酸化的炭素骨格構築型触媒の創出と新概念化合物合成からの創薬アプローチ

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790007
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 生長 幸之助 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (00583999)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 有機合成 / 医薬化学 / 触媒 / 酸素酸化 / アミノ酸

研究概要

第一列遷移金属および有機レドックスメディエータの組み合わせにより[1e+1e]酸化を行いうる、新概念触媒系3例の創製に成功した。これを用いて非天然型αアミノ酸、C(2)-もしくはC(3)-官能基化アミンなど、創薬化学観点から魅力あるビルディングブロックを短工程にて与える手法へと発展させることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Iron-catalyzed oxidative C(3)-Hfunctionalization of amines (2013)
  • 著者名/発表者名: Noriaki Takasu, Kounosuke Oisaki, MotomuKanai
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 ページ: 1918-1921
  • DOI: DOI:10.1021/ol400568u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic aerobic production of imines en route to mild, green, and concise derivatization of amines (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 3 ページ: 3249-3255
  • DOI: DOI:10.1039/C2SC20699D
  • 査読あり
• [雑誌論文] Functional group-tolerant catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2012)
  • 著者名/発表者名: Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 7 ページ: 2600-2606
  • DOI: DOI:10.1002/asia.201200359
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones through an outer-sphere C(sp3)-H activation process (2011)
  • 著者名/発表者名: Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 雑誌名: Chem. Rec. 巻: 11 ページ: 236-241
  • DOI: DOI:10.1002/tcr.201100024
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • 著者名/発表者名: Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 4288-4291
  • DOI: DOI:10.1021/ol201629n
  • 査読あり
• [学会発表] 「インドール縮環骨格の迅速合成を目指した触媒的脱水素型環化反応の開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 阿部純平、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「アスパラギン選択的なアミド結合の切断法」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田辺佳奈、松本拓也、生長幸之助、相馬 洋平、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「ニトロ ン転移型酸化カップリング反応の水系三成分反応への展開」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「触媒的酸素活性化を指向したsp3C-H光酸化反応の開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小島正寛、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「分子酸素による単純アルコールの位置選択的C-H酸素化反応の開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小澤淳、Ni Jizhi、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「酸化的炭素骨格構築を指向したアミンの触媒的酸 素酸化反応の開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 「新規病態治療パラダイムの創出を指向した新規触媒的酸素酸化反応およびタンパク 質の化学選択的人工修飾法の開発」 (2013)
  • 著者名/発表者名: 関陽平、園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的3位官能基化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高須典明、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20130327-0330
• [学会発表] Catalytic aerobic derivatizations of amines oriented to concise synthesis of medicinal builiding blocks (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Sonobe, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 学会等名: the 5th Global COE Retreat in Oiso
  • 発表場所: 山梨
  • 年月日: 20130119-0120
• [学会発表] 鉄触 媒を用いたアミン類の酸化的β位官能基化反応」 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高須典明、生長幸之助、金井求、
  • 学会等名: 第30回メディシナルケミストリーシ ンポジウム(MCS2012)
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121128-1130
• [学会発表] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines, the 7th International (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Sonobe, Youhei Seki, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 学会等名: Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121118-1119
• [学会発表] Fe-Catalyzed Oxidative C(3)-Functionalization of Amines (2012)
  • 著者名/発表者名: Noriaki Takasu, Masahiro Kojima, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 学会等名: the 7th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-7)
  • 発表場所: 東 京
  • 年月日: 20121118-1119
• [学会発表] Catalytic Aerobic Production of Imines en Route to Mild, Green and Concise Derivatizations of Amines (2012)
  • 著者名/発表者名: Kounosuke Oisaki, Toshiaki Sonobe, Motomu Kanai
  • 学会等名: InternationalConference "Catalysis in Organic Synthesis"(ICCOS-2012) and Post-Conference Symposium "Frontiers of Organometallic Chemistry" (FOC-2012)
  • 発表場所: モスクワ/サンクトペテルブルグ(ロシア)
  • 年月日: 20120915-0922
• [学会発表] 「触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発」 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 第47回天然物化学談話会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 20120704-0706
• [学会発表] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 第47回天然物化学 談話会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 20120704-0706
• [学会発表] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型 C-N カップ リング反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 第47回天然物化学談話会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 20120704-0706
• [学会発表] 「触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発」 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 東大薬学系研究科主催「組織的若手海外派遣ヨーロッパシンポジウム」
  • 発表場所: ボン大学/ケンブリ ッジ大学/オックスフォード大学(ドイツ・イ ギリス)
  • 年月日: 20120606-0614
• [学会発表] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒 的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 第101回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20120606-0607
• [学会発表] 触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 20120329-0331
• [学会発表] 第一級アミドを用いる触媒的酸化型 C-N カップ リング反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松本拓也、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 20120329-0331
• [学会発表] 鉄触媒を用いたアミン類の酸化的3位官能基化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高須典明、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 20120329-0331
• [学会発表] 酸化的炭素骨格構築を指向したアミン類の触媒的酸素酸化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 園部敏亮、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 20120329-0331
• [学会発表] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2012)
  • 著者名/発表者名: Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • 学会等名: 13th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC Sponsored Conference (FLOHET13)
  • 発表場所: フロリダ(アメリカ)
  • 年月日: 20120304-0307
• [学会発表] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • 著者名/発表者名: Kounosuke Oisaki, Shogo Hashizume, Motomu Kanai
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia / The 2nd New Phase International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-6/ NICCEOCA-2)
  • 発表場所: 香港(中国)
  • 年月日: 20111211-1215
• [学会発表] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • 著者名/発表者名: Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS11)
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20111129-1202
• [学会発表] ニトロン移動型触媒的脱水素クロスカップリング反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 生長幸之助、橋詰祥伍、金井求
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 20111107-1108
• [学会発表] Catalytic migratory oxidative coupling of nitrones (2011)
  • 著者名/発表者名: Shogo Hashizume, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Process Chemistry (ISPC2011)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20110810-0812
• [学会発表] 新規触媒的ニトロン転移型酸化カップリング反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 橋詰祥伍、生長幸之助、金井求
  • 学会等名: 有機金属若手の会夏の学校
  • 発表場所: 兵庫
  • 年月日: 20110711-0713
• [学会発表] 不均一系触媒への応用を志向した金属担持型金属-有機構造体の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 生長幸之助、Qiaowei Li 、古川博康、Alexander U. Czaja、Omar M. Yaghi
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20110527-0528