光制御型ルイス酸触媒の創製と応用研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23659009
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 末宗 洋 九州大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (20095897)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 光制御 / 有機分子触媒

研究概要

本研究は、光刺激で触媒のルイス酸性を調節できる各種ボレート型キラル分子を合成し、モデル反応を用いてその有用性を検討した。研究実施項目は
(1)光制御型ルイス酸性分子の創製と物性評価、
(2)触媒の反応性検討と不斉反応への応用研究の 2 つである

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metal-catalyzed Cycloisomerization (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, K.; Okazumi, M.; Suemune, H.; Usui, K
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 1806-1809
  • DOI: DOI:10.1021/ol400332j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Difluoro-C4'-oxidized abasic site for efficient amine modification in biological systems (2012)
  • 著者名/発表者名: Yang, B.; Jinnouchi, A.; Suemune, H.;Aso, M
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 5852-5855
  • DOI: DOI:10.1021/ol302703m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Helical structures of bicyclic α-amino acid homochiral oligomers with the stereogenic centers at the side-chain fused-ring junctions (2012)
  • 著者名/発表者名: Anan, K.; Demizu, Y.; Oba, M.; Kurihara, M.; Doi, M.; Suemune, H.;Tanaka. M
  • 雑誌名: Helvetica Chimica Acta 巻: 95 ページ: 1694-1713
  • DOI: DOI:10.1002/hlca.201200403
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and optimization of novel (2S, 4S, 5S)-5-amino-6-(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylpiperazin-1yl)-4-hydroxy-2-isopropylhexanamides as renin inhibitors (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, Y.; Sugita, C.; Meguro, M.;Miyazaki, S.; Tamaki, K.; Nishi, T.;Takahashi, M.; Nagai, Y.; Nagayama, T.; Kato, M.; Suemune, H
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 巻: 22 ページ: 4561-4566
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.05.092
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and characterization of 1,8-naphthalimide with [6]helicene skeleton (2012)
  • 著者名/発表者名: Kogiso, T.; Yamamoto, K.; Suemune, H.; Usui, K
  • 雑誌名: Org. Biomol, Chem 巻: 10 ページ: 2934-2936
  • DOI: DOI:10.1039/C2OB25223F
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Handed Helical Screw Direction of Homopeptide Foldamer Exclusively Induced by Cyclic α-Amino Acid Side-Chain Chiral Centers (2012)
  • 著者名/発表者名: Demizu, Y.; Doi, M.; Kurihara, M.; Maruyama, T.; Suemune, H.; Tanaka, M
  • 雑誌名: Chem. -Eur. J. 巻: 18 ページ: 2430-2439
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201102902
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient synthesis of 5-amino-6-dialkylamino-4-hydroxypentanamide derivatives for renin inhibitors (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, Y.; Ogawa, Y.; Suzuki, C.; Fujimoto, T.; Miyazaki, S.; Tamaki, K.; Nishi, T.; Suemune, H
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 1587-1602
  • DOI: DOI:10.3987/COM-11-12224
• [学会発表] 特異な構造を有するアズレノヘリセンの誘導体化と物性研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 臼井一晃、中前諒太、山本耕介、末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会第133 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] らせん内部置換型[5]ヘリセン誘導体の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会第133 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニル DNA によるピロール型アミン修飾反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 楊 波、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会第133 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] アジド基を持つ光学活性五員環アミノ酸の合成とそのペプチドの二次構造解析 (2013)
  • 著者名/発表者名: 今西 愛、大庭 誠、出水庸介、栗原正明、土井光暢、高崎紘臣、末宗 洋、田中正一
  • 学会等名: 日本薬学会第133 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] ラジカル直結型塩基を持つスピンラベル化核酸の核酸構造研究への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松本慎太郎、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-12-09
• [学会発表] アデニンと水素結合を形成するラジカル直結型 C-ヌクレオシドの合成とオリゴ核酸への導入 (2012)
  • 著者名/発表者名: 尾門大樹、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-12-09
• [学会発表] ヘリセン内部に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-12-08
• [学会発表] ベンゼン-1,2- ジカルボニル構造の反応性を利用した生体アミン修飾核酸 (2012)
  • 著者名/発表者名: 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-12-08
• [学会発表] Design of Nucleic Acids with o-Carbonyl Benzaldehyde for Lysine Modification (2012)
  • 著者名/発表者名: Inadomi, Y.; Aso, M.; Suemune, H
  • 学会等名: 第39回国際核酸化学シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2012-11-16
• [学会発表] Efficient Amine Modification in Target Molecules by DNA Carrying Dicarbonyl Groups (2012)
  • 著者名/発表者名: ang, B.; Aso, M.; Suemune, H
  • 学会等名: 第39回国際核酸化学シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] 塩化白金触媒を用いた内部置換型[5]ヘリセン誘導体及び新規アズレノ[5]ヘリセンの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] ジカルボニル核酸による標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 麻生真理子、楊 波、末宗 洋
  • 学会等名: アンチセンス・遺伝子・デリバリーシンポジウム 2012
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2012-09-24
• [学会発表] The Novel Synthetic Methodology of 1-Substituted [5]Helicenes and Azuleno[5]helicenes by Pt-Catalyzed Cycloisomerization (2012)
  • 著者名/発表者名: Usui, K.;, Yamamoto, K.; Suemune H
  • 学会等名: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] ジフルオロ基により活性化されたジカルボニル DNA による標的分子のアミン修飾反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 麻生真理子、楊 波、末宗 洋
  • 学会等名: 第6回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-09-07
• [学会発表] 1 位及び 2 位に官能基を有する新規[5]ヘリセン誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、臼井 一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] ベンゼン縮環型ラクタムを形成するリジン修飾核酸の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] 糖部 2'位に置換基を有する C4'酸化型 DNA の合成とそのアミン反応性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 楊 波、陳之内章子、麻生真理子、末宗洋
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] 光学活性[5]ヘリセン誘導体の合成及びその応用研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山本耕介、岡住三枝子、臼井一晃、出水庸介、栗原正明、末宗 洋
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] 2'位置換C4'酸化型 DNA 誘導体の合成とアミン反応性研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 陣之内章子、冨 襟子、楊 波、麻生真理子、臼井一晃、末宗 洋
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2011-12-11
• [学会発表] 1,4-ジカルボニル構造を反応部位とする生体アミン修飾核酸の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2011-12-11
• [学会発表] 2'位にジフルオロ基を導入した C4'酸化型核酸誘導体の合成とその反応性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 楊 波、陳之内章子、麻生真理子、末宗洋
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2011-12-11
• [学会発表] Photochemical Generation of Oligodeoxynucleotides Containing a C4' -Oxidized Abasic Site and Its 2'-Substituted Analogues and studies on Their Reactivities with Amine and Protein (2011)
  • 著者名/発表者名: Aso, M.;, Jinnouchi, A.; Yang, B.; Usui, K.; Suemune, H
  • 学会等名: 第38回国際核酸化学シンポジウム
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2011-11-09
• [学会発表] ヘリセン骨格を基盤とした光制御型アミン触媒の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] ジアステレオメリックな6員環状アミノ酸からなるペプチドのヘリカル二次構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田中正一、平田貴之、土井光暢、出水庸介、栗原正明、末宗 洋
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-07
• [学会発表] 活性制御可能なヘリセン型塩基触媒の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小木曽俊孝、臼井一晃、山本耕介、末宗洋
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 1,4-ジカルボニル構造の反応性を利用したリジン修飾核酸の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 稲富由香、麻生真理子、末宗 洋
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州
  • 年月日: 2011-07-09
• [備考]
  • URL: http://sekkei.phar.kyushu-u.ac.jp/index.html