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2012 年度 研究成果報告書

トランジスタ特性を持つ可溶性グラフェン類の革新的合成法創成への挑戦

研究課題

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研究課題/領域番号 23655090
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 合成化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

垣内 史敏  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (70252591)

研究期間 (年度) 2011 – 2012
キーワードC-H活性化 / 有機トランジスタ / アリール化 / グラフェン類 / オリゴアセン類アリールボロン酸エステル / 芳香族ケトン / 遷移金属錯体触媒
研究概要

本研究では、芳香族ケトン類の不活性炭素-水素結合や炭素-酸素結合、炭素-窒素結合(不活性炭素結合と略称する)切断を経る複数のアリール基を芳香環に導入する手法を利用した多環式芳香族炭化水素の短工程合成法の開発と、それら生成物の有機電子材料への利用を目指して検討を行った。具体的には
(1)アセトフェノン類のオルト位不活性炭素結合のマルチアリール化反応とアセチル基の変換によるベンゼン環の構築、
(2)マルチアリール化を利用したグラフェンの部分骨格をもつ多環式芳香族炭化水素の短工程合成法の開発との開発、
(3)多環式芳香族炭化水素の有機電界効果トランジスタとしての性能評価について検討した。

  • 研究成果

    (26件)

すべて 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (16件) 図書 (5件)

  • [雑誌論文] Substituent Effects on Stoichiometoric and Catalytic Cleavage of Carbon-Nitrogen Bonds in Aniline Derivatives by Ruthenium-Phosphine Complexes2013

    • 著者名/発表者名
      T. Koreeda, T. Kochi, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 32(2) ページ: 682-690

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Electrochemical C-H Iodination and One-Pot Arylation by ON/OFF Switching of Electric Current2012

    • 著者名/発表者名
      H. Aiso, T. Kochi, H. Mutsutani, T. Tanabe, S. Nishiyama, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 77(17) ページ: 7718-7724

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Synthesis of Alkyl-Substituted Acenes Using Carbonyl-Directed C-H and C-O Functionalization2012

    • 著者名/発表者名
      D. Matsuura, K. Kitazawa, S. Terai, T. Kochi, Y. Ie, M. Nitani, Y. Aso, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14(15) ページ: 3882-3885

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Acylation of Arylpyridines with Acyl Chlorides via ortho-Selective C-H Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      T. Kochi, A. Tazawa, K. Honda, and F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 40(9) ページ: 1018-1020

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed Arylation of Fluorinated Aromatic Ketones via ortho-Selective Carbon-Fluorine Bond Cleavage2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kawamoto, T. Kochi, M. Sato, E. Mizushima, F. Kakiuchi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 52(44) ページ: 5888-5890

    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Arylations of Aromatic Compounds via Unreactive Bond Cleavage and Its Applications2013

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      日加国際交流シンポジウム: 次世代の遷移金属触媒・合成反応プロセス
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
  • [学会発表] ルテニウム触媒によるo-アシルアニリン類の炭素-窒素結合切断を経る脱アミノ化反応およびアルキル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      是枝徹郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
  • [学会発表] アリールボロン酸エステルを用いたルテニウム触媒による炭素-水素結合切断を経る芳香族ニトリルのアリール化反応2013

    • 著者名/発表者名
      小関祐太、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
  • [学会発表] 芳香族炭素-水素結合および炭素-酸素結合の触媒的アリール化反応を用いたテトラベンゾコロネン誘導体の効率的合成2013

    • 著者名/発表者名
      寺井誠也、北澤謙太郎、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
  • [学会発表] ルテニウム触媒による炭素-酸素または窒素結合の選択的切断を経る芳香族ケトンのモノアルケニル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      秋葉奈々、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      日本化学会第93 春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津、滋賀
    • 年月日
      2013-03-23
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアリールボロン酸エステルによる芳香族ニトリルの位置選択的アリール化反応2012

    • 著者名/発表者名
      小関祐太、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      吹田、大阪
    • 年月日
      2012-09-14
  • [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアリールピリジン類とアルケニルエステルのカップリング反応に関する反応機構の考察2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      第59回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      吹田、大阪
    • 年月日
      2012-09-14
  • [学会発表] Mechanistic Investigations of Ru(cod)(cot)-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C-H Bonds Using Alkenyl Ester2012

    • 著者名/発表者名
      荻原陽平、河内卓彌、垣内史敏
    • 学会等名
      the XXV International Conference on Organometallic Chemistry (XXV ICOMC)
    • 発表場所
      Lisbon, Protugal
    • 年月日
      2012-09-04
  • [学会発表] 不活性炭素-ヘテロ原子結合を利用した合成反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      理研シンポジウム 第7回有機合成化学のフロンティア
    • 発表場所
      理化学研究所、和光、埼玉
    • 年月日
      2012-07-06
  • [学会発表] Catalytic C-H Functionalization of Aromatic Ketones and Its Applications2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      International Green Catalysis Symposium: Advanced Spring School on Green Catalysis
    • 発表場所
      Rennes 1 University, Rennes, France
    • 年月日
      2012-03-09
  • [学会発表] Ruthenium-catalyzed Cross-couplings of Aromatic Ketones with Organoboronates via Unreactive Carbon-heteroatom Bonds Cleavage2012

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Faculty Lecture at Ecole Normal de Paris
    • 発表場所
      Paris, France
    • 年月日
      2012-03-05
  • [学会発表] Ruthenium-Catalyzed Arylation of sp3C-H Bonds in Alkyl Ethers with Triarylboroxines via Dehydroalkoxylation2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      10th Internal Symposium of Organic Reactions
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 年月日
      2011-11-23
  • [学会発表] 不活性炭素結合を利用した触媒反応の開発と利用2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      第8回触媒相模セミナー
    • 発表場所
      綾瀬、神奈川
    • 年月日
      2011-11-17
  • [学会発表] 炭素-水素結合を利用した触媒的官能基導入法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      Green Chemistry Forum
    • 発表場所
      Okayama, Okayama
    • 年月日
      2011-10-31
  • [学会発表] Catalytic C-H Arylation of Aromatic Ketones with Arylboronates and Its Applications2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2011-09-06
  • [学会発表] 不活性炭素-水素結合切断を経る触媒的官能基導入法の開発と利用2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 学会等名
      第28回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      山形県天童市
    • 年月日
      2011-08-31
  • [図書] C-H結合活性化反応2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 総ページ数
      375-381
    • 出版者
      ネヌ・ティー・エス
  • [図書] sp^2 炭素-水素結合のアルキル化2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 総ページ数
      40-49
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] C-H活性化研究の流れ,研究の歴史2011

    • 著者名/発表者名
      茶谷直人、垣内史敏
    • 総ページ数
      10-19
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] 新展開を見せるC-H活性化研究2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 総ページ数
      24-29
    • 出版者
      化学同人
  • [図書] クロスカップリングで何がどう変わる2011

    • 著者名/発表者名
      垣内史敏
    • 総ページ数
      2-4
    • 出版者
      Ohm Bulletin

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公開日: 2014-08-29   更新日: 2014-10-02  

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