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2012 年度 研究成果報告書

一酸化炭素保持分子による合成化学

研究課題

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研究課題/領域番号 23655088
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関大阪府立大学

研究代表者

柳 日馨  大阪府立大学, 理学系研究科, 教授 (80210821)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
キーワードギ酸 / 硫酸 / NHC ボラン / 一酸化炭素 / カルボン酸 / 脱カルボニル化 / カルボニル化
研究概要

一酸化炭素を有機化合物に導入するカルボニル化法は合成化学的に重要であるが、一酸化炭素は有毒であり高圧ボンベからの直接使用が煩雑なことから多くの合成化学者においては「避けたい試薬」となってきた。本研究では一酸化炭素保持型分子をスクリーニングし、これをカルボニル化反応へ活用できる手法の開発を検討した。ギ酸の濃硫酸による脱水反応により発生させた一酸化炭素を広範なカルボニル化に供するためには酸と発生した一酸化炭素を効果的に分離する手法が必要となる。特殊な PTFE 膜によって一酸化炭素を酸から分離する方法を検討し、さらに分離した一酸化炭素をパラジウム触媒によるカルボン酸アミドの合成に供することとした。また一酸化炭素存在下、NHC・ボランとヨードベンゼンを用いて光照射下でベンジルアルコールへの増炭素型変換反応を検討した。

  • 研究成果

    (18件)

すべて 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (11件)

  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Decarbonylative C-H Arylation of 2-Aryloxybenzoic Acids Leading to Dibenzofuran Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      Maetani,S.; Fukuyama,T.; Ryu,I
    • 雑誌名

      Org.Lett

      巻: (in press)

    • DOI

      DOI:10.1021/ol4010905

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modernized Low Pressure Carbonylation Methods in Batch and Employing Common Acids as a CO Source2013

    • 著者名/発表者名
      Brancour,C.; Fukuyama,T.; Mukai,Y.; Skrydstrup,T.; Ryu,I.
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: (in press)

    • DOI

      DOI:10.1021/ol401092a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Hydroxymethylation Reactions of Iodoarenes Using CO and 1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene Borane2013

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto,T.; Okada.T.; Curran,D.P.; Ryu,I
    • 雑誌名

      Org.Lett

      巻: 5巻 ページ: 2144-2147

    • DOI

      DOI:10.1021-o14006249

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Free Radical-mediated Hydroxymethylation Using CO and HCHO2012

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto,T.; Ryu,I
    • 雑誌名

      CHIMIA

      巻: 66巻 ページ: 372-376

    • DOI

      DOI:10.1021/jo300719m

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh-Catalyzed[5+1] and [4+1] Cycloaddition Reaction of 1,4-Enyne Esters with CO. shortcut to Functionalized Resorcinols and Cyclopentenones2012

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama,T.; Ohta,Y.; Brancour,C.; Miyagawa,K.; Ryu,I.; Dhimane,A.; Fensterbank,L.; Malacria,M
    • 雑誌名

      Chem.-Eur.J

      巻: 18巻 ページ: 7243-7247

    • DOI

      DOI:10.1002-chem.201200045

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Radical Addition of Alkyl Halides to Formaldehyde in the Presence of Cyanoborohydride as a Radical Mediator. A New Protocol for Hydroxymethylation Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Kawamoto,T.; Fukuyama,T.; Ryu,I
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc

      巻: 134巻 ページ: 875-877

    • DOI

      DOI:10.1021/ja210585n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Koch-Haaf Reaction of Adamantanols in an Acid-tolerant Hastelloy-made Microreactor, Beilstein2011

    • 著者名/発表者名
      Fukuyama,T.; Mukai,Y.; Ryu,I
    • 雑誌名

      J.Org.Chem

      巻: 7巻 ページ: 1288-1293

    • DOI

      DOI:10.3762/bjoc.7.149

    • 査読あり
  • [学会発表] 連続フローマイクロ系によるシリルアリルリチウムの発生とカルボニル化2013

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] アリールヨージドのラジカルヒドロキシメチル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] アルキルヨウ素化物と一酸化炭素とアリールボロン酸からのケトン合成2013

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] トリエチルボランを用いたヨウ化アルキルのアセトアルデヒドへのラジカル付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いる2-アリロキシ安息香酸の脱カルボニル的環化反応によるジベンゾフラン類の合成2013

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] Free-Radical Hydroxyalkylation Reactions: Trapping of HCHO by Carbon Radicals2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      11th International Symposium on Organic Free Radicals (ISOFR-11)
    • 発表場所
      Berne
    • 年月日
      2012-07-01
  • [学会発表] Continuous Flow Microreactor for Efficiency in Organic Synthesis2012

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      2nd International Conference of the Flow Chemistry Society
    • 発表場所
      Germany
    • 年月日
      2012-03-14
  • [学会発表] フロー系反応デバイスによる有機合成:最近の進捗2011

    • 著者名/発表者名
      柳 日馨
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2011 ウインターシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-09
  • [学会発表] Tin-free One-carbon Homologation Reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      Green Chemistry 2011 Innovations 3rd Asia-Oceania Conference on Green & Substainable Chemistry
    • 発表場所
      Australia
    • 年月日
      2011-12-04
  • [学会発表] Radical Hydroxymethylation of Alkyl Halides Using Formaldehyde2011

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      The 36th Annual Synthesis Symposium
    • 発表場所
      Australia
    • 年月日
      2011-12-02
  • [学会発表] Formaldehyde as a Radical Acceptor2011

    • 著者名/発表者名
      Ilhyong Ryu
    • 学会等名
      5th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-5)
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      2011-09-25

URL: 

公開日: 2014-09-25  

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