有機電子移動反応を用いたトリフルオロメチルカチオン反応剤の創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23655085
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 菅 誠治 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (50291430)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: トリフルオロメチル基 / トリフルオロ酢酸 / 電気化学 / 電解酸化 / マイクロリアクター / 酸化電位

研究概要

トリフルオロ酢酸あるいはその塩を電気化学的に酸化することによりトリフルオロメチルカチオン等価体の創製を試みた。現在までに、残念ながらその創製には至っていないが、クラウンエーテル等のエーテル系の添加剤を加えることによる酸化電位の低下する現象を見出し、また、フロー型のマイクロ電解装置を用いた支持電解質無しの条件下でトリフルオロ酢酸の酸化によるトリフルオロ化反応を行うことに成功した。このフロー型のマイクロ電解系が本課題を解決する上で一助となりうるのではないかと考えている。

研究成果

• [雑誌論文] (2013)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto、K.; Sanada、T.; Shimazaki、H.; Shimada、K.; Hagiwara、S.; Fujie、S.; Ashikari、Y.; Suga、S.; Kashimura、S.; Yoshida
  • 雑誌名: Asian J. Org. Chem 巻: 2 ページ: 325-9
  • DOI: DOI:10.1002/ajoc.201300017
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2013)
  • 著者名/発表者名: Mitsudo、K.; Harada、J.; Tanaka、Y.; Mandai、H.; Nishioka、Tanaka、H.; Wakamiya、A.; Murata、Y.; Suga、S.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 78 ページ: 2763-8
  • DOI: DOI:10.1021/jo302652r
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsudo、K.; Nakagawa、Y.; Mizukawa、J.; Tanaka、H.; Akaba、R.; Okada、T.; Suga、S.
  • 雑誌名: Electrochim. Acta 巻: 82 ページ: 444-9
  • DOI: DOI:10.1016/j.electacta.2012.03.130
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2012)
  • 著者名/発表者名: Mitsudo、K.; Kamimoto、N.; Murakami、H.; Mandai、H.; Wakamiya、A.; Murata、Y.; Suga、S.
  • 雑誌名: J. Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 9562-9
  • DOI: DOI:10.1039/c2ob26567b
  • 査読あり
• [学会発表] ヘキサ-2-チエニルベンゼン誘導体の合成及びその電気化学的特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中 陽、原田淳司、光藤耕一、菅 誠治
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] 電気化学的な反応点制御に基づくビス(ジアリール)ブタジインの合成と材料化学への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 神本奈津代、光藤耕一、菅 誠治
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] 電解法によって発生させた有機ジカチオン種を触媒とした反応開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大西由起、高須賀悠貴、岡村勇哉、藤原郁美、光藤耕一、菅 誠治
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] 窒素原子で架橋したジチエノピロール及びジベンゾチエノピロール誘導体の合成と物性評価 (2013)
  • 著者名/発表者名: 光藤耕一、溝口 淳、菅 誠治
  • 学会等名: 電気化学会創立80周年記念大会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] Reactions Using Electrochemically Generated Organo-dications (2012)
  • 著者名/発表者名: Seiji Suga
  • 学会等名: German-Japanese Meeting on Electrosynthesis
  • 発表場所: Okayama Univ
  • 年月日: 2012-08-18
• [学会発表] わずかの電気量を通電するだけの有機電解反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 菅 誠治
  • 学会等名: 第47回有機反応若手の会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2012-08-02
• [備考] RSK山陽放送 技術の森 ラジオ出演 2013年2月6日