三種の新奇反応の開発とそれを鍵反応とした全合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23659013
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都府立大学
• 研究代表者: 椿 一典 京都府立大学, 大学院・生命環境科学研究科, 教授 (50303897)
• 研究分担者: 倉持 幸司 京都府立大学, 大学院・生命環境科学研究科, 准教授 (90408708)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 転位反応 / 連続反応 / タンデム反応 / zeylanone

研究概要

セレンディピティーで見出した三種類の二量化型の新しい連続反応の反応機構を解明した。さらに、基質一般性、反応条件の検討を行い汎用性を確認した。またこれらの新奇反応を鍵反応とし、セイロンマツリから単離されたzeylanone を短工程で合成を達成し、その相対および絶対立体配置を決定した。

研究成果

• [雑誌論文] Biomimetic Synthesis of Zeylanone and Zeylanone Epoxide by Dimerization of 2-Methyl-1,4-Naphthoquinone (2013)
  • 著者名/発表者名: Maruo, S.; Nishio, K.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kuramochi, K.; Tsubaki, K
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 1556-1559
  • DOI: DOI:10.1021/ol400335s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones (2012)
  • 著者名/発表者名: Azuma, S.; Nishio, K.; Kubo, K.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Kuramochi, K.; Tsubaki, K
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 77 ページ: 4812-4820
  • DOI: DOI:10.1021/jo300696m
  • 査読あり
• [学会発表] 新規転位反応を用いたBlespirol およびDendrochrysanene の全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿一典
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会(横浜)
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] Zeylanone類の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度年会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-26
• [学会発表] 1,4-ナフトキノン類の特異な二量化反応を利用したzeylanone 類の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 第2回4大学(京都工芸繊維大学、京都府立医科大学、京都府立大学、京都薬科大学)連携研究フォーラム京都
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-12-05
• [学会発表] 新規転位反応を用いたスピロ天然物の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿一典
  • 学会等名: 第32回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2012-11-12
• [学会発表] 1,4-ナフトキノン類の特異な二量化反応を利用したzeylanone 類の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 丸尾紗也子、西尾和之、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] 新規転位反応を用いたDendrochrysanene の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 一色俊平、深津大輔、倉持幸司、川端猛夫、椿一典
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] 多様なナフトキノン二量体の選択的合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 東修平、久保このみ、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2011-11-20
• [学会発表] 1,4-ナフトキノン類の新規二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 久保このみ、東修平、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 31回有機合成若手セミナー明日の有機合成を担う人のために
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-11-16
• [学会発表] ナフトキノン類の驚くべき二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 東修平、久保このみ、倉持幸司、椿一典
  • 学会等名: 日本農芸化学会関西支部第469回講演会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-05-28
• [備考]
  • URL: http://www2.kpu.ac.jp/life_environ/syn_chem_fm/index.htm