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2013 年度 研究成果報告書

ビナフチル型CDプローブを利用した実用的絶対配置決定法の開発とその天然物への応用

研究課題

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研究課題/領域番号 23590027
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

細井 信造  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (60209236)

研究分担者 勝本 之晶  広島大学, 大学院・理学研究科, 助教 (90351741)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワード誘起円二色性 / ビナフチル / 絶対配置決定法 / キラルアミン / 立体配座解析 / ステロール / 天然物 / キラル二級アルコール
研究概要

「誘起CD励起子法」をより汎用性の高い絶対配置決定法とすることを目指し、以下の結果を得た。1)ステロール類においても3位水酸基の絶対配置を一義的に決定できることを明らかとした。2)反応点を2つ有する新規CD発色試薬を合成し、キラル二級アルコールに適用したところ、得られたジエステル誘導体のCD強度は、モノエステル誘導体のCD強度の約2倍以上になることが分かった。3)天然物への応用として、D-, L-サイクロセリンへの適用を検討したところ、他のキラルアミンと同様に、R体であるD-サイクロセリンは、正の励起子カイラリティーを示し、S体であるL-サイクロセリンは、負の励起子カイラリティーを示した。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Novel approach to determining the absolute configurations at the C3-positions of various types of sterols based on an induced circular dichroism2012

    • 著者名/発表者名
      Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Minoru Ozeki, Hiroki Iwasaki, Manabu Node, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
    • 雑誌名

      Steroids

      巻: 77 ページ: 1198-1204

  • [雑誌論文] Induced circular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphthyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines2012

    • 著者名/発表者名
      Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Manabu Node, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 23 ページ: 981-991

  • [学会発表] ビナフチル型新規CD発色試薬の開発とキラル第二級アルコールの絶対配置決定法への応用2013

    • 著者名/発表者名
      河野大貴,冨士原聡夫,谷口由佳,村木加愉子,國立悠里,馬場ゆうみ,岩﨑宏樹,小島直人,細井信造,山下正行
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-28
  • [学会発表] 新規CD発色試薬のキラル第二級アルコールの絶対配置決定法への応用2012

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、谷口由佳、村木加愉子、河野大貴、國立悠里、馬場ゆうみ、岩崎宏樹、小島直人、細井信造、山下正行
    • 学会等名
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      西宮
    • 年月日
      2012-10-20
  • [学会発表] 誘起円二色性を基盤とするステロール類の3位水酸基の絶対配置決定について2012

    • 著者名/発表者名
      冨士原聡夫、谷口由佳、岩崎宏樹、細井信造、山下正行
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29

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公開日: 2015-07-16  

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