医薬品合成の鍵中間体複素環化合物のヒトと環境に優しいワンポット合成法の開発研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23659010
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 岐阜薬科大学
• 研究代表者: 伊藤 彰近 岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (10203126)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 光酸素酸化反応 / ワンポット / ハロゲン / 触媒 / 複素環 / フェナシルハライド / スチレン

研究概要

申請者はイミダゾール、チアゾール及びオキサゾール類に関して、スチレン類からのワンポット合成の検討を行った。しかし、いずれの場合もフェナシルハライド類の生成は観察されるものの、目的の複素環化合物を得るには至らなかった。中間体であるフェナシルハライド類が相当量生成していることから、カップリングの原料であるアミジン、チオアミド、アミド類の反応系中における不活性化が原因と推定している。今後、反応場の精査によるカップリング原料の活性化により、当該複素環合成への展開を見いだせるものと考えている。

研究成果

• [学会発表] ヨウ素を触媒とするビスインドリルメタンのワンポット合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 多田 教浩、信田 智哉、藤谷 明敏、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] 芳香族アルデヒド類を用いる光酸素酸化的ベンゾイミダゾール合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 長澤 圭倫、堀田 敏行、信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] トルエン類の光酸素酸化による過安息香酸類の生成とワンポットエポキシ化反応への利用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田口 雅、崔 蕾、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] 光酸素酸化反応を利用するアリールボロン酸のフェノール類への変換反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松井 啓太、石神 敬文、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] 触媒量の単体ヨウ素を用いる三級アミン類と炭素求核との酸化的縮合反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤谷 明敏、信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] フルオラスアントラキノンを用いる芳香環上メチル基の光酸素酸化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松崎 葉子、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-31
• [学会発表] 一重項酸素酸化反応を経るβ-オキソエステル類の酸化転位タンデム反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 堀田 敏行、信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121105-06
• [学会発表] One-Pot Metal-Free Syntheses of Acetophenones from Styrenes with lodine (2012)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Nobuta, Norihiro Tada, TsuyoshiMiura, Akichika Itoh
  • 学会等名: 19th International Conference on Organic Synthesis in conjunction with The 24th Royal Australian Chemical Institute Organic Conference
  • 発表場所: オーストラリア
  • 年月日: 20120701-07
• [学会発表] 単体ヨウ素を触媒とした酸化的酸素-炭素結合形成反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本病院薬剤師会東海ブロック・日本薬学会東海支部 合同学術大会2012
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2012-11-18
• [学会発表] 光酸素酸化による過酸化水素の生成とワンポットエポキシ化反応への利用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古橋 草平、崔 蕾、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 第58回日本薬学会東海支部 総会・大会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2012-07-07
• [学会発表] 光酸素酸化/脱ヨウ素化によるスチレン類からアセトフェノン類へのメタルフリー合成法の開発研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 一重項酸素増感剤を用いたβーケトエステル類のタンデム転位反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 堀田 敏行、信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] アントラキノン類を用いる1,3-ジケトン類の光酸素酸化的開裂反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 立川 友麻、崔 蕾、松崎 葉子、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 光酸素酸化による芳香族カルビノール類から芳香族カルボン酸エステル類への直接合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤谷 明敏、信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 単体ヨウ素を用いる光酸素酸化/脱ヨウ素化によるスチレン類からアセトフェノン類の合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 第14回ヨウ素学会
  • 発表場所: 千葉市
  • 年月日: 2011-11-18
• [学会発表] 分子状酸素とベンズアルデヒドを用いるアルケン類のワンポットエポキシ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 茜 茉衣、大久保 裕章、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島市
  • 年月日: 2011-11-07
• [学会発表] 光酸素酸化/脱ヨウ素化によるスチレン類からアセトフェノン類へのワンポットメタルフリー合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 信田 智哉、多田 教浩、三浦 剛、伊藤 彰近
  • 学会等名: 2011 年 光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎市
  • 年月日: 2011-09-06
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.gifu-pu.ac.jp/lab/gousei/index.html