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2013 年度 実績報告書

タンデムへテロフリーデルクラフツ反応を鍵としたヘテログラフェン類の創製

研究課題

研究課題/領域番号 23685020
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2014-03-31
キーワードフリーデルクラフツ / π共役化合物 / グラフェン
研究概要

本応募課題研究では,これまで関心を集めながらも研究が遅れている「ヘテログラフェン」に着目し,そのボトムアップ合成を可能とするヘテロFriedel-Crafts反応と多重クロスカップリング反応の開発を行う.一連の研究で得られる化合物群は,ヘテログラフェンの部分構造に相当する拡張π共役系からなる分子,即ち,ヘテロナノグラフェンであり,その構造解析と物性測定を通じて,これまで理論化学的予測に留まっていたヘテログラフェンの詳細を明らかとする.これら基礎研究に加えて,有機エレクトロニクス材料としての応用研究を行うことで,「ヘテログラフェンの化学」を一つの研究分野として確立することが本研究の最終目標である.今年度は,前年度までに合成に成功したヘテロナノグラフェン類の有機エレクトロニクス材料としての応用を検討した。その結果,含BNナノグラフェン類が両性半導体特性と比較的大きな三重項エネルギーを示し,有機EL素子の優れたホスト材料となることを見出した。従来のCBPに代表されるホスト材料と比較して,発光効率と素子寿命のいずれも大きく向上することから,現在,実用化研究を進めている。また,含Pナノグラフェン類は,優れた電子輸送能特性を示すことから,有機EL素子の電子輸送層やn型FET素子材料として有用であることも明らかとなった。また,これらヘテロナノグラフェン類は,すべて市販品より2~5工程で合成可能であり,グラムスケールでの供給が可能であることから,有機エレクトロニクス材料としてのみならず,ヘテログラフェンのボトムアップ合成の出発物質としても高い有用性が期待できる。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (6件) (うち招待講演 2件) 図書 (1件) 産業財産権 (2件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] DFT Study of 5-Endo-Trig-Type Cyclization of 3-Alkenoic Acids Using Pd-SPRIX Catalyst: Importance of the Rigid Spiro Framework for Both Selectivity and Reactivity2013

    • 著者名/発表者名
      Gabr, R. K.; Hatakeyama, T.; Takenaka, K.; Takizawa, S.; Okada, Y.; Nakamura, M.; Sasai, H.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 ページ: 9518-9525

    • DOI

      10.1002/chem.201203189

    • 査読あり
  • [学会発表] ボラナフトペリレン類縁体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      宮本文也・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
  • [学会発表] ホウ素を縮環部に有するベンゾフェノキサボリン類縁体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      平井大貴・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
  • [学会発表] ホウ素を縮環部に有するフェノキサボリン及びフェナザボリン類縁体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      中嶋貴一・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
  • [学会発表] リンを縮環部に有するフェノキサホスフィン類縁体の合成と物性

    • 著者名/発表者名
      中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応によるアザボラヘリセンの合成

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第46回有機金属若手の会
    • 発表場所
      宮城蔵王ロイヤルホテル
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘテロナノグラフェンの合成と機能開拓

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      和歌山県工業技術センター合成技術講演会
    • 発表場所
      和歌山県工業技術センター
    • 招待講演
  • [図書] Organic Reactions, Volume 832014

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, E.; Hatakeyama, T.; Ito, S.; Ishizuka, K.; Ilies, L.; Nakamura, M.
    • 総ページ数
      499(1-210)
    • 出版者
      Willey
  • [産業財産権] 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置2014

    • 発明者名
      畠山琢次 他8名
    • 権利者名
      学校法人関西学院大学・JNC石油化学株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2014/28750
    • 出願年月日
      2014-02-18
  • [産業財産権] Material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, display device, and lighting device2013

    • 発明者名
      畠山琢次 他7名
    • 権利者名
      京都大学・JNC石油化学株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      WO2014/042197
    • 出願年月日
      2013-09-11
    • 外国

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公開日: 2015-05-28  

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