神経栄養因子増強活性天然物６α，７αおよび７α，２０－ジヒドロキシアノネンの合成

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23590035
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 徳島文理大学
• 研究代表者: 江角 朋之 徳島文理大学, 薬学部, 講師 (50315264)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: tetraalkylated center / all-carbon center / asymmetric reaction / 1,4-addititon / alkylation / dihydroxyanonene / organic synthesis / quaternary

研究概要

6α, 7α および 7α, 20-ジヒドロキシアノネンは神経栄養因子増強作用を有することから，抗アルツハイマー病薬や学習改善薬開発のためのリード化合物として多くの研究者から期待されている．我々はキラルオキサゾリジノンを不斉補助基に持つα,β-不飽和カルボン酸へのジビニル銅試薬の1,4-付加反応が高いジアステレオ選択性で進行し，テトラアルキルキラル四級炭素を構築できることを見いだした．続けてSHMDSで処理したのち，ヨードメタンと反応させ，α-メチル化を行うと高ジアステレオ選択的に隣接位に不斉中心を導入できることも見いだした．

研究成果

• [雑誌論文] Construction of successive chiral center adjacent to chiral tetraalkylated quaternqanry center using an asymmetric aldol reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Esumi, T.; Yamamoto, C.; Tsugawa, Y.; Toyota, M.; Asakawa, Y.; Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 1898-1901
• [雑誌論文] Identification and purification of resorcinol, an antioxidant specific to Awa-ban (picked and anaerobically fermented) tea (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiasa, M.; Kurokawa, M.; Ohta, K.; Esumi, T.; Akita, H.; Niki, K.; Yagi, Y.; Echigo, N.; Hatakeyama, D.; Kuzuhara, T.
  • 雑誌名: Food Research International 巻: 54 ページ: 72-80
• [雑誌論文] A short synthesis of (+)-bakuchiol (2013)
  • 著者名/発表者名: Esumi, T.; Yamamoto, C.; Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 24 ページ: 1845-1847
• [雑誌論文] Total synthesis of riccardin C and (±)-cavicularin via Pd-catalyzed Ar–Ar cross couplings (2013)
  • 著者名/発表者名: Harada, K.; Makino, K.; Shima, N.; Okuyama, H.; Esumi, T.; Kubo, M.; Hioki, H.; Asakawa, Y.; Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 ページ: 6959-6968
• [雑誌論文] Asymmetric synthesis of (+)-machilin F by unusual stereoselective Mitunobu reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Harada, K.; Kubo, N.; Tanabe, K.; Kubo, M.; Esumi, T.; Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 ページ: 1127-1132
• [雑誌論文] Asymmetric synthesis of (-)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute coniguration (2011)
  • 著者名/発表者名: Harada, K.; Horiuchi, H.; Tanabe, K.; Carter, R. G.; Esumi, T.; Kubo, M.; Hioki, H.; Fukuyama, Y.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 3005-3008
• [雑誌論文] Total synthesis of (+)-brefeldin C utilizing aza-Claisen rearrangement (2011)
  • 著者名/発表者名: Inai, M.; Nishii, T.; Mukoujima, S.; Esumi, T.; Kaku, H.; Abe, H.; Horikawa, M.; Tsunoda, T.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 10 ページ: 1459-1461
• [学会発表] Synthetic study of (+)-ascospiroketal B (1): enantioselective preparation of A-ring synthon (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Esumi, Daiki Mikuriya, Uminari Inoue, Yoshiyasu Fukuyama
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress (15ACC)
  • 発表場所: Singapore (Resorts World Sentosa)
  • 年月日: 20130819-23
• [学会発表] Synthetic study of (+)-neovibsanin B (2013)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Esumi, Chihiro Yamamoto, Hiroyuki Yamakawa, Yoshiyasu, Fukuyama
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress (15ACC)
  • 発表場所: Singapore (Resorts World Sentosa)
  • 年月日: 20130819-23
• [学会発表] (+)-ascospiroketal B A環部構築法に関する研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 御厨大貴,井上海容,江角朋之,豊田正夫,浅川義範,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 年月日: 20130300
• [学会発表] 神経栄養因子様活性天然物(+)-neovibsanin Bのエナンチオ選択的合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,山本千尋,津川有里,豊田正夫,浅川義範,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 年月日: 20130300
• [学会発表] テトラアルキル四級炭素を含む連続不斉中心構築法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本千尋,江角朋之,福山愛保
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121100
• [学会発表] 神経栄養因子様活性天然物ネオビブサニンBのエナンチオ選択的全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,山川裕之,山本千尋,福山愛保
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121100
• [学会発表] テトラアルキル四級炭素を含む連続不斉中心構築法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本千尋,江角朋之,津川有里,出口麻美,豊田正夫,福山愛保
  • 学会等名: 第51回日本薬学会中国・四国支部学術大会
  • 発表場所: 松江
  • 年月日: 20121100
• [学会発表] テトラアルキル四級炭素を含む連続不斉中心の構築法とテルペン合成への応用(1) (2012)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,山本千尋,津川有里,出口麻美,宜野座彩音,豊田正夫,浅川義範,福山愛保
  • 学会等名: 第56回香料・テルペンおよび製油化学に関する討論会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 20121000
• [学会発表] テトラアルキル四級炭素を含む連続不斉中心の構築法とテルペン合成への応用(2) (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本千尋,江角朋之,津川有里,出口麻美,宜野座彩音,豊田正夫,浅川義範,福山愛保
  • 学会等名: 第56回香料・テルペンおよび製油化学に関する討論会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 20121000
• [学会発表] Stereodivergent Preparation of Chiral 2-Alkyl-3-methyl-3-vinylcarboxylic Acid Derivatives and Application to Enantioselective Synthesis of Several Natural Products (2012)
  • 著者名/発表者名: Esumi, T.; Yamamoto, C.; Saito, T.; Kinjyo, R.; Deguchi, A.; Tsugawa, Y.
  • 学会等名: The 19th Conference on Organic Synthesis (ICOS-19)
  • 発表場所: Melbourne, Australia
  • 年月日: 20120701-06
• [学会発表] 11員環型ビブサニン類のエナンチオ選択的合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,北原伸幸,清水裕行,豊田正夫,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] (+)-infuscatrienolのエナンチオ選択的合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,金城礼尽,宜野座彩音,豊田正夫,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] 不斉1,4-付加/アルキル化連続反応を利用したキラル2-アルキル-3-メチル-3-ビニルカルボン酸誘導体の合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,山本千尋,貴志泰祐,津川有里,出口麻美,豊田正夫,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] Stereodivergent Preparation of Chiral 2-Alkyl-3-methyl-3-vinylcarboxylic Acid Derivatives and It's Application to Enantioselective Synthesis of Various Natural Products (2011)
  • 著者名/発表者名: Esumi, T.; Yamamoto, C.; Deguchi, A.; Tsugawa, Y.; Ginoza, A.; Fukuyama, Y.
  • 学会等名: The 14th Asian Chemical Congress (14 ACC)
  • 発表場所: Bagkok,Thailand
  • 年月日: 20110905-08
• [学会発表] (+)-Grandisolの不斉合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 江角朋之,山本千尋,福山愛保
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20110300
• [備考]
  • URL: http://p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/index.html