自己修復性超分子機能性材料の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23655105
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 灰野 岳晴 広島大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80253053)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: 非共有結合高分子 / 超分子ポリマー / 分子認識 / フラーレン / ポルフィリン

研究概要

フラーレンを主鎖に組み込んだ超分子フラーレンポリマーとビスポルフィリンの分子認識を駆動力に重合する超分子ポルフィリンポリマーの合成を行った。今回，合成した超分子フラーレンポリマーの固体状態の構造を原子間力顕微鏡により検討したところ，ポリマーの形成を示唆する層分離構造が観測された。また，分岐構造をもつ拡張型超分子フラーレンポリマーネットワークの合成に成功した。このネットワークは一次元に成長したポリマーに比べ高い粘度応答やネットワークに特有の形態を与えた。また，ポルフィリンポリマーの溶液粘度は，非共有結合により生成する高分子にもかかわらず主鎖の絡み合いが起こっていることを示唆する結果を与えた。

研究成果

• [雑誌論文] White-Light-Emitting Edge-Functionalized Graphene Quantum Dots (2014)
  • 著者名/発表者名: R. Sekiya, Y. Uemura, H. Murakami, T. Haino
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: Vol. 53 ページ: 5619-5623
  • 査読あり
• [雑誌論文] Self-assembly of Oligo(phenylisoxazolyl)benzenes Induced by Multiple Dipole-Dipole Interactions (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Haino, Y. Ueda, T. Hirao, T. Ikeda, M. Tanaka
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: Vol. 43 ページ: 414-416
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Optically Active Poly(m-phenyleneethynylene-aryleneethynylen e)s Bearing Hydroxy Groups and Examination of the Higher Order Structures (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Sogawa, M. Shiotsuki, T. Hirao, T. Haino, F. Sanda
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: Vol. 46 ページ: 8161-8170
  • 査読あり
• [雑誌論文] Head-to-tail polymeric columnar structure of calix[4]arene possessing catechol arms in the solid state (2013)
  • 著者名/発表者名: R. Sekiya, Y. Yamasaki, S. Katayama, H. Shio, T. Haino
  • 雑誌名: CrystEngComm 巻: Vol. 15 ページ: 8404-8407
  • 査読あり
• [雑誌論文] Size- and Orientation-Selective Encapsulation of C70 by Cycloparaphenylenes (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Iwamoto, Y. Watanabe, H. Takaya, T. Haino, N. Yasuda, S. Yamago
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: Vol. 19 ページ: 14061-14068
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Iwamoto, W. Takizawa, K. Itoh, T. Hagiwara, E. Tayama, E. Hasegawa, T. Haino
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: Vol. 78 ページ: 5205-5217
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoresponsive Two-Component Organogelators based on Trisphenylisoxazolylbenzene (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino, Y. Hirai, T. Ikeda, H. Saito
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: Vol. 11 ページ: 4164-4170
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Bisresorcinarene (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 雑誌名: 高分子 Hot Topics 巻: Vol. 62 ページ: 661
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Chemistry : From Host-guest Complexes to Supramolecular Polymers (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 雑誌名: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 巻: Vol. 71 ページ: 1172-1181
  • 査読あり
• [雑誌論文] 超分子化学を用いる分子配列構造の制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 雑誌名: Organo Metallic NEWS ページ: 54-60
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular-recognition-directed formation of supramolecular polymers (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 雑誌名: Polymer Journal 巻: Vol. 45 ページ: 363-383
  • 査読あり
• [雑誌論文] スライドするグラフト共重合体-超分子ポリマーの新展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田俊明, 灰野岳晴
  • 雑誌名: 化学 巻: Vol. 67 ページ: 64-65
  • 査読あり
• [雑誌論文] Modified Synthesis and Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Bisresorcinarenes (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, T. Ikeda, T. Mizuta, T. Haino
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol. 14 ページ: 4510-4513
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures of (3n-Crown-n)-Phenol (n=4, 5, 6, 8) Host-Guest Complexes : Formation of a Uniquely Stable Complex for n=6 via Collective Intermolecular Interaction (2012)
  • 著者名/発表者名: R. Kusaka, Y. Inokuchi, T. Haino, T. Ebata
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry Letters 巻: Vol. 3 ページ: 1414-1420
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ion Selectivity of Crown Ethers Investigated by UV and IR Spectroscopy in a Cold Ion Trap (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Inokuchi, O. V. Boyarkin, R. Kusaka, T. Haino, T. Ebata, T. R. Rizzo
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry A 巻: Vol. 116 ページ: 4057-4068
  • 査読あり
• [雑誌論文] Circular dichroism and circularly polarized luminescence triggered by self-assembly of tris(phenylisoxazolyl) benzenes possessing a perylenebisimide moiety (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ikeda, T. Masuda, T. Hirao, J. Yuasa, H. Tsumatori, T. Kawai, T. Haino
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol. 48 ページ: 6025-6027
• [雑誌論文] Supramolecular Polymerization Triggered by Molecular Recognition between Bisporphyrin and Trinitrofluorenone (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Haino, A. Watanabe, T. Hirao, T. Ikeda
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: Vol. 51 ページ: 1473-1476
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Recognition of Hydrocarbon Guests by a Supramolecular Capsule Formed by the 4 : 4 Self-Assembly of Tris(Zn2+-Cyclen) and Trithiocyanurate in Aqueous Solution (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Aoki, S. Suzuki, M. Kitamura, T. Haino, M. Shiro, M. Zulkefeli, E. Kimura
  • 雑誌名: Chemistry-an Asian Journal 巻: Vol. 7 ページ: 944-956
  • 査読あり
• [雑誌論文] 分子認識により重合する超分子ポリマーの新展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴
  • 雑誌名: 高分子 巻: Vol. 60 ページ: 437-440
  • 査読あり
• [雑誌論文] Self-Assembly and Gelation Behavior of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Tanaka, T. Ikeda, J. Mack, N. Kobayashi, T. Haino
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: Vol. 76 ページ: 5082-5091
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure of host-guest complexes between dibenzo-18-crown-6 and water, ammonia, methanol, and acetylene : Evidence of molecular recognition on the complexation (2011)
  • 著者名/発表者名: R. Kusaka, S. Kokubu, Y. Inokuchi, T. Haino, T. Ebata
  • 雑誌名: Physical Chemistry Chemical Physics 巻: Vol. 13 ページ: 6827-6836
  • 査読あり
• [雑誌論文] Size-Selective Encapsulation of C60 by [10]Cycloparaphenylene : Formation of the Shortest Fullerene-Peapod (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: Vol. 50 ページ: 8342-8344
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly shape-selective guest encapsulation in the precisely defined cavity of a calix[4]arene-capped metalloporphyrin (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Iwamoto, S. Nishi, T. Haino
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: Vol. 47 ページ: 12670-12672
• [雑誌論文] UV and IR Spectroscopic Studies of Cold Alkali Metal Ion-Crown Ether Complexes in the Gas Phase (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Inokuchi, O. V. Boyarkin, R. Kusaka, T. Haino, T. Ebata, T. R. Rizzo
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: Vol. 133 ページ: 12256-12263
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemically switchable supramolecular complex between bisporphyrin cleft and electron-deficient aromatic guest (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Ikeda, A. Watanabe, T. Oshita, T. Haino
  • 雑誌名: Heteroatom Chemistry 巻: Vol. 22 ページ: 590-593
• [学会発表] Helical self-assembly of platinum(II) complexes possessing phenylisoxazolylbenzene units (2013)
  • 著者名/発表者名: Takayama, M., T. Ikeda T. Haino
  • 学会等名: The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima
  • 年月日: 20131214-15
• [学会発表] Synthesis of Supramolecular Graft Copolymer via Specific Guest Encapsulation by Coordination Capsule (2013)
  • 著者名/発表者名: Tsunoda, Y., R. Sekiya T. Haino
  • 学会等名: The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima
  • 年月日: 20131214-15
• [学会発表] Supramolecular Polymerization via Self-assembly of Functional Molecules (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 3rd Annual World Congress of Nano Science & Technology 2013
  • 発表場所: Xi'an, China
  • 年月日: 20130926-28
• [学会発表] 光機能性部位を導入したとリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンのらせん集積とキロプティカル特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴, 増田哲也, 高山みどり, 平尾岳大池田俊明
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 20130911-13
• [学会発表] Supramolecular Polumer Formed by Molecular Association of Calix[5]arene-Based Homoditopic Host and Dumbbell-Fullerene (2013)
  • 著者名/発表者名: Hirao, T., K. Sakamoto, Y. Matsumoto, T. Ikeda T. Haino
  • 学会等名: 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: Taipei
  • 年月日: 20130728-0802
• [学会発表] Molecular Recognition-Directed Supramolecular Polymerization of Functional Molecules (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: Collaborative Conference on 3D & Materials Research (CC3DMR) 2013
  • 発表場所: Jeju, Korea
  • 年月日: 20130624-28
• [学会発表] Circularly Polarized Luminescent Helical Self-assemblies of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Ikeda, T. Masuda, M. Takayama, T. Haino
  • 学会等名: 第62高分子学会年次大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20130529-31
• [学会発表] Supramolecular Porphyrin Polymerization Through Charge-Transfer Host-Guest Interaction (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 223rd ECS Meeting
  • 発表場所: Toronto, ON, Canada
  • 年月日: 20130512-16
• [学会発表] Supramolecular Fullerene Polymers Formed by Host-Guest Complexation between Calix[5]arene and C60 (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 223rd ECS Meeting
  • 発表場所: Toronto, ON, Canada
  • 年月日: 20130512-16
• [学会発表] Helical self-assembly of platinum(II) complexes possessing bis(phenylisoxazolyl)benzenes (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Takayama, T. Ikeda, T. Haino
  • 学会等名: The 9th Nano Bio Info Chemistry Symposium and The 6th Japanese-Russian Seminar
  • 発表場所: Hiroshima
  • 年月日: 20121208-09
• [学会発表] Synthesis and Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Biscalix[4]resorcinarene Bridged by Alkyl Chains (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, T. Ikeda, T. Mizuta, T. Haino
  • 学会等名: The 9th Nano Bio Info Chemistry Symposium and The 6th Japanese-Russian Seminar
  • 発表場所: Hiroshima
  • 年月日: 20121208-09
• [学会発表] Supramolecular Assembly of Trisphenylisoxazolyl benzene (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 7th Japan-Taiwan Bilateral Symposium
  • 発表場所: Hsinchu, Taiwan
  • 年月日: 20121022-23
• [学会発表] Supramolecular Polymerization driven by Unique Host-Guest Interaction (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: Japan-India Bilateral Seminor on Supramolecular Nanomaterials for Energy Innovation
  • 発表場所: Takamatsu, Kagawa
  • 年月日: 20121015-16
• [学会発表] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用を基盤とした超分子ポリマー (2012)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴, 平尾岳大, 平井恵梨 池田俊明
  • 学会等名: 第61回高分子討論 特定テーマS13特異形態を持つ高分子組織化材料の創製と機能
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] ペリレンビスイミドを導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンのらせん集積とキロプティカル物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴, 増田哲也, 平尾岳大, 池田俊明, 湯浅順平, 妻鳥紘之 河. 壯
  • 学会等名: 第61回高分子討論会 特定テーマS4キラル高分子・超分子の合成と機能
  • 発表場所: 名古屋工業大学
  • 年月日: 20120919-19
• [学会発表] Polymeric Porphyrin Assemblies Driven by Molecular Recognition (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 221st ECS Meeting
  • 発表場所: Seattle, WA, USA
  • 年月日: 20120506-10
• [学会発表] Cross-linking of C60-Tagged Polyphenylacetylene by Molecular Recognition (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Haino, E. Hirai, Y. Fujiwara K. Kashihara
  • 学会等名: 243rd ACS National Meeting
  • 発表場所: San Diego, CA, USA
  • 年月日: 20120325-29
• [学会発表] 多様な分子間相互作用が織りなす超分子構造と革新的機能 (2012)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴
  • 学会等名: 近畿化学協会有機金属部会「第3回例会」
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2012-10-26
• [学会発表] Photochromic Organogel Formed by Molecular Association of Tris(phenylisoxazolyl)benze and Bis(pyridylethynyl)benzene (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Hirai, T. Ikeda, T. Haino
  • 学会等名: Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima Uiversity
  • 年月日: 20111210-11
• [学会発表] Supramolecula fullerene networks driven by molecular recognitio of calix[5]arene and C60 (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Hirao, T. Ikeda, T. Haino
  • 学会等名: Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima University
  • 年月日: 20111210-11
• [学会発表] Self-assembly and chiroptical properties of chiral tris(phenylisoxazolyl)benzene possessing perylenebisimide (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Ikeda, T. Masuda, T. Haino
  • 学会等名: Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima University
  • 年月日: 20111210-11
• [学会発表] Self-assembly of extended π-conjugated molecule based on penylisoxazoles (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Ueda, T. Ikeda, T. Haino
  • 学会等名: Nano Bio Info Chemistry Symposium
  • 発表場所: Hiroshima University
  • 年月日: 20111210-11
• [学会発表] 分子認識により自己集合する超分子ポリマー (2011)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴
  • 学会等名: 第12回リングチューブ超分子研究会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20111101-02
• [学会発表] クレフト型ビスポルフィリンの分子認識により形成される超分子ポリマー. (2011)
  • 著者名/発表者名: 灰野岳晴, 藤井隆吏, 渡邉亮英, 高. 麗, 平尾岳大, 金城可愛志 池田俊明
  • 学会等名: 第60回高分子討論会 特定テーマS4 キラル高分子・超分
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 20110928-30
• [学会発表] Supramolecular Polymer Formed via Molecular Recognition (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 6th Japan-Taiwan Bilateral Symposium
  • 発表場所: Higashi-Hiroshima, Japan
  • 年月日: 20110818-19
• [学会発表] Supramolecular Cross-linking of C60-grafted Polyphenylacetylene driven by Molecular Recognition (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 219th ECS Meeting
  • 発表場所: Montreal, QC, Canada
  • 年月日: 20110501-06
• [学会発表] 金属配位により自己集合する超分子ホストの分子認識 (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Haino
  • 学会等名: 第4回中国四国地区錯体化学研究会
  • 発表場所: 東広島
  • 年月日: 2011-04-23
• [図書] In Supramolecular Chemistry of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Martín(N., Nierengarten, J.-F., Eds) (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Haino, T. Ikeda
  • 出版者: Wiley-VCH : Weinheim
• [備考]
  • URL: http://home.hiroshima-u.ac.jp/orgchem/
• [産業財産権] グラフェン構造体 (2013)
  • 発明者名: 灰野岳晴, 関谷亮
  • 権利者名: 灰野岳晴, 関谷亮
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特願2013-263218
  • 出願年月日: 2013-12-20