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2013 年度 研究成果報告書

SmI2の反応特性を活用する生理活性分子の簡便合成法の開発研究

研究課題

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研究課題/領域番号 23590022
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

長岡 博人  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (30155915)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワードヨウ化サマリウム / 連続環化 / 酸化的アリル転位 / ジベレリンA3 / ビシクロ[4.2.0]オクタノン誘導体 / ビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体 / ミッシュメタル / PDC
研究概要

本研究で(1)から (5)の成果を得た。(1)二つのα,β-不飽和カルボニル基を持つ化合物のSmI2による連続環化は、C4位官能基の立体障害とエノラートの電子密度が位置選択性に影響することを見出した。(2)ビスα,β-不飽和エステルの連続環化におけるSmI2の触媒化に成功し、ミッシュメタルがSmの代替金属となることを見出した。(3)ジベレリンA3合成における重要中間体の合成経路を開発した。(4)PDCを触媒とする第三級アリルアルコールの酸化的アリル転位反応を開発した。(5)ビシクロ[4.2.0]オクタノン誘導体をビシクロ[4.2.0]オクタン誘導体に変換する新規転位反応を開発した。

  • 研究成果

    (32件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 学会発表 (32件)

  • [学会発表] Mischmetalの誘起する連続環化反応とそのCoriolin合成への利用2014

    • 著者名/発表者名
      高岩邦幸、上田恭子、今枝由以子、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
  • [学会発表] SmI_2の誘起する連続環化を利用する光学活性ビシクロ[3.3.0]オクタン誘導体の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      土方雅浩、遠藤寛子、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
  • [学会発表] ホマクチン類の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      斎藤悠人、岩本大紀、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
  • [学会発表] アンセリジオーゲン-Anの合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      金子聡、長津心、大久保綾美、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
  • [学会発表] ジベレリンA_3の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、高橋由人、小関尊弘、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] SmI_2の誘起する転位反応を利用するビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体の合成研究2014

    • 著者名/発表者名
      太田捷哉、岸田敦、長津心、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] クロム酸を触媒とした第三級アリルアルコールの酸化転位反応2013

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、平嶋博典、長岡博人
    • 学会等名
      第57回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2013-10-26
  • [学会発表] SmI_2の誘起する転位反応を用いるビシクロ[3.2.1]オクタン誘導体の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      太田捷哉、岸田敦、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第57回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2013-10-26
  • [学会発表] SmI_2の誘起するちょっと面白い連続反応とその利用2013

    • 著者名/発表者名
      長岡博人
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2013-05-18
  • [学会発表] タキサン型ジテルベノイドの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      稲葉達也、中平裕太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2013-05-18
  • [学会発表] メチレンシクロブタン誘導体のSmI_2による環組替え反応及び転位反応2013

    • 著者名/発表者名
      太田捷哉、岸田敦、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第65回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2013-05-18
  • [学会発表] SmI_2の誘起するビスα,β-不飽和エステル関連化合物の連続環化反応2013

    • 著者名/発表者名
      土方雅浩、遠藤寛子、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
  • [学会発表] クロム酸を触媒とした第三級アリルアルコールの酸化的転位反応2013

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
  • [学会発表] ホマクチン類の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      斎藤悠人、岩本大紀、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
  • [学会発表] Paclitaxelの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      稲葉達也、吉田真悟、奥江雅之、斉藤哲三、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-29
  • [学会発表] ザラゴジン酸類の合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      長崎翼、田中健一、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-29
  • [学会発表] SmI_2の誘起するピスα,β不飽和エステル関連化合物の連続環化反応の検討2012

    • 著者名/発表者名
      遠藤寛子、土方雅浩、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] SmI_2の誘起する連続環化反応を用いた光学活性ピシクロ[3.3.0]オクタノン誘導体の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      高岩邦幸、上田恭子、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] スクアレン合成酵素阻害活性物質ザラゴジン酸類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      長崎翼、田中健一、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] ジベレリンA_3全合成を志向した光学活性ピシクロ[3.2.1]オクタン誘導体の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、高橋由人、小関尊弘、西川臨矢、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] 血小板活性化因子に対し桔抗作用を示すPhomactin類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      岩本大紀、斎藤悠人、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第56回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-13
  • [学会発表] Synthetic studies on optically active bicyclo[3.2.1]octane derivatives directed toward the total synthesis of gibberellin A_32012

    • 著者名/発表者名
      Matsunaga K, Takahashi Y, Koseki T, Nishikawa R, Kishida A, Nagaoka H.
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Advanced Technology
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-09
  • [学会発表] Synthetic studies on zaragozic acids2012

    • 著者名/発表者名
      Nagasaki T, Tanaka K, Koshimizu H, Takatori K, Nagaoka H.
    • 学会等名
      11th International Symposium on Advanced Technology
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-10-09
  • [学会発表] ジベレリンA_3の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、高橋由人、小関尊弘、西川臨矢、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] ザラゴジン酸の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      長崎翼、田中健一、小清水治太、小松秀孝、好光健彦、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] ビシクロ環の環開裂反応を機軸としたホマクチン類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      岩本大紀、斎藤悠人、小清水治太、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
  • [学会発表] Paclitaxelの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      稲葉達也、吉田真悟、奥江雅之、斎藤哲三、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] タキサン型ジテルベノイドの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      生方直樹、滝尾大己、平井善勝、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] ザラゴジン酸の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      田中健一、長崎翼、小清水治太、小松秀孝、好光健彦、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] 光学活性ジベレリンA_3の全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      松永和磨、高橋由人、小関尊弘、西川臨矢、岸田敦、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] トコトリエノール類の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      新井朝子、小室真理子、高取和彦、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] アンセリジオーゲン-Anの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      大久保綾美、高取和彦、長津心、長岡博人
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-10-08

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公開日: 2015-07-16  

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