カチオン性ポルフィリン金属錯体を用いた新規触媒反応の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23655035
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 倉橋 拓也 京都大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (50432365)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: ポルフィリン / 遷移金属 / 触媒反応

研究概要

遷移金属触媒反応は、高選択的有機合成反応として実験室レベルでの精密合成だけでなく、医農薬中間体や有機機能性材料の工業的生産などにも応用例があり、現代の有機合成を支える必要不可欠な反応である。この様に極めて有用な合成反応ではあるが、より優れた触媒反応の開発が国内外で精力的に研究されている。そこで、カチオン性ポルフィリン鉄錯体が、優れた触媒作用・機能を潜在的に有している可能性に着目して新規触媒反応の開発を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤原恭平、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134 ページ: 5512-5514
  • DOI: DOI: 10.1021/ja300790x
• [雑誌論文] Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: 若林亮太、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 4794-4797
  • DOI: DOI: 10.1021/ol3020946
• [雑誌論文] Manganese Porphyrin Catalyzed Cycloisomerization of Enynes (2012)
  • 著者名/発表者名: 小澤卓也、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 3008-3011
  • DOI: DOI:10.1021/ol301416f
• [雑誌論文] Ruthenium Porphyrin Catalyzed Friedel-Crafts Type Reaction of Arenes with Imines (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田拓真、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 ページ: 2415-2419
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-12556
• [雑誌論文] Dehydrogenative Diels!Alder Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: 小澤卓也、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 5390-5393
  • DOI: DOI:10.1021/ol202283d
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of o-Arylcarboxybenzonitriles and Alkynes via Cleavage of Two Carbon-Carbon σBonds (2011)
  • 著者名/発表者名: 中井健一朗、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 133 ページ: 11066-11068
  • DOI: DOI: 10.1021/ja203829j
• [学会発表] Phosphine-Mediated Cycloaddition of Thiophtalic Anhydrides with Polyynes (2013)
  • 著者名/発表者名: 井波輔、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Iron-Porphinoid-Catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction by Dienes and Aldehydes (2013)
  • 著者名/発表者名: 桑野徹、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Iron-Porphyrin-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction by Aziridines and Carbonyl Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: 寺西覚、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Diels-Alder Reaction Catalyzed byCationic Ruthenium Porphyrin Complex (2013)
  • 著者名/発表者名: 寺田拓真、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Palladium Porphyrin Catalyzed Hydrogenation (2013)
  • 著者名/発表者名: 西林亮、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Carbon Monoxide and Carbon Dioxide (2013)
  • 著者名/発表者名: 中井健一朗、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Platinum Porphyrin Catalyzed Cycloisomerization of Enynes (2013)
  • 著者名/発表者名: 長谷川誠、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Small Molecule (2012)
  • 著者名/発表者名: 倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: ICCCS-3
  • 発表場所: 中華人民共和国杭州大学
  • 年月日: 2012-11-01
• [学会発表] Synthesis of Ruthenium Porphyrin Complexes and their Application in Organic Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田拓真、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] Synthesis of Iron Porphyrin Complexes and their Application in Organic Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺西覚、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] Cationic Metalloporphyrin-Catalyzed [4+2] Cycloaddition (2012)
  • 著者名/発表者名: 倉橋拓也、藤原恭平、松原誠二郎
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] Nickel-catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile (2012)
  • 著者名/発表者名: 中井健一朗、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] Nickel-catalyzed Decarbonylative Cycloaddition with Thioisatins: Acceleration of Decarbonylation by Sulfur Coordination (2012)
  • 著者名/発表者名: 井波輔、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Thioisatins to Alkynes (2012)
  • 著者名/発表者名: 井波輔、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Aldehydes and Alkynes (2012)
  • 著者名/発表者名: 吉田有次、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Iron-Porphyrin-Catalyzed Friedel-Crafts Reaction with Dehydration by Alcohols and Arenes (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺西覚、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Synthesis of Ruthenium Porphyrin Complexes and their Application (2012)
  • 著者名/発表者名: 寺田拓真、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with Alkynes via gem- Carboamination (2012)
  • 著者名/発表者名: 芝隆宏、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-catalyzed Decarbonylative Polymerizations of Alkynyl Phthalimide and Phthalic Anhydride (2012)
  • 著者名/発表者名: 竹内真、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile (2012)
  • 著者名/発表者名: 中井健一朗、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Allenes (2012)
  • 著者名/発表者名: 頓部李歩子、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Creation of Reactive Intermediates from Low-valent Nickel Complexes and Carbonyl Compounds: Their Application for Catalytic Organic Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: 倉橋拓也
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes (2011)
  • 著者名/発表者名: 堀江宏彰、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Thiophthalic Anhydrides with Methylenecyclopropanes to Form Thiophthalides; New Use for Methylenecyclopropane as C1 Synthetic Units (2011)
  • 著者名/発表者名: 井波輔、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Nicke-Catalyzed Cycloaddition via Cleavage of Two Carbon-Carbon s Bonds (2011)
  • 著者名/発表者名: 中井健一朗、倉橋拓也、松原誠二郎
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 2011-09-07
• [図書] [4+2] Cycloaddition via Metallacycles (2012)
  • 著者名/発表者名: 倉橋拓也、松原誠二郎
  • 出版者: Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, Wiley(in press)