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申請者は既に、スチレン類から光酸素酸化反応によりフェナシルハライド類を一端合成し、同一フラスコ内で連続してアミジン誘導体と反応させることで、ワンポットでイミダゾール誘導体の合成を行うことに成功している。この結果は、光酸素酸化の際に生じる副生成物（ヨードヒドリン類、アルデヒド類）や消費されなかったハロゲンが複素環合成を阻害しないことを示しており、触媒量のハロゲンソースを用いた光酸素酸化／カップリングによる複素環合成が可能であることを示唆している。そこで、アミジン類の代わりにチオアミド類を添加することで同様にフェナシルハライド類を経由するチアゾール類のワンポット合成を試みたところ、良好な収率で目的のチアゾール類を与えることが分かった。そこで、イミダゾール類及びチアゾール類に関して、スチレン類からのワンポット合成の検討を行った。しかしながら、いずれの場合もフェナシルハライド類の生成は観察されるものの、目的の複素環化合物（イミダゾール、チアゾール）を得るには至らなかった。中間体であるフェナシルハライド類が相当量生成していることから、カップリングの原料であるアミジン類或いはチオアミド類が、反応系中において不活性な状態に変換されているものと推定している。一方申請者は、本反応の検討過程において、スチレン類からフェナシルヨーダイド類を経由して、遷移金属を用いることなくアセトフェノン類をワンポットで直接得ることに初めて成功した。本反応では、ワンポット条件下、反応場（溶媒）を代えることで、単体ヨウ素にヨード化剤及びルイス酸触媒としての２種類の機能を発現させている。今回、触媒量のハロゲンソースによるスチレン類からのワンポット複素環合成を行うことができなかったが、反応場の変換によるカップリング原料の活性化等についてさらに精査することにより、当該複素環合成への展開を見いだせるものと考えている。
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