官能基特異的反応に着目したスフィンゴシン類の選択的捕捉法の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23651211
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 門出 健次 北海道大学, 先端生命科学研究科(研究院), 教授 (40210207)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: スフィンゴシン / グルタルアルデヒド / 捕捉 / 2-アミノ-1, 3-ジオール / 官能基特異的

研究概要

スフィンゴシンを選択的に捕捉する方法論を開発するために、標品の化学合成を実施した。D-及びL-セリンを出発原料として、立体化学が明確な４種の標準サンプルを調整した。2-アミノ-1, 3-ジオール構造に化学特異的に反応する部位として、グルタルアルデヒドを選択した。フェニルグルタルアルデヒド誘導体を化学合成し、樹脂に担持させた。樹脂への固定化は、IRスペクトルにより確認した。捕捉の効率を数値化するために、OPA法について検討した。血液中のスフィンゴシン１リン酸の分解物であるスフィンゴシンの検出をめざし、本方法標品を用いた実験により、血中濃度とほぼ同様な濃度での検出が可能であることを示した。

研究成果

• [雑誌論文] Structural Diversity of New C13-Polyketides Produced by Chaetomium mollipilium Cultivated in the Presence of a NAD+-Dependent Histone Deacetylase Inhibitor (2012)
  • 著者名/発表者名: Asai T., Morita S. Shirata N., Taniguchi T., Monde K. Sakurai H., Ozeki T. Oshima Y.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 5456-5459
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism (2012)
  • 著者名/発表者名: Taniguchi T., Monde K.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 ページ: 3695-3698
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2]cycloaddition (2012)
  • 著者名/発表者名: Shibata T., Miyoshi M., Uchiyama T., Endo K., Miura N., Monde K.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 2679-2686
  • 査読あり
• [雑誌論文] Salvileucalin C, a novel rearranged neoclerodane diterpene from Salvia leucantha (2011)
  • 著者名/発表者名: Aoyagi Y., Yamazaki A., Kato R., Tobe F., Fukaya H., Nishikawa T., Nakahashi A., Miura N., Monde K., Takeya K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 ページ: 1851-1853
  • 査読あり
• [学会発表] Development of an efficient capture resin for sphingolipids by using a chemoselective reaction and its applications (2013)
  • 著者名/発表者名: Ananda Kumar C.S., Siddabasave Gowda B., Keiko Yamane, Saori Okamoto, Atsufumi Nakahashi, Mostafa A.S. Hammam, Tohru Taniguchi and Kenji Monde
  • 学会等名: The 11th International Symposium for Future Drug Discovery and Medical Care
  • 発表場所: 北海道大学(札幌市)
  • 年月日: 20130801-02
• [学会発表] Development of an efficient capture resin for sphingolipids by using a chemoselective reaction and a stereochemical analysis method (2013)
  • 著者名/発表者名: Ananda Kumar C.S., Saori Okamoto, Atsufumi Nakahashi, Mostafa A.S. Hammam, Tohru Taniguchi and Kenji Monde
  • 学会等名: International Conference on Chiroptical Spectroscopy
  • 発表場所: Student Life center, Vanderbilt University(USA)
  • 年月日: 20130609-13
• [学会発表] Stereochemical Analysis of Drug-like Molecules Assisting the Investigation of Stereochemistry in Drug Discovery (2013)
  • 著者名/発表者名: Mostafa A.S. Hammam, Mikako Kato, Saori Okamoto, Ananda Kumar C.S., Atsufumi Nakahashi, Tohru Taniguchi and Kenji Monde
  • 学会等名: International Conference on Chiroptical Spectroscopy
  • 発表場所: Student Life center, Vanderbilt University(USA)
  • 年月日: 20130609-13
• [学会発表] 官能基選択的反応を用いたスフィンゴ脂質類の効率的捕捉樹脂の開発と立体化学解析への展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: アナンダクマール C.S., 岡本沙織, 中橋徳文, 谷口透, 門出健次
  • 学会等名: 第20回記念シンポジウム モレキュラー・キラリティー2013
  • 発表場所: 京都大学(京都府京都市)
  • 年月日: 20130510-11
• [学会発表] Development of an efficient capture resin for sphingolipids by using chemoselective reaction and stereochemical analysis method (2013)
  • 著者名/発表者名: Ananda Kumar C. S., Saori Okamoto, Atsufumi Nakahashi, Tohru Taniguchi, Kenji Monde
  • 学会等名: 第4回キラルサイエンス&テクノロジーシンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
  • 年月日: 2013-03-01
• [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによるキラル解析の新展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: 門出健次
  • 学会等名: 第4回キラルサイエンス&テクノロジーシンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス(東京都新宿区)
  • 年月日: 2013-03-01
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによる立体化学解析の新展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 門出健次
  • 学会等名: 文部科学省戦略研究基盤形成事業「有機合成と天然物化学の手法による医薬品素材の開発」第9回研究発表会
  • 発表場所: 徳島文理大学薬学部(徳島県徳島市)
  • 年月日: 2012-12-22
  • 招待講演
• [学会発表] 赤外円二色性スペクトルによるフッ素系キラル化合物の迅速立体構造解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 門出健次
  • 学会等名: フルオラス科学研究会第5回シンポジウム
  • 発表場所: 戦災復興記念館(宮城県仙台市)
  • 年月日: 2012-11-29
  • 招待講演
• [学会発表] SYNTHESIS AND METABOLIC ANALYSIS OF FLUOROUS SPHINGOLIPIDS (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Saito, M. Yoshida, A. Nakahashi, M.A.S.Hammam, T. Taniguchi, S. Mitsutake, Y. Igarashi, K. Monde
  • 学会等名: International Symposium on Fluorous Technologies 2011 (ISoFT'11)
  • 発表場所: 香港城市大学(香港)
  • 年月日: 2011-12-01
• [学会発表] Structural Analysis of Sphingolipids by Vibrational Circular Dichroism (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde, Atsufumi Nakahashi, Mostafa A.S. Hammam, Saori Okamoto, Shota Saito, Tohru Taniguchi
  • 学会等名: 13th International Conference on Chiroptical Spectroscopy (CD2011)
  • 発表場所: Said Business School(イギリス)
  • 年月日: 2011-07-27
• [学会発表] VIBRATIONAL CIRCULR DICHROSIM a powerful tool for the determination of the structure and absolute configuration of chiral natural products in solution state (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Monde
  • 学会等名: 27th International Symposium on the Chemistry of Natural Products (ISCNP27), 7th International Conference on Biodiversity (ICOB7)
  • 発表場所: Brisbane Convention Centre(オーストラリア)
  • 年月日: 2011-07-14