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基質のヒドロキシ基と可逆的に共有結合を形成できるボロン酸部位を含有する配位子の合成を行った。また、この配位子をルイス酸と組み合わせて触媒とし、モデル反応であるDiels-Alder反応において配位子の機能について評価を行った。その結果、溶解性向上を目的として長鎖アルキル基を導入した含ボロン酸配位子を用いることで、明確な反応加速を確認した。しかし、これまでの大きな問題であった再現性の低さは完全には解決できていない。
一方、ギ酸エステルを用いるアルケンのRu触媒的ヒドロエステル化反応は、ピリジル基を持つ特殊なギ酸エステルしか使用できないと報告されていたが、ヒドロキシ基含有配位子の使用により本反応の基質一般性が劇的に改善することを見出した。新規配位子の設計および合成を行い、それらの効果を検討したところ、電子供与性置換基を有するヒドロキシメチルイミダゾールが収率の観点から最適であること、配位子の選択により位置選択性がある程度制御しうることを見出した。また、ヒドロエステル化反応に用いた触媒系が、ギ酸アミドを用いるアルケンの分子内ヒドロカルバモイル化反応にも有効であった。さらに、Ru錯体のX線結晶構造解析に成功し、本錯体がRu3原子、配位子2分子からなることを見出した。同位体標識化合物を用いて反応機構についての解析を行ったところ、想定していた配位子のヒドロキシ基部位における共有結合の生成と切断、すなわちギ酸エステルとのエステル交換を経由して進行する経路の他に、ギ酸エステルのRu触媒的脱カルボニル化および再カルボニル化の経路が存在することが示唆され、複数の反応経路の存在を示す知見を得た。
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