基質の柔軟な構造を生かした二量化反応を鍵反応とするロマイビチシンＡの合成研究

2014 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23590018
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 武蔵野大学
• 研究代表者: 熊本 卓哉 武蔵野大学, 薬学研究所, 教授 (50292678)
• 研究期間 (年度): 2011-04-28 – 2015-03-31
• キーワード: ロマイチビチン / 抗生物質 / 抗腫瘍活性 / Michael 反応 / Dieckmann 縮合 / 二量化反応 / 鈴木-宮浦カップリング

研究成果の概要

二量体構造を有する抗腫瘍活性抗生物質ロマイビチシン A の全合成研究に際し，二量化反応の基質として，溶解性もよく，構造的に柔軟性をもつ５員環形成前の 2-アリールシクロヘキサン誘導体を選択し，その合成と二量化を検討した．ブロモシクロヘキセノンの鈴木カップリングと永田試薬を用いて得た基質について二量化を検討したが，所望の位置での二量化が見られなかった．一方，桂皮酸エステルとフラノンからのD環構築は，Michael-Dieckmann 連続反応により達成した．

自由記述の分野

有機合成化学