梯子状ポリエーテル類のエーテル酸素原子が生物活性に及ぼす影響の解明

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23710274
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: ケミカルバイオロジー
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 鳥飼 浩平 九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (20456990)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: バイオプローブ / 梯子状ポリエーテル / 海産毒 / 活性発現機構

研究概要

本研究は渦鞭毛藻が生産する梯子状ポリエーテルと称される海洋天然毒が，人間の体の中でどのように働いて，害を及ぼすのかを調べる目的で行われた．
複雑な構造の天然毒の合成では，まずパーツを作り，それを使って最終目的物を組み立てていく方法を取るが，既存の方法では材料となるパーツをたくさん作ることが出来なかった．そこで工夫を凝らし新しいレシピを考案したところ，パーツ（ビルディングブロック）をたくさん作ることに成功した．今後の組み立て作業にはパーツが大量に必要であるため，本研究の成果は組み立て研究を飛躍的に進展させる可能性が高く，非常に有意義であったと言える．

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Biological Activity of the C'D'E'F' Ring System of Maitotoxin (2014)
  • 著者名/発表者名: Kunitake, M.; Oshima, T.; Konoki, K.; Ebine, M.; Torikai, K.; Murata, M.; Oishi, T.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: (in press)
  • DOI: 10.1021/jo5005235
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Facile and Practical Synthesis of Nicolaou's Key Intermediates, 2-Methyl-and 2,6-Dimethyl-Tetrahydropyrans, toward the Total Synthesis of Ladder-Shaped Polyethers (2013)
  • 著者名/発表者名: Nakashima, T.; Baba, T.; Onoue, H.; Yamashita, W.; Torikai, K.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 45 ページ: 2417-2425
  • DOI: 10.1055/s-0033-1338503
  • 査読あり
• [学会発表] 梯子状ポリエーテル類の合成に有用なテトラヒドロピラン誘導体の実用的合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鳥飼浩平・中嶋勇晴・馬場萌未・尾上久晃・山下航
  • 学会等名: 統合物質創製化学推進事業第4回若手研究会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2013-06-28
• [学会発表] Design and Synthesis of Artificial Compounds; A Natural Product-Driven Research (2013)
  • 著者名/発表者名: Kohei Torikai
  • 学会等名: Special Seminar in Pharmaceutical Sciences, Walailak University -Marine Natural Product Research in a Stream from Organic Chemistry to Chemical Biology-
  • 発表場所: Nakhon Si Thammarat, Thailand
  • 年月日: 2013-02-28
  • 招待講演
• [学会発表] 梯子状ポリエーテル類の全合成に有用なテトラヒドロピラン誘導体の効率的合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鳥飼浩平・馬場萌未・中嶋勇晴・山下航・尾上久晃・大石徹
  • 学会等名: 第3回統合物質シンポジウム「新エネルギーと物質創製」
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2012-06-01
• [備考] アウトリーチ活動(高等学校及び企業向け講演会):Kohei Torikai, Seminar in OP Biofactory, "Role of Synthetic Organic Chemistry in the Research of Natural Products and Drug Discovery" 15th October, 2013, OP Biofactory, Co. Ltd., Uruma, Okinawa.
• [備考] アウトリーチ活動(高等学校及び企業向け講演会):鳥飼浩平,大分東明高等学校講演会,第一部「理系進学からこれまで」,第二部「海洋天然毒を最新有機化学で攻略」,2012年6月20日,大分.
• [備考] ホームページ
  • URL: http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/faculty2_j.cgi?ID=K003874