温和な条件で進行するベンジル化剤DMT-BMの開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790009
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 山田 耕平 金沢大学, 薬学系, 助教 (40583232)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 有機化学 / ベンジル化剤

研究概要

ベンジル化剤DMT-BMに対して種々の構造変換を行った結果、反応性・溶解性が向上し、室温、2時間で反応が進行する優れたベンジル化剤が開発できた。反応条件については、共存する塩基と溶媒の組み合わせが重要であることがわかった。これにより、ほぼ中性条件で反応を行うことができ、酸性条件や塩基性条件に対して脆弱な官能基を有する基質への適用範囲の拡大が可能となった。また、この反応剤を基盤として、種々の新規反応剤や新規反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] A New Method Using 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine forFacile Elimination of Dimethylamino Groupin Eschenmoser's Methylenation forSynthesis of α,β-Unsaturated Esters (2013)
  • 著者名/発表者名: Kohei Yamada, Kazumasa Masaki, Yur i Hagimoto, Seina Kamiya and Munetaka Kunishima
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 54 ページ: 1758-1760
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2013.01.092
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Novel Acid-Catalyzed O-Benzylating Reagent with the Smallest Unit of Imidate Structure (2012)
  • 著者名/発表者名: Kohei Yamada, Hikaru Fujita, and Munetaka Kunishima
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 5026-5029
  • DOI: DOI:10.1021/ol302222p
  • 査読あり
• [学会発表] 最小のイミダート構造のみで構成される酸触媒ベンジル化剤の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山田 耕平,藤田光,国嶋崇隆
  • 学会等名: 第103回有機合成シンポジウム2013【春】
  • 発表場所: 慶応義塾大学(東京都)
  • 年月日: 2013-06-06
• [学会発表] 新規酸触媒パラメトキシベンジル化剤(TriPMBOT)の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平, 藤田光,国嶋崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パフィシコ横浜(神奈川県)
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] ベンジルイミダートを経由する温和なアミド結合切断反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 軽尾友紀子,山田耕平,国嶋崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パフィシコ横浜(神奈川県)
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] 究極的に簡素化されたイミダート等価構造を持つ新規ベンジル化剤:TriBOT (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤田光,山田耕平,国嶋崇隆
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都)
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] A New Acid-Catalyzed Benzylating Reagent with the Ultimately Miniaturized Imidate (2012)
  • 著者名/発表者名: Hikaru Fujita, Kohei Yamada, Munetaka Kunishima
  • 学会等名: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • 発表場所: 武田薬品工業(株)研修所(大阪府)
  • 年月日: 2012-09-13
• [学会発表] 和な条件下で進行するトリアジン型ベンジル化剤の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平,塚田裕以智,国嶋崇隆
  • 学会等名: 第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学(大阪府)
  • 年月日: 2012-05-11
• [学会発表] トリベンジルオキシトリアジン(TriBOT)を用いた新規酸触媒O-ベンジル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平、藤田光、国嶋崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 温和な条件で進行するトリアジン型新規O-ベンジル化剤の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平、塚田裕以智、国嶋崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 日本薬学会第132年会
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] Eschenmoserメチレン化における新規E1cB脱離反応:塩化トリアジンの特性を用いた新規手法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平,正木一将,国嶋崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] トリアジン化学を基盤とする高反応性ベンジル化剤の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田耕平,塚田裕以智,国嶋崇隆
  • 学会等名: 金沢大学 薬学シンポジウム
  • 発表場所: 金沢大学(石川県)
  • 年月日: 2012-02-10
• [学会発表] 新規酸触媒O-ベンジル化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 藤田 光, 山田 耕平, 国嶋 崇隆
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川県)
  • 年月日: 2011-11-27
• [備考]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~bioorg/
• [産業財産権] トリアジン化合物 (2012)
  • 発明者名: 國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
  • 権利者名: 國嶋崇隆、山田耕平、塚田裕以智
  • 産業財産権番号: 特許2012-016433
  • 取得年月日: 2012-01-30
• [産業財産権] 水酸基保護化剤及び水酸基保護方法 (2011)
  • 発明者名: 國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
  • 権利者名: 國嶋崇隆、山田耕平、藤田光
  • 産業財産権番号: 特許2011-253002
  • 取得年月日: 2011-11-18