XF_6 (X = P, As, and Sb2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Shirahata, Keita Shiratori, Shouhei Kumeta, Tadashi Kawamoto, Tadahiko Ishikawa, Shin-ya Koshihara, Yoshiaki Nakano, Hideki Yamochi, Yohji Misaki, Takehiko Mori
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134(32) ページ: 13330–13340

    • DOI

      10.1021/ja303435n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Tris-Fused Tetrathiafulvalene Analogues Possessing [3]Dendralene Moieties2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Kajiwara, Shojun Hino, Yohji Misaki
    • 巻
      85(7)
    • ページ
      830-835
    • DOI

      10.1246/bcsj.20120063

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of bis-fused tetrathiafulvalene with mono- and dicarboxylic acids2012

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Terauchi, Yuka Kobayashi, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 53(26) ページ: 3277-3280

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.04.064

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of 2-Alkylidene-1,3-dithiolo[4,5-d]-4,5-ethylene diselenotetrathiafulvalene Derivatives and Crystal Structures of Their Cation Radical Salts2012

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Furuta, Shuhei Kohno, Takashi Shirahata, Koya Yamasaki, Shojun Hino, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 2(2) ページ: 393-412

    • DOI

      10.3390/cryst2020393

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structures and electrical properties of a new molecular conductor, (BSM-TTP)_4(PF_6)_3(C_6H_5Cl)_22012

    • 著者名/発表者名
      Hiroya Tsuji, Misaki Yasuda, Takashi Shirahata, Hideki Fujiwara, Toyonari Sugimoto, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Phys. Status Solidi C

      巻: 9(5) ページ: 1149-1151

    • DOI

      10.1002/pssc.201100690

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a new donor, MOET-TTP, and the crystal structure, electrical, and magnetic properties of (MOET-TTP)_2MCl_4 (M = Fe and Ga)2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Shirahata, Tetsuya Ito, Shinya Toki, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Phys. Status Solidi B

      巻: 249(5) ページ: 929-932

    • DOI

      10.1002/pssb.201100674

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Probing the metal-insulator phase transition in the (DMEDO-EBDT)_2PF_6 single crystal by optical measurements2012

    • 著者名/発表者名
      Tadahiko Ishikawa, Makoto Kitayama, Aya Chono, Ken Onda, Yoichi Okimoto, Shin-ya Koshihara, Yoshiaki Nakano, Hideki Yamochi, Toru Morikawa, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      J. Phys.: Condens. Matter

      巻: 24(19) ページ: 195501/1-9

    • DOI

      10.1088/0953-8984/24/19/195501

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of a new donor-acceptor diad composed of DT-TTF and dicyanomethylidene group2011

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Nakamura, Takashi Shirahata, Hisakazu Miyamoto, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83(9) ページ: 2115-2126

    • DOI

      10.3987/COM-11-12277

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of new trimeric and tetrameric tetrathiafulvalenes with alternate links2011

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Nakamura, Tomomi Hashimoto, Takashi Shirahata, Shojun Hino, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40(8) ページ: 883-885

    • DOI

      10.1246/cl.2011.883

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dimeric and trimeric tetrathiafulvalenes with strong intramolecular interactions in the oxidized states2011

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichi Nakamura, Tsuyoshi Takashima, Takashi Shirahata, Shojun Hino, Masashi Hasegawa, Yasuhiro Mazaki, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13(12) ページ: 3122-3125

    • DOI

      10.1021/ol201025g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and properties of 1,3-dithiole[4]dendralenes, in which two thiophene rings are inserted2011

    • 著者名/発表者名
      Masataka Nishiwaki, Mami Tezuka, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40(5) ページ: 467-469

    • DOI

      10.1246/cl.2011.467

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel molecular conductors based on cyclopenteno-TTP showing strong self-aggregation2011

    • 著者名/発表者名
      Masataka Nishiwaki, Ken-ichi Nakamura, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40(5) ページ: 452-454

    • DOI

      10.1246/cl.2011.452

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New Molecular Conductors with Effectively Half-Filled Electronic State Based on TTF Derivative Condensed with 2-Isopropylidene-1,3-dithiole Ring

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Furuta, Shuhei Kohno, Takashi Shirahata, Yohji Misaki
    • 雑誌名

      Eur. J. Inorg. Chem.

      巻: (in press)

    • DOI

      10.1002/ejic.201402006

    • 査読あり
  • [学会発表] 融合型1,3-ジチオール[5]ラジアレン二量体の合成と性質2014

    • 著者名/発表者名
      松田孝司,上田将史,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      2014年日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] 1,3-ジチオール[5]ラジアレンおよびその酸化種の結晶構造と電子状態2014

    • 著者名/発表者名
      上田将史,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      2014年日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] 立体障害を導入したDT-DSDTF導体の構造と物性2014

    • 著者名/発表者名
      古田圭介,河野秀平,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      2014年日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(名古屋)
    • 年月日
      2014-03-27
  • [学会発表] ペンタセンキノイド部位を有する新規融合型TTFの合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      尾木大祐,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第7回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      高崎ビューホテル(高崎)
    • 年月日
      2013-12-13
  • [学会発表] DA型電荷移動錯体による新規純有機超伝導体の開拓2013

    • 著者名/発表者名
      白旗崇,樋原康浩,古田圭介,川本正,森健彦,賣市幹大,御崎洋二
    • 学会等名
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      広島大学東広島キャンパス(東広島)
    • 年月日
      2013-11-17
  • [学会発表] キサンテン部を有するテトラチアペンタレン系ドナーの合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      加藤南,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第22回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス(札幌)
    • 年月日
      2013-10-30
  • [学会発表] 一段階多電子移動を示す1,3-ジチオール[5]ラジアレン誘導体の合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      上田将史,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学目白キャンパス(東京)
    • 年月日
      2013-09-06
  • [学会発表] Charge-discharge Properties of Organic Rechargeable Batteries Using Ten-Electron Redox System2013

    • 著者名/発表者名
      Minami Kato, Ken-ichiro Senoo, Yohji Misaki
    • 学会等名
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei (Taiwan)
    • 年月日
      2013-07-30
  • [学会発表] 純有機超伝導体(EtDTET)(TCNQ)の構造と物性2013

    • 著者名/発表者名
      白旗崇,樋原康浩,古田圭介,川本正,森健彦,御崎洋二
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(草津)
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] フラン環が挿入された1,3-ジチオール[n]デンドラレン類の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      渡部友紀,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      いわて県民情報交流センター(盛岡)
    • 年月日
      2012-12-07
  • [学会発表] New Donor-Acceptor Type Organic Superconductor (EtDTET)(TCNQ)2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Shirahata, Yasuhiro Hibara, Keisuke Furuta, Tadashi Kawamoto, Takehiko Mori, Yohji Misaki
    • 学会等名
      International Symposium Material Science Opened by Molecular Degree of Freedom
    • 発表場所
      Miyazaki (Japan)
    • 年月日
      2012-12-02
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Dimeric 1,3-dithiole[5]radialenes2012

    • 著者名/発表者名
      Masafumi Ueda, Yohji Misaki
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2012-11-15
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Origomeric TTP Donors2012

    • 著者名/発表者名
      Haruka Kimura, Yohji Misaki
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto (Japan)
    • 年月日
      2012-11-14
  • [学会発表] BDT-TTPから成る様々なオリゴマーの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      木村晴佳,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-21
  • [学会発表] シクロヘキセン環を挿入した融合型TTFオリゴマーの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      加藤南,妹尾健一郎,御崎洋二
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-19
  • [学会発表] TTF部位が融合した1,3-ジチオール[5]ラジアレンの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      上田将史,御崎洋二
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-19
  • [学会発表] フランをスペーサーとした1,3-ジチオール[4]デンドラレンの酸化還元挙動2012

    • 著者名/発表者名
      渡邊美穂,御崎洋二
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-19
  • [学会発表] アントラキノイドをスペーサーとする新規融合型TTFオリゴマーの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      尾木大祐,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都)
    • 年月日
      2012-09-19
  • [学会発表] セレン原子を有するメトキシ基置換TTP導体の合成、構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      白旗崇,村上直弥,土岐慎也,伊藤鉄也,御崎洋二
    • 学会等名
      第6回分子科学討論会
    • 発表場所
      東京大学本郷キャンパス(東京)
    • 年月日
      2012-09-18
  • [学会発表] フランを挿入した1,3-ジチオール[n]デンドラレン誘導体の酸化還元挙動2012

    • 著者名/発表者名
      渡邊美穂,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] 1,3-ジチオール環を有する[5]ラジアレンオリゴマーの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      上田将史,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] アントラキノイドを挿入したTTF二量体の合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      加藤南,尾木大祐,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] チオフェン環を挿入した1,3-ジチオール[4]デンドラレン類の合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      西脇匡崇,手塚真未,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第38回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      石川県立音楽堂邦楽ホール(金沢)
    • 年月日
      2011-12-08
  • [学会発表] 芳香環を挿入した1,3-ジチオール[n]デンドラレン類の合成,構造と性質2011

    • 著者名/発表者名
      御崎洋二
    • 学会等名
      第5回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテルアウィーナ大阪(大阪)
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] アントラキノイドで拡張されたテトラチアペンタレン系ドナーの合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      加藤南,藤田悠介,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第5回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテルアウィーナ大阪(大阪)
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] ベンゼン環をスペーサーとした交差共役型ドナーの合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      萬代知子,堀内裕章,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第5回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      ホテルアウィーナ大阪(大阪)
    • 年月日
      2011-11-25
  • [学会発表] 新しいTTPオリゴマーの合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      木村晴佳,白旗崇,御崎洋二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば国際会議場(つくば)
    • 年月日
      2011-09-22
  • [図書] "融合型TTFオリゴマーの合成と有機蓄電池活物質材料への展開"『次世代蓄電池の【最新】材料技術と性能評価』第8章第8節2013

    • 著者名/発表者名
      御崎洋二
    • 出版者
      技術情報協会
  • [備考] 『大学院理工学研究科の御崎洋二教授らの論文がJournal of Materials Chemistry A誌のBack cover(2巻19号/平成26年5月発行)に選出されました』

    • URL

      http://www.ehime-u.ac.jp/research/news/detail.html?new_rec=11648

  • [備考] 『大学院理工学研究科の御崎洋二教授らの論文がChemistry Letters誌のEditor's Choice(42巻12号/平成25年12月発行)に選出されました』

    • URL

      http://www.ehime-u.ac.jp/research/news/detail.html?new_rec=11305

  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.misaki-lab.jp

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公開日: 2015-07-16  

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