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2013 年度 研究成果報告書

電子求引基を有するアルキル鎖のβ位におけるメチレン基酸化法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 23750043
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関九州大学

研究代表者

上野 聡  九州大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (50514139)

研究期間 (年度) 2011 – 2013
キーワード遷移金属触媒 / パラジウム / ケトン / 活性メチレン / 1,3-ジケトン
研究概要

1,3-ジケトンやβ-ケトエステルなどは活性メチレン化合物や活性メチン化合物と呼ばれ、有機合成化学において極めて有用な合成中間体である。これらの化合物をより直截的に、入手容易な化合物から合成することができれば、有機合成化学において大きなインパクトを与えることができる。私は、ケトンやニトリルなどの入手容易な飽和カルボニル誘導体とアミンとの酸化的アミノ化の後に、ワンポットで加水分解することで、ケトンやニトリルのβ位メチレン基をカルボニルへと酸化することに成功した。これにより、単純なアルキルケトンや飽和ニトリルから様々な1,3-ジケトンやβ-シアノアルデヒドを容易に合成することができた。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] β-Amination of Saturated Nitriles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenation/1,4-Addition/Re-dehydrogenati on2013

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Ryohei Maeda, Shohei Yasuoka, and Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 42巻 ページ: 40-42

    • DOI

      10.1246/cl.2013.40

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 4-Quinolones through Nickel-Catalyzed Intramolecular Amination on the β-Carbon of o-(N-Alkylamino) propiophenones2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Ueno, Ryosuke Shimizu, Ryohei Maeda, Ryoichi Kuwano
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23巻 ページ: 1639-1642

    • DOI

      10.1055/s-0031-1291146

    • 査読あり
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Oxidative Amination on the Alkyl Chain of Alkyl Ketones2012

    • 著者名/発表者名
      上野 聡、安岡翔平、桑野良一
    • 学会等名
      The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都
    • 年月日
      2012-11-14
  • [学会発表] ニッケル触媒による飽和ケトンとエナミンとのβ位炭素-炭素結合形成を利用した置換ピリジンのワンポット合成2012

    • 著者名/発表者名
      前田涼平、桑野良一、上野 聡
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学矢上キャンパス
    • 年月日
      2012-03-28

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公開日: 2015-06-25  

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