提唱された構造が誤まっていた抗生物質であるアシネトバクチンの全合成法を再検討した。ここで,見いだされたオキサゾリジン環からイソオキサゾリジン環への転位反応について着目し,アシネトバクチン以外でも進行するかどうかを検討した。 検討した基質としては,アシネトバクチンがその分子内に有するイミダゾール環を,単純にしたベンゼン環を選んだ。その結果,本転位反応は,ベンゼン環を有する基質においても進行し,アシネトバクチンの類縁体を円滑に与えることがわかった。 アシネトバクチンは,メジシリン耐性菌に対して抗菌作用を有することがわかっているため,ここで合成したベンゼン環を有する類縁体の抗MRSA作用を測定した結果,その活性は,アシネトバクチより弱いことがわかった。 そこで,転位反応の一般性とより高い活性を有する類縁体として,ベンゼン環にヒドロキシ基を有する類縁体を設計・立案し,その合成と抗MRSA活性の測定について検討した。 その結果,転位反応は,本誘導体でも円滑に進行し,所望の類縁体をえることができた。抗MRSA活性については現在検討中である。
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