機能性キラル高分子を用いるアロステリックキラルダイナミクスへの挑戦

2013 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 23750129
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 福原 学 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30505996)
• キーワード: 高分子化学 / 超分子化学 / 光化学 / 糖認識 / キラル認識 / 不斉光反応 / ポリチオフェン / 多糖

研究概要

本プロジェクトは、機能性高分子ホスト類を用いたアロステリックキラルダイナミクスが発現するかの探索が目的であった。高分子キラリティーセンサの系では、本機構での発現を初めて示し、またその有用性をポリチオフェンを基盤とする系で実証し注目を浴びつつある分野へと発展してきており、Chem. Commun.誌のCover Pictureに選出され、Chem. Eur. J.誌の結果がSYNFACTS誌でハイライトされるなど、インパクトの高い研究を進めている証左にもなった。また、水溶液中においてカードランの三重螺旋形成の際に糖鎖を巻きこむことを証明し、新たな糖認識機構を提唱した。これは、J. Am. Chem. Soc.誌に掲載され、またChem. Commun.誌のHot Articleに抜粋されるなどして、若い世代の特別講演などの招待講演を行い、高分子研究奨励賞も受賞した。このような基底状態（キラル）センシングから一歩進んで励起状態での光不斉反応に、高分子ホストや足場を用いてその適用限界を拡大することにより、カードランが光増感ホスト、セルロースやアミロースおよび環状4糖がキラル光反応足場として機能することを明らかにし(Org. Lett.2報、J. Org. Chem.2報、Chem. Commun.1報)、これらが認められ第13回光化学協会奨励賞を受賞した。

研究成果

• [雑誌論文] Manipulating ganmma-Cyclodextrin-mediated Photocyclodimerization of Anthracenecarboxylate by Wavelength, Temperature, Solvent and Host (2014)
  • 著者名/発表者名: Yang, C.*; Wang, Q.; Yamauchi, M.; Yao, J.; Zhou, D.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Liu, Y.*; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci. 巻: 13 ページ: 190-198
  • DOI: [DOI: 10.1039/C3PP50255D ]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Photocyclodimerization of 2-Hydroxyanthracene with Chiral Hydrogen-Bonding Template, Cyclodextrin and Serum Albumin (2014)
  • 著者名/発表者名: Fukuhara, G.; Umehara, H.; Higashino, S.; Nishijima, M.; Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci. 巻: 13 ページ: 162-171
  • DOI: [DOI: 10.1039/C3PP50127B]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Bio-Supramolecular Photochirogenesis: Batch-Operated Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate with Human Serum Albumin (2013)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, M.; Kato, H.; Yang, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Araki, Y.; Wada, T.; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: ChemCatChem. 巻: 5 ページ: 3237-3240
  • DOI: [DOI: 10.1002/cctc.201300160]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochirogenesis with Mutant Human Serum Albumins: Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate (2013)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, M.; Kato, H.; Fukuhara, G.; Yang, C.; Mori, T.; Maruyama, T.; Otagiri, M.*; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 ページ: 7433-7435
  • DOI: [DOI: 10.1039/C3CC42656D]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Photochirogenesis with Functional Amyloid Superstructures (2013)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, M.; Tanaka, H.; Yang, C.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Babenko, V.; Dzwolak, W.*; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 49 ページ: 8916-8918
  • DOI: [DOI: 10.1039/C3CC44235G]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates Tethered to a Cyclic Tetrasaccharide Scaffold: Critical Control of Photoreactivity and Stereoselectivity (2013)
  • 著者名/発表者名: Fukuhara, G.*; Nakamura, T.; Kawanami, Y.; Yang, C.; Mori, T.; Hiramatsu, H.; Dan-oh, Y.; Nishimoto, T.; Tsujimoto, K.; Inoue, Y.*
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 78 ページ: 10996-11006
  • DOI: [DOI: 10.1021/jo401977f]
  • 査読あり
• [雑誌論文] Absolute Configuration Determination of the Anti-head-to-head Photocyclodimer of Anthracene-2-carboxylic Acid Through Cocrystallization with L-Prolinol (2013)
  • 著者名/発表者名: Kawanami, Y.; Tanaka, H.; Mizoguchi, J.; Kanehisa, N.; Fukuhara, G.; Nishijima, M.; Mori, T.; Inoue, Y*
  • 雑誌名: Acta Cryst. 巻: C69 ページ: 1411-1413
  • DOI: [DOI: 10.1107/S0108270113028461]
  • 査読あり
• [学会発表] (S)-プロリノールをキラルテンプレートとする溶液中におけるtrans-ケイ皮酸の超分子不斉光環化二量化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○東井 宏樹・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] 1,2-, 1,3-ジオールをキラル足場に用いる2-アントラセンカルボン酸のジアステレオ区別光環化二量化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○黒河 友樹・飯田 一博・西嶋 政樹・福原 学・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] ヒト血清アルブミンを生体超分子ホストとする2,6-アントラセンジカルボン酸の不斉光環化二量化反応機構の検討 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] 分子内ドナーアクセプター連結系の基底状態相互作用とその光反応(１)―連結部位に導入された置換基の効果― (2014)
  • 著者名/発表者名: ○松木 信緒・青木 祥晃・森 直・福原 学・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] 分子内ドナーアクセプター連結系の基底状態相互作用とその光反応(2) -連結メチレン鎖の鎖長と結合位置の効果- (2014)
  • 著者名/発表者名: 青木 祥晃・○森 直・福原 学・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] 4-ジメチルアミノ安息香酸修飾カードランの分子認識 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○黒原 大輝・福原 学・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] ポルフィリンをリポーターとして用いる修飾カードランによる水溶液中での選択的オリゴ糖センシング (2014)
  • 著者名/発表者名: ○佐々木 麻友子・福原 学・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] グルカンと水溶性ポリチオフェンからなる複合高分子錯体形成機構の解明 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学・今井 真美・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] S字型とX字型をしたダブルヘリセンのキロプティカル特性の実験的・理論的検討 (2014)
  • 著者名/発表者名: ○田中 宏樹・池之迫 美菜・森 直・福原 学・西嶋 政樹・井上 佳久
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20140327-20140330
• [学会発表] 共役/非共役高分子を用いる超分子キラリティーセンシング (2013)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学
  • 学会等名: 革新的キラルマテリアルの創製を目指したキラルナノテクノロジーの研究拠点形成講演会
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 20131128-20131129
  • 招待講演
• [学会発表] 機能性高分子ホストを基盤とする超分子センシング (2013)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学
  • 学会等名: お茶の水女子大学理学部化学科講演会
  • 発表場所: お茶の水女子大学
  • 年月日: 20131028-20131028
  • 招待講演
• [学会発表] ヒト血清アルブミンを用いた2,6-アントラセンジカルボン酸の生体超分子キラル光反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・楊 成・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 第7回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20130927-20130929
• [学会発表] beta-シクロデキストリン二量体をキラルホストとする2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応の励起波長制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○山内 真人・松下 諒平・楊 成・福原 学・西嶋 政樹・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 2013年光化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] 分子内ドナー・アクセプター相互作用を有するナフタレン-ジシアノアルケン連結系の光反応選択性の励起波長による制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○青木 祥晃・井藤 仁・西内 絵美・森 直・福原 学・井上 佳久
  • 学会等名: 2013年光化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] ヒト血清アルブミンを生体超分子ホストとする2,6-アントラセンジカルボン酸のエナンチオ区別光環化二量化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○田中 紘一朗・西嶋 政樹・福原 学・森 直・楊 成・井上 佳久
  • 学会等名: 2013年光化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] ポリリシンより作成した分子インプリントポリマーを用いた2-アントラセンカルボン酸のキラル光環化二量化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○西嶋 政樹・田中 秀和・楊 成・福原 学・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 2013年光化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] ポルフィリン修飾カードランを用いる水溶液中での選択的オリゴ糖センシング (2013)
  • 著者名/発表者名: ○佐々木 麻友子・福原 学・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] 発色団修飾あるいは錯形成を利用した高1,6-分岐beta-1,3-グルカンのキロプティカル特性の解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○玉野 孝一・福原 学・岩本 美絵・鈴木 利雄・井上 佳久・宇山 浩
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 20130911-20130913
• [学会発表] Ultimate Stereocontrol of Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylates on Poly- and Oligo-saccharide Scaffolds (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Gaku Fukuhara, Tomohiro Nakamura, Cheng Yang, Tadashi Mori, and Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: International Photochemistry Conference ICP 2013
  • 発表場所: Leuven, Belgium
  • 年月日: 20130721-20130726
• [学会発表] Supramolecular Oligosaccharide-Sensing with Reporter-Modified Curdlans (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Gaku Fukuhara, Mayuko Sasaki, Tadashi Mori, and Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
  • 発表場所: Arlington, Virginia, USA
  • 年月日: 20130707-20130711
• [学会発表] Supramolecular Oligosaccharide-Sensing with Curdlan Hosts (2013)
  • 著者名/発表者名: ○Gaku Fukuhara
  • 学会等名: Collaborative Conference on Materials Research
  • 発表場所: Jeju Island, Korea
  • 年月日: 20130623-20130628
  • 招待講演
• [学会発表] キラルイオン液体を用いる2-アントラセンカルボン酸の光不斉反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学・岡崎 崇央・Lessi, M・Mele, A・Bellina, F・Chiappe, C・井上 佳久
  • 学会等名: 第2回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: メルパルク大阪
  • 年月日: 20130606-20130607
• [学会発表] 発色団で修飾した高次1,6-分岐beta-1,3-グルカンのキロプティカル特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○玉野 孝一・福原 学・岩本 美絵・井上 佳久・宇山 浩
  • 学会等名: 第62回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 20130529-20130531
• [学会発表] グルカン類と水溶性ポリチオフェンの錯体形成機構の解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学・今井 真美・楊 成・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: 第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学
  • 年月日: 20130525-20130526
• [学会発表] ポリリシンを主鎖骨格とるす分子インプリントポリマーによる2-アントラセンカルボン酸のキラル光環化二量化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: ○西嶋 政樹・田中 秀和・森 直・福原 学・井上 佳久
  • 学会等名: 第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山大学
  • 年月日: 20130525-20130526
• [学会発表] 発色団修飾カードランを用いる水溶液中でのオリゴ糖センシング (2013)
  • 著者名/発表者名: ○福原 学・佐々木 麻友子・森 直・井上 佳久
  • 学会等名: Symposium on Molecular Chirality 2013
  • 発表場所: 京都大学
  • 年月日: 20130510-20130511
• [図書] キラル化学 (2013)
  • 著者名/発表者名: 福原学，井上佳久
  • 総ページ数: 165-172
  • 出版者: CSJカレントレビュー