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2012 年度 実績報告書

π共役らせん高分子を活用した新規キラルセンサー材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23750261
研究機関旭川工業高等専門学校

研究代表者

堺井 亮介  旭川工業高等専門学校, 物質化学工学科, 准教授 (90507196)

キーワードπ共役系ポリマー / キラル / 比色分析 / 超分子化学 / ホスト・ゲスト相互作用 / ポリアセチレン
研究概要

本研究では、産業、学術を問わず幅広い分野において今日強く求められている「キラリティーの迅速分析」を達成するために、π共役ポリマーの優れたキラル認識能を活用し、「目視による迅速かつ簡便なキラル分析」を可能とする実用的高分子センサー材料を開発することを目的とした。
具体的には、様々なキラルレセプターを有するπ共役ポリマーを精密合成し、キラル物質に対するポリマーの色調変化を詳細に評価した。キラルなウレア基やアミド基を有するポリ(フェニルアセチレン)は光学活性カルボキシレートのそれぞれのエナンチオマーに対し、異なる色調変化を示すことを見出した。これは、このポリマーを利用することで、カルボン酸やアミノ酸を含む様々な光学活性化合物のキラリティーを色調から目視で識別できることを意味している。紫外可視吸収スペクトルでは、ポリマー主鎖に由来する吸収において明瞭なレッドシフトが観察された。また、円二色性スペクトルにおいても劇的なスペクトル変化が生じた。これらのことから、色調変化は主鎖共役系の変化と密接に関連することが明らかとなった。さらに、この色調変化は光学活性化合物の光学純度(ee%)にも依存していることが明らかとなった。従って、当該ポリマーの色調から光学活性化合物のee%を見積もることが可能であることがわかった。以上のように、本研究では、目的であるキラルセンサー材料に応用可能なポリマーの創製に成功したと言える。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Colorimetric Detection of Anions in Aqueous Solution Using Poly(phenylacetylene) with Sulfonamide Receptors Activated by Electron Withdrawing Group2012

    • 著者名/発表者名
      R. Sakai, E. B. Barasa, N. Sakai, S.-i. Sato, T.Satoh, T. Kakuchi
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 45 ページ: 8221-8227

    • DOI

      doi:10.1021/ma301767g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Precise Synthesis of Clickable Poly(n-hexyl isocyanate)2012

    • 著者名/発表者名
      T. Satoh, R. Ihara, D. Kawato, N. Nishikawa, D. Suemasa, Y. Kondo, K. Fuchise, R. Sakai, T. Kakuchi
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 45 ページ: 3677-3686

    • DOI

      DOI:10.1021/ma300555v

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence Turn-On Sensing of Anions Based on Disassembly Process of Urea-Functionalized Poly(phenylenebutadiynylene) Aggregates2012

    • 著者名/発表者名
      R. Sakai, A. Nagai, Y. Tago, S.-i. Sato, Y.Nishimura, T. Arai, T. Satoh, T. Kakuchi
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 45 ページ: 4122-4127

    • DOI

      doi:10.1021/ma300481j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of end-functionalized polyethers by phosphazene base-catalyzed ring-opening polymerization of 1,2-butylene oxide and glycidyl ether2012

    • 著者名/発表者名
      H. Misaka, E. Tamura, K. Makiguchi, K.Kamoshida, R. Sakai, T. Satoh, T. Kakuchi
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.

      巻: 50 ページ: 1941-1952

    • DOI

      DOI:10.1002/pola.25969

    • 査読あり
  • [学会発表] スレオニン由来アミド基を有するポリ(フェニルアセチレン)によるキラルセンシング2013

    • 著者名/発表者名
      戸子台遥光・酒井直哉・梅田哲・津田勝幸・佐藤敏文・覚知豊次・堺井亮介
    • 学会等名
      第 47 回 (2012年度) 高分子学会北海道支部研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      20130129-20130129
  • [学会発表] グアニジニウム基を有するポリジアセチレンのアニオン検出能の評価2013

    • 著者名/発表者名
      菊地真依子・前谷枝保・梅田哲・津田勝幸・佐藤敏文・覚知豊次・堺井亮介
    • 学会等名
      第 47 回 (2012年度) 高分子学会北海道支部研究発表会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      20130129-20130129
  • [学会発表] 側鎖にキラルアミノ基を導入したポリジアセチレンによるカルボン酸のキラル識別能の評価2012

    • 著者名/発表者名
      中村亮介、堺井亮介、梅田哲、青山陽子、津田勝幸、佐藤敏文、覚知豊次
    • 学会等名
      第61回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      20120918-20120920
  • [学会発表] 側鎖にアンモニウムカチオンを有するポリジアセチレンのアニオン検出能の評価2012

    • 著者名/発表者名
      前谷枝保、中村亮介、堺井亮介、梅田哲、津田勝幸、佐藤敏文、覚知豊次
    • 学会等名
      第61回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      20120918-20120920
  • [学会発表] キラルアミノ基を導入したポリジアセチレンによるカルボン酸のキラル識別2012

    • 著者名/発表者名
      中村亮介、堺井亮介、梅田哲、津田勝幸、佐藤敏文、覚知豊次
    • 学会等名
      日本化学会北海道支部2012 年夏季研究発表会
    • 発表場所
      旭川高専
    • 年月日
      20120804-20120804
  • [図書] Functional Polymers by Post-Polymerization Modification2012

    • 著者名/発表者名
      R. Sakai, T. Kakuchi
    • 総ページ数
      217-236
    • 出版者
      Wiley-VCH

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公開日: 2014-07-24  

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