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2012 年度 実施状況報告書

遷移金属を使わない重水による求核的な重水素標識手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23655030
研究機関東京大学

研究代表者

狩野 直和  東京大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (00302810)

キーワードリン / 極性変換 / 還元 / 重水素化
研究概要

本年度は前年度までに開発した超原子価水素置換リン化合物を使った種々のカルボニル化合物との反応を検討し、ヒドリド還元剤としての有用性を検討した。その結果、アルデヒド、ケトン、α,β-不飽和アルデヒド等の種々のカルボニル化合物の還元に有用であることが明らかとなった。実用性を考慮して、H-D交換とヒドリド還元をワンポットで行える反応条件を探索した。重水を重水素源とするカルボニル化合物の求核的な重水素化反応、すなわち重水を用いた形式的なデューテリド還元反応を実現することができた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年度の本研究の目的は、リン-水素結合を有するアニオン性6配位リン化合物を使ったヒドリド反応性の適用可能性の検証と、重水を使ったワンポットでのカルボニル化合物の重水素化を実現することであった。その二つの目的は達成できたので、おおむね順調に進展したと言える。

今後の研究の推進方策

今後、これまでに得られた異性体の反応性の違いについて、反応機構の観点から明らかにし、反応の更なる効率化を目指す。

次年度の研究費の使用計画

反応機構の検証について、さらなる実験が必要であるので、試薬・ガラス器具に使用する予定である。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2012

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] Reductive Deuteration of Carbonyl Compounds with Deuterium Oxide by Using Hexacoordinated Dihydrophosphates2012

    • 著者名/発表者名
      Naokazu Kano, MIyake Hideaki, Takayuki Kawashima
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      20121211-20121214

URL: 

公開日: 2014-07-24  

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