連続的マイクロフロー反応の開発及び多段プロセスへの展開

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23750099
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 上野 雅晴 東京大学, 大学院・理学系研究科, 助教 (80361509)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 合成化学 / 触媒・化学プロセス / マイクロ・ナノデバイス / 連続プロセス

研究概要

連続的マイクロフロー合成に適用可能な銀触媒及び亜鉛触媒を用いたアルデヒドへの水中でのアリル化反応、α,ss-不飽和ケトンに対する水中でのチオールの付加反応を開発した。さらにここで用いた亜鉛触媒の固定化に成功し、フロー合成によって連続的にアリル化反応を行ったところ、24時間の連続運転において、バッチ反応と遜色の無い反応性および選択性を示すことを実証した。

研究成果

• [雑誌論文] Chiral Copper(II)-catalyzed Enantioselective Boron Conjugate Additions to α,ss Unsaturated Carbonyl Compounds in Water (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Kobayashi, Pengyu Xu, Toshimitsu Endo, Masaharu Ueno, and Taku Kitanosono,
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 51 ページ: 12763-12766
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201207343
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral-Sc Catalyzed Asymmetric Michael Addition/Protonation of Thiols with Enones in Water (2012)
  • 著者名/発表者名: Taku Kitanosono, Masaru Sakai, Masaharu Ueno, Shu Kobayashi
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 7134-7147
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bismuth Catalysts in Aqueous Media (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Kobayashi, Masaharu Ueno, Taku Kitanosono
  • 雑誌名: Topics in Current Chemistry 巻: 311 ページ: 1-18
  • DOI: 10.1007/128_2011_174
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Zinc-catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes (2011)
  • 著者名/発表者名: Shu,Kobayashi, Toshimitsu Endo, Masaharu Ueno
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 50 ページ: 12262-12265
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201106433
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Sc-catalyzed asymmetric Michael reactions of thiols with enones in water (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaharu Ueno, Taku Kitanosono, Masaru Sakai, Shu Kobayashi
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 9 ページ: 3619-21
  • DOI: DOI:10.1039/C1OB05424D
  • 査読あり
• [学会発表] 水酸化亜鉛固定化触媒を用いたアルデヒドのアリル化反応の開発とフロー合成への展開 (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉野匠・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会:講演番号4E4-03、立命館大学びわこ・くさつキャンパス
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 水酸化亜鉛を触媒として用いた含水溶媒中でのアリル化反応:水の存在下で起こる特異な有機反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上野雅晴・遠藤俊充・吉野匠・SCHNEIDER,Uwe・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] アンモニア水を窒素源として用いる触媒的不斉アリル位アミノ化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 遠藤俊充・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] 水系溶媒中でのケイ素のα,ss-不飽和カルボニル化合物への不斉共役付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上野雅晴・伊達知晃・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] キラル銅(II)触媒を用いる水系溶媒中でのホウ素の不斉共役付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 徐鵬宇・北之園拓・遠藤俊充・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] キラルスカンジウム触媒を用いる水中におけるチオールの不斉マイケル付加反応および不斉プロトン化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 酒井克・北之園拓・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 集約型触媒を用いた水中に於ける直截的不斉ヒドロキシメチル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北之園拓・上野雅晴・小林修多機能
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 酸化銀(I)を触媒 とするアリルケイ素を用いる水中での アルデヒドのアリル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上野雅晴 ・小林修
  • 学会等名: 日本化学 会第 92 春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神asymmetric Michael reactions of thiols奈川)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] アリルホウ素を用いるアルデヒドのアリル化反応における溶媒効果 (2012)
  • 著者名/発表者名: 吉野匠・遠藤俊充・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 水酸化亜鉛を触媒とする水系溶媒中でのアルデヒドのα-選択的アリル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 遠藤俊充・上野雅晴・小林修
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] Asymmetric α-Selective Allylaton of Aldehydes Catalyzed by Chirel Zinc-Bipyridine Complexes in Aqueous Media (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshimitsu Endo, Masaharu Ueno, Sh uKobayashi
  • 学会等名: The 3rd Asia-OceaniaConference on Green and Sustainable Chemistry (AOC-3).
  • 発表場所: Melbourne, Australia(Tuesday 6December 2011: abs#234)
  • 年月日: 20111204-07
• [学会発表] Design and Development of Multifunctional Catalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Water (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Kitanosono, Masaharu Ueno, Sh uKobayashi
  • 学会等名: The 3rd Asia-Oceania Conference on Green and Sustainable Chemistry (AOC-3).
  • 発表場所: Melbourne, Australia(Monday 5 December 2011: abs#211)
  • 年月日: 20111204-07
• [備考]
  • URL: http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/synorg/index_J.html