核酸系抗生物質ｃａｐｒａｚａｍｙｃｉｎの触媒的不斉全合成

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23590037
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 公益財団法人微生物化学研究会
• 研究代表者: 渡辺 匠 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所 有機合成研究部, 主席研究員 (80270544)
• 研究分担者: 柴﨑 正勝 (公財)微生物化学研究会, 微生物化学研 究所, 所長 (30112767)
• 連携研究者: 阿部 光 (公財)微生物化学研究会, 微生物化学研 究所 有機合成研究部, 研究員 (10462269)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: 全合成 / 天然有機化合物 / 触媒的不斉反応 / 抗結核剤

研究概要

構造活性相関研究にも応用可能な抗結核化合物カプラザマイシンの高効率触媒的不斉全合成の確立を目指した．
合成途上鍵となる立体制御には，近年所属研究室で開発された触媒的不斉ニトロアルドール反応，触媒的不斉チオアミドアルドール反応，新規に開発した3-メチルグルタル酸無水物の触媒的不斉アルコリシス，ジアステレオ選択的イソシアノ酢酸エステルアルドール反応を利用した．また，カプラザマイシンのコア構造でもある天然物カプラゾールの触媒的不斉全合成を達成した．

研究成果

• [雑誌論文] Catalytic asymmetric total synthesis of (+)-caprazol (2014)
  • 著者名/発表者名: Gopinath, P., Wang, L., Abe, H., Ravi, G., Masuda, T., Watanabe, T., Shibasaki, M.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 16 ページ: 3364-3367
  • DOI: 10.1021/ol501397b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B : construction of the western zone (2012)
  • 著者名/発表者名: Gopinath, P., Watanabe, T., Shibasaki, M.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 77 ページ: 9260-9267
  • DOI: 10.1021/jo301803h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic enantioselective desymmetrization of meso-glutaric anhydrides using a stable ^Ni2^<-Sc>hiff base catalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: Gopinath, P., Watanabe, T., Shibasaki, M.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 1358-1361
  • DOI: 10.1021/ol3002078
  • 査読あり
• [学会発表] (2014)
  • 著者名/発表者名: Gopinath Purushothaman,Ravi Gandamala,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本大学・黒髪キャンパス(熊本市)
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B (2013)
  • 著者名/発表者名: Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Gandamala Ravi, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 18th European symposium on organic chemistry
  • 発表場所: Palais du Pharo (Marseille,France)
  • 年月日: 2013-07-08
• [学会発表] Studies on catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B (2013)
  • 著者名/発表者名: Gopinath Purushothaman,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
  • 学会等名: 第103回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部・芝共立キャンパス(東京都港区)
  • 年月日: 2013-06-06
• [学会発表] Studies on catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B (2013)
  • 著者名/発表者名: Gopinath Purushothaman,舛田岳史,渡辺匠,柴﨑正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜(横浜市)
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] 抗結核活性を有する核酸系抗生物質caprazamycinBの触媒的不斉合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: プルショタマンゴピナス,渡辺匠,柴﨑正勝
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都江戸川区)
  • 年月日: 2012-11-05
• [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B (2012)
  • 著者名/発表者名: Takumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Takashi Masuda, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • 発表場所: 武田薬品工業㈱研修所(吹田市)
  • 年月日: 2012-09-13
• [学会発表] Study on catalytic asymmetric total synthesis of caprazamycin B (2012)
  • 著者名/発表者名: T akumi Watanabe, Purushothaman Gopinath, Masakatsu Shibasaki
  • 学会等名: 19th Intrnational conference on organic synthesis
  • 発表場所: Melbourne Convention & Exhibition Centre (Melbourne,Australia)
  • 年月日: 2012-07-04
• [学会発表] Caprazamycin Bの触媒的不斉合成研究:1,2-syn-アミノアルコール部位の立体選択的構築 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡辺匠、プルショタマンゴピナス、柴﨑正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学・札幌キャンパス(札幌市)
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Progress towards the catalytic enantioselective total synthesis of caprazamycin B : Synthesis of the western zone (2012)
  • 著者名/発表者名: Gopinath Purushothaman,渡辺匠,柴﨑正勝
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学・札幌キャンパス(札幌市)
  • 年月日: 2012-03-29
• [備考]
  • URL: http://www.bikaken.or.jp/