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2013 年度 研究成果報告書

ホルマリンからオリゴ糖へ:人工ホスト分子を活用した新規糖合成法の創成

研究課題

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研究課題/領域番号 23655124
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 機能物質化学
研究機関富山大学

研究代表者

阿部 肇  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (10324055)

連携研究者 井上 将彦  富山大学, 大学院・医学薬学研究部, 教授 (60211752)
研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワードエチニルピリジン / 大環状化合物 / ピリジン / フェノール / 糖 / ホスト・ゲスト化学 / 薗頭反応
研究概要

当初の計画では、糖質を強力に認識する分子から有機触媒の開発の方向への展開を予定していた。しかし、単糖を認識する人工ホスト分子として設計したピリジン/フェノール交互型大環状分子が、想定よりもはるかに強い糖認識能を有することが、初年度の成果や分子モデルのDFT計算から示唆されたことから、糖認識の障害となっていたホスト分子のみでの自己集合を阻害するべく、分子設計に改良を重ねていった。その結果、グルコシドとの間に、900,000 /M という非常に高い会合定数が得られた。その値はなお自己集合により減殺されたものであり、自己集合を完全に阻害できればレクチンにも匹敵する糖認識能を期待させるものであった。

  • 研究成果

    (25件)

すべて 2014 2013 2012 2011

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Alternating 2, 6-/3, 5-Substituted Pyridine-Acetylene Macrocycles : π-Stacking Self-Assemblies Enhanced by Intermolecular Dipole-Dipole Interaction2014

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Ohtani, K.; Suzuki, D.; Chida, Y.; Shimada, Y.; Matsumoto, Y.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 ページ: 828-831

    • DOI

      10.1021/ol403579e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and Spectroscopic Study of Alternate meta-Ethynylpyridine Oligomer Involving 2, 4, 6-Trisubstituted and 3, 5-Disubstituted Pyridine Rings2014

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Suzuki, D.; Shimizu, A.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 ページ: 547-557

    • DOI

      10.3987/COM-13-S(S)78

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unexpected chain length dependence on a chiral memory effect of "meta-ethynylpyridine" oligomers2013

    • 著者名/発表者名
      Takashima, S.; Abe, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 24 ページ: 527-531

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.03.019

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stabilization of Chiral Helices for Saccharide-Linked Ethynylpyridine Oligomers Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage2013

    • 著者名/発表者名
      Kayamori, F.; Abe, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 1677-1682

    • DOI

      10.1002/ejoc.201201376

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Improvement of Helix-Forming Ability of Mannoside-Linked Ethynylpyridine Oligomers Constructed by Convergent Synthesis2012

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Makida, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 ページ: 955-963

    • DOI

      10.3987/COM-12-S(N)97

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formation of Higher-Order Structures of Chiral Poly(ethynylpyridine)s Depending on Size, Temperature, and Saccharide Recognition2012

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Okada, K.; Makida, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 ページ: 6930-6936

    • DOI

      10.1039/C2OB25816A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concentration- and Time-Dependent Eccentric Changes in Circular Dichroism of Saccharide-Linked Ethynylpyridine Oligomer with Copper(II) Ions2012

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Ohishi, Y.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 ページ: 5209-5214

    • DOI

      10.1021/jo300735j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Convergent Synthetic Method for Saccharide-Linked Ethynylpyridine Foldamers by Huisgen Reaction2012

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Makida, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 ページ: 4353-4361

    • DOI

      10.1016/j.tet.2012.02.069

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper(II)/phenanthroline-mediated CD-enhancement and Chiral Memory Effect on meta-Ethynylpyridine Oligomer2012

    • 著者名/発表者名
      Takashima, S.; Abe, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48 ページ: 3330-3332

    • DOI

      10.1039/C2CC00063F

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Selective and Sequential Functionalization of 2, 4, 6-Trihalopyridine Rings : Synthesis of Ethynylpyridine Polymers Directly Joined with aza-Crown Ethers2012

    • 著者名/発表者名
      Takashima, S.; Yamamoto, T.; Abe, H.; Inouye, M
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 84 ページ: 355-360

    • DOI

      10.3987/COM-11-S(P)62

    • 査読あり
  • [学会発表] 多点水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型コオリゴマーの開発と自己会合評価2014

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      20140327-30
  • [学会発表] 最強のグルコース受容体を目指して"de novo"設計されたピリジン-フェノール交互マクロサイクルの開発2013

    • 著者名/発表者名
      河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      20131004-05
  • [学会発表] 自己相補的水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの二重らせん形成2013

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-07
  • [学会発表] 多点水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの合成と性質2013

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-26
  • [学会発表] アセチレン連結ピリジン-フェノール交互型オリゴマーの自己相補的水素結合能の評価2013

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀・草津
    • 年月日
      20130322-25
  • [学会発表] Development of Alternating Cooligomers of Pyridine and Phenol Rings Linked with Acetylene Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Ohishi, Y.; Kawasumi, H.; Abe, H.; Inouye, M
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      20121112-16
  • [学会発表] 自己相補的水素結合能を有するピリジン-フェノール交互型オリゴマーの合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      20121005-06
  • [学会発表] アセチレンを介してピリジンとフェノールが連結した交互オリゴマーの開発2012

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20120919-21
  • [学会発表] 水素結合性エチニルピリジン分子とその糖認識作用2012

    • 著者名/発表者名
      阿部肇
    • 学会等名
      第44回構造有機化学若手の会 夏の学校
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      20120802-04
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素結合性大環状エチニルピリジンオリゴマーによる糖認識2012

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・河濟悠生・大谷航平・井上将彦
    • 学会等名
      第9回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      20120526-27
  • [学会発表] D3h対称性エチニルピリジンオリゴマーの合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      大谷航平・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      20120325-28
  • [学会発表] 芳香族-アセチレン骨格を連ねた水素結合性大環状ホスト分子の合成と糖認識能2012

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・河濟悠生・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学矢上キャンパス 横浜市
    • 年月日
      20120325-28
  • [学会発表] ピリジン-フェノール交互型オリゴマーの合成と自己相補的水素結合能の評価2012

    • 著者名/発表者名
      大石雄基・河濟悠生・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第124回例会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2012-11-18
  • [学会発表] 剛直かつ対称なエチニルピリジン大環状分子の合成と糖認識機能2011

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・大谷航平・河濟悠生・千田祐資・井上将彦
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      20110921-23
  • [学会発表] 大環状エチニルピリジン分子による二糖の選択的分子認識2011

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・千田祐資・井上将彦
    • 学会等名
      モレキュラー・キラリティー2011
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20110520-21

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公開日: 2015-06-25  

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