C-Hアミノ化反応を活用するグルタミン酸受容体アンタゴニスト活性天然物の合成研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790015
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 高橋 圭介 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (60380854)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 天然物 / 全合成 / カイトセファリン / C-Hアミノ化 / 複素環

研究概要

C-Hアミノ化を活用するピロリジン環合成法を開発し、それをグルタミン酸受容体アンタゴニスト活性天然物カイトセファリンの合成に活用した。

研究成果

• [雑誌論文] A new method for the protection of carboxylic acids with a triisopropylsiloxymethyl group (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshimura H.; Eto K.; Takahashi K.; Ishihara J.; Hatakeyama S
  • 雑誌名: Chem Pharm Bull 巻: 60 ページ: 1334-1339
• [雑誌論文] Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshino M.; Eto K.; Takahashi K.; Ishihara J.; Hatakeyama S
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 ページ: 8164-8174
• [雑誌論文] Stereocontrolled total synthesis of (-)-englerin (2012)
  • 著者名/発表者名: A.Takahashi, K.; Komine, K.; Yokoi, Y.; Ishihara, J.; Hatakeyama. S
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 77 ページ: 7363-7370
• [雑誌論文] Total synthesis of (-)-kaitocephalin based on a Rh-catalyzed C-H amination (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Takahashi, D. Yamaguchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 1644-1671
• [雑誌論文] Total synthesis of oxazolomycin (2011)
  • 著者名/発表者名: A. K. Eto, M. Yoshino, K. Takahashi, J. Ishihara, S.Hatakeyama
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 5398-5401
• [雑誌論文] Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01 (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shibahara, T. Matsubara, K. Takahashi , J. Ishihara, *S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 4700-4703
• [雑誌論文] J. Ishihara, Y. Watanabe, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama (2011)
  • 著者名/発表者名: Indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 3659-3667
• [雑誌論文] Synthetic studies on vitamin D analogs. Part 39. Synthesis of 1-deoxyeldecalcitol, a biologically interesting analog of 1a,25-dihydroxy-2ss-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (eldecalcitol) (2011)
  • 著者名/発表者名: Sasaki, H. K. Eto, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, N. Kubodera
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 1385-1394
• [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Quinine and Quinidine (2011)
  • 著者名/発表者名: S. M. Sarkar, Y. Taira, A. Nakano, K. Takahashi, J. Ishihara, and S. Hatakeyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 923-927
• [学会発表] N-Me-Welwitindolinone C isothiocyanateの全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 嶺敬太、野村祐介、Cyril Pieri, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] Rh(II)触媒C-Hアミノ化を鍵とするカイトセファリンの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第22回万有福岡シンポジウム
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2012-05-19
• [学会発表] エングレリン A の全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高橋圭介、横井裕一、小嶺敬太、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] C-Hアミノ化を基盤とするカイトセファリンの全合成研究
  • 著者名/発表者名: 高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会大阪国際交流センター
• [学会発表] Cinatrin C1及びC3の合成研究討論
  • 著者名/発表者名: 浦辺郁哉、高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
• [学会発表] オフィオジラクトン類天然物の合成
  • 著者名/発表者名: 松原孝昌, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 研究第41回複素環化学討論会
• [学会発表] 抗結核活性天然物ツガシン cmc-A の合成研究
  • 著者名/発表者名: 富澤 慧、高橋圭介、石原淳、Jacques Eustache、畑山範
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] 抗菌活性ハリクロニン A の合成研究
  • 著者名/発表者名: 山下裕貴, 高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] P-糖タンパク質アンタゴニスト, ウェルウィスタチンの合成研究
  • 著者名/発表者名: 野村祐介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] クルチオリドの合成研究
  • 著者名/発表者名: 宮原哲哉、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] Conia-エン型反応の開発研究:
  • 著者名/発表者名: 宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第28回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] カイトセファリンの全合成
  • 著者名/発表者名: 高橋圭介、山口大介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
• [学会発表] ロシジウム触媒 C-H アミノ化を活用する置換ピロリジン合成法の開発
  • 著者名/発表者名: 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
• [学会発表] カルボン酸のTIPSオキシメチルエステル保護
  • 著者名/発表者名: 吉村光,江藤康平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
• [学会発表] マリノマイシンAの合成研究
  • 著者名/発表者名: 西丸達也、近藤雅志、竹下公人、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
• [学会発表] 海洋産毒ギムノジミンの合成研究
  • 著者名/発表者名: 渡邊由貴、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
• [学会発表] 触媒的Conia-ene反応の開発:シナトリンC1の全合成
  • 著者名/発表者名: 辺郁也、宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [学会発表] オフィオジラクトン天然物の全合成研究
  • 著者名/発表者名: 松原孝昌、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
• [学会発表] New Entry to substituted Pyrrolidines Based on a Rh-Catalyzed C-H amination: Synthesis of Kaitocephalin, Keisuke Takahashi, Daisuke Yamaguchi, Jun Ishihara, Susumi Hatakeyama
  • 著者名/発表者名: 西丸達也、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 12th International Kyouto Conference on New Aspects of Organic Chemistry. 44員環ビスマクロラクトン、マリノマイシンAの合成研究
• [学会発表] ゾアパタノールの不斉合成研究
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏隆、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] Rh(II)触媒C-Hアミノ化を活用した置換ピロリジン環合成法の開発
  • 著者名/発表者名: 山口大介、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] 海産毒ギムノジミンの合成研究
  • 著者名/発表者名: 渡邊由貴、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 第29回日本薬学会九州支部大会
• [学会発表] 新規タンデムO-H挿入/Conia-ene反応を基盤とする置換テトラヒドロフラン化合物の合成法
  • 著者名/発表者名: 浦辺郁也、宮本尚平、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
• [学会発表] オフィオジラクトン天然物の合成研究
  • 著者名/発表者名: 松原考昌、高橋圭介、石原淳、畑山範
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
• [図書] 天然物合成で活躍した反応~実験のコツとポイント~
  • 著者名/発表者名: 化学同人
• [備考]
  • URL: http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/manufac/index-j.html