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2013 年度 研究成果報告書

求核触媒能をもつ軸不斉型ピリジンNーオキシド二量体の創製と革新的不斉合成

研究課題

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研究課題/領域番号 23655045
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

椎名 勇  東京理科大学, 理学部, 教授 (40246690)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワード有機化学 / 有機合成化学 / 不斉触媒 / 求核性塩基触媒 / 不斉合成 / 光学分割
研究概要

我々の研究室では置換安息香酸無水物を用いる効率的な脱水縮合法を開発しており、この反応では求核性塩基触媒である4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)ならびにその酸化体である4-ジメチルアミノピリジン N-オキシド(DMAPO)が有効な触媒として機能することを明らかとしている。本課題では3,3’-ジメチル-4,4’-ビス(ジメチルアミノ)-2,2’-ビピリジル N,N’-ジオキシド(DM-DMAPO)および3,3’-ジメチル-4,4’-ビス(ジメチルアミノ)-2,2’-ビキノリル N,N’-ジオキシド(DM-DMQO)等を合成し、これらの物性の解析と、さらに不斉反応への適用を試みた。

  • 研究成果

    (31件)

すべて 2014 2013 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (22件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxy-・-butyrolactones by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Kenya Nakata, Kouya Gotoh, Keisuke Ono, Kengo Futami, Isamu Shiina
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 ページ: 1170-1173

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of Racemic α-Hydroxyphosphonates by Asymmetric Esterification Using Achiral Carboxylic Acids with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Isamu Shiina, Keisuke Ono, Takayoshi Nakahara
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 49 ページ: 10700-10702

    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-Centrolobines via the Asymmetric Esterification Catalyzed by (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG)2013

    • 著者名/発表者名
      Kenya Nakata, Tatsuya Tokumaru, Hidetoshi Iwamoto, Yutaka Nishigaichi, Isamu Shiina
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 2 ページ: 920-922

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Benzylic Alcohols by the Enantioselective Esterification Using 3-PCA with Chiral Acyl-transfer Catalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Isamu Shiina, Kenya Nakata, Keisuke Ono, Teruaki Mukaiyama
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 95 ページ: 1891-1911

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetic Resolution of the Racemic 1-(Aryloxazol-2-yl)carbinols with Achiral Carboxylic Acids by Asymmetric Esterification : A New Method for the Preparation of Chiral 1, 2-Amino Alcohols2011

    • 著者名/発表者名
      Kenya Nakata, Keisuke Ono, Isamu Shiina
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 82 ページ: 1171-1180

    • 査読あり
  • [雑誌論文] (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) Catalyzed Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols with Free Carboxylic Acids by Asymmetric Esterification2011

    • 著者名/発表者名
      Kenya Nakata, Isamu Shiina
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 ページ: 7092-7096

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Convenient Method for the Kinetic Resolution of Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using Diphenylacetic Anhydride (DPHAA) and Chiral Acyl-transfer Catalyst2011

    • 著者名/発表者名
      Kenya Nakata, Akihiro Sekiguchi, Isamu Shiina
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 22 ページ: 1610-1619

    • 査読あり
  • [学会発表] ラセミアミノ酸保護体の動的速度論光学分割による光学活性アミノ酸の合成2014

    • 著者名/発表者名
      天花寺厚・中原貴佳・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2014-03-27
  • [学会発表] ラセミ2-ヒドロキシケトンおよびその等価体の速度論光学分割2014

    • 著者名/発表者名
      張キ・中原貴佳・石川 凌・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス
    • 年月日
      2014-03-27
  • [学会発表] 計算化学によるトランスアシル化触媒(反応)の機能評価-抗肥満剤の合成を例として, 有機分子触媒による未来型分子変換2013

    • 著者名/発表者名
      椎名勇
    • 学会等名
      第2回有機分子触媒
    • 発表場所
      ラフォーレ倶楽部 伊東温泉 湯の庭
    • 年月日
      2013-09-14
  • [学会発表] Non-Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylalkanoic Acids Using Chiral Acyl-Transfer Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Isamu Shiina
    • 学会等名
      International Symposium on Homogeneous Chemical Reactivity
    • 発表場所
      Ibaraki University
    • 年月日
      2013-06-14
  • [学会発表] ラセミ-2-ヒドロキシオキシムおよびその等価体の速度論的光学分割2013

    • 著者名/発表者名
      中田健也・二見賢吾・張 キ・中原貴佳・小野圭輔・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-25
  • [学会発表] ラセミ-2-ヒドロキシリン酸エステル類の速度論的光学分割2013

    • 著者名/発表者名
      小野圭輔・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-25
  • [学会発表] 高選択的な脱水縮合反応の開発ならびに薬理活性化合物の不斉合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会平成24年度日本化学会学術賞
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] ラセミ-2-アリールプロピオン酸類の動的速度論光学分割の反応メカニズム解析2013

    • 著者名/発表者名
      小野圭輔・天花寺 厚・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] ラセミ-2-アリール-2-フルオロプロピオン酸類の速度論的光学分割2013

    • 著者名/発表者名
      天花寺 厚・小野圭輔・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] ラセミ-2-アミノ-2-アリール酢酸類の静的および動的速度論光学分割反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      中田健也・川西達也・小野圭輔・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] 環状ラセミ-2-ヒドロキシカルボン酸誘導体の速度論的光学分割2013

    • 著者名/発表者名
      中田健也・北島寛能・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] ニコチン酸無水物を用いたラセミ第2級アルコールの速度論的光学分割法の開発2013

    • 著者名/発表者名
      中田健也・小野圭輔・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] 不斉エステル化反応によるラセミ-2-アリールプロピオン酸類の動的速度論光学分割法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      小野圭輔・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      第102回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場
    • 年月日
      2012-11-09
  • [学会発表] Non-Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Racemic α-Arylalkanoic Acids2012

    • 著者名/発表者名
      Isamu Shiina
    • 学会等名
      11th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      Tokyo University of Science
    • 年月日
      2012-09-26
  • [学会発表] A New Method for Production of Chiral 2-Aryloxypropanoic Acids Using Effective Kinetic Resolution of Racemic 2-Aryloxycarboxylic Acids2012

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Tengeiji, Kenya Nakata, Keisuke Ono, Isamu Shiina
    • 学会等名
      11th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      Tokyo University of Science
    • 年月日
      2012-09-26
  • [学会発表] 触媒的不斉縮合反応 - 計算科学による活性化剤の設計と展開2012

    • 著者名/発表者名
      椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会関東支部講演会「進化する有機分子触媒-その最先端と展望-
    • 発表場所
      日本化学会7階ホール
    • 年月日
      2012-08-31
  • [学会発表] Dynamic Kinetic Resolution of 2-Arylpropanoic Acids via the Asymmetric Esterification2012

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Ono, Kenya Nakata, Isamu Shiina
    • 学会等名
      244th American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      Pennsylvania Convention Center, Philadelphia, PA
    • 年月日
      2012-08-19
  • [学会発表] ラセミ- 2-アリールプロピオン酸類の立体反転を伴う動的な速度論的光学分割法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      小野圭輔・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] ラセミ-2-アリールオキシプロピオン酸類の速度論的光学分割2012

    • 著者名/発表者名
      天花寺 厚・中田健也・小野圭輔・椎名勇
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] ラセミ2-アリールプロピオン酸類の静的および動的速度論分割反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      椎名勇
    • 学会等名
      第4回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学神楽坂キャンパス
    • 年月日
      2011-09-17
  • [学会発表] 不斉エステル化反応によるラセミ2-アリールプロピオン酸類の速度論的光学分割2011

    • 著者名/発表者名
      小野圭輔・中田健也・椎名勇
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学薬学部
    • 年月日
      2011-06-15
  • [学会発表] 人工不斉触媒を用いた静的および動的速度論分割反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      椎名勇
    • 学会等名
      埼玉大学大学院理工学研究科講演会
    • 発表場所
      埼玉大学工学部
    • 年月日
      2011-06-13
  • [図書] Various Synthetic Methods Using Aromatic Carboxylic Anhydrides2011

    • 著者名/発表者名
      Isamu Shiina
    • 総ページ数
      2-15
    • 出版者
      TCI MAIL Int. Ed
  • [備考] 研究者情報ホームページ

    • URL

      http://www.tus.ac.jp/fac_grad/p/index.php?A06637

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公開日: 2015-06-25  

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