新規鉄触媒設計に基づくアジドを用いるナイトレン移動反応に関する研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23750116
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 独立行政法人理化学研究所
• 研究代表者: 江上 寛通 独立行政法人理化学研究所, 袖岡有機合成化学研究室, 客員研究員 (50553848)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 二核錯体 / 触媒 / 鉄 / 銅 / 酸化反応 / 酸化的官能基化反応

研究概要

当初の計画通り、作業仮説に基づいた新規配位子の合成法を確立することに成功し、種々の金属錯体の合成を行った。現在までにアジドを用いるナイトレン移動反応を触媒する錯体を見出すことはできなかったものの、錯体のスクリーニングの中で、酸素酸化反応に有効な触媒を見出すことができた。また一方で、ナイトレン移動反応ではないものの、オレフィン類の酸化的な窒素官能基導入法の開発にも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Alkene Trifluoromethylation Coupled with C-C Bond Formation : Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Egami, Ryo Shimizu, Shintaro Kawamura, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 52 ページ: 4000-4003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid Trifluoromethylation of Indole Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Ayako Miyazaki, Ryo Shimizu, Hiromichi Egami, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86 ページ: 979-983
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxytrifluoromethylation of multiple bonds using copper catalyst under mild conditions (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Egami, Ryo Shimizu, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 53 ページ: 5503-5506
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Allylsilanes (2012)
  • 著者名/発表者名: Ryo Shimizu, Hiromichi Egami, Yoshitaka Hamashima, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 ページ: 4577-4580
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trifluoromethylation Reactions Directed towards β-Trifluoromethyl Amine SynthesisTrifluoromethylation Reactions Directed towards β-Trifluoromethyl Amine Synthesis
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Egami, Shintaro Kawamura, Ayako Miyazaki, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise synthesis of oxindole derivatives bearing a 3-trifluoroethyl group : Copper -catalyzed trifluoromethylation of acryloanilides
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Egami, Ryo Shimizu, Mikiko Sodeoka
  • 雑誌名: J. Fluorine Chem 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] インドール誘導体の触媒的トリフルオロメチル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 宮崎亜矢子、清水怜、江上寛通、袖岡幹子
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] 炭素-炭素結合形成を伴うオレフィン類のトリフルオロメチル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 江上寛通、清水怜、河村伸太郎、袖岡幹子
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] トリフルオロメチル基を有するアリルアルコール類のSN2'型アルキル化反応に関する研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 薄井嘉彦、江上寛通、清水怜、千原貞次、袖岡幹子
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] オレフィン類の求電子的トリフルオロメチル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清水怜、江上寛通、濱島義隆、袖岡幹子
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] アリルシランのトリフルオロメチル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 清水怜、江上寛通、濱島義隆、袖岡幹子
  • 学会等名: 第102回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121108-09
• [備考]
  • URL: http://soc.riken.jp/