メディシナルフラワーを素材とした抗老化関連物質の探索

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790028
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都薬科大学
• 研究代表者: 中村 誠宏 京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (20411035)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: メディシナルフラワー / 抗老化作用 / 伝承薬物 / メラニン生成抑制作用 / トリテルペンサポニン / ベンジルイソキノリン / 構造活性相関 / 作用メカニズム

研究概要

メディシナルフラワー (薬用花) に着目し、抗老化関連物質の開拓を志向した探索研究を実施した。その結果、椿花、蓮花、白梅花、イランイランノキ (Cananga odorata) 花部およびヘンナ (Lawsonia inermis) 花部から得られたオレアナン型トリテルペンサポニン、ベンジルイソキノリンアルカロイド、アシル化キナ酸、リグナン、フラボノイドなどが有意なメラニン生成抑制作用などを示すことを明らかにするとともに構造と活性に関する知見を得た。また、蓮花主要成分 nuciferin などのアポルフィン型アルカロイドのメラニン生成抑制作用について一部作用メカニズムを解明することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Structures of Acylated sucroses from the flower buds of Prunus mume (2014)
  • 著者名/発表者名: Katsuyoshi Fujimoto, Seikou Nakamura, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Masayuki Yoshikawa, Keiko Ogawa, Eri Kashiwazaki, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: J. Nat. Med 巻: (in press) ページ: 68
  • DOI: 10.1007/s11418-014-0818-z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lignan dicarboxylates and terpenoids from the flower buds of Cananga odorata and their inhibitory effects on melanogenesis (2014)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Matsumoto, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Katsuyoshi Fujimoto, Masayuki Yoshikawa, Tomoe Ohta, Keiko Ogawa, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: J. Nat. Prod 巻: (in press) ページ: 77
  • DOI: 10.1021/np401091f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures of acylated sucroses and an acylated flavonol glycoside and inhibitory effects of constituents on aldose reductase from the flower buds of Prunus mume (2013)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Katsuyoshi Fujimoto, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Keiko Ogawa, Haruka Tamura, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: J. Nat. Med 巻: 67 ページ: 799-806
  • DOI: 10.1007/s11418-013-0750-7
  • 査読あり
• [雑誌論文] Medicinal flowers. XXXX. Structures of dihydroisocoumarin glycosides and inhibitory effects on aldose reductase from the flowers of Hydrangea macrophylla var. thunbergii (2013)
  • 著者名/発表者名: Jiang Liu, Seikou Nakamura, Yan Zhuang, Masayuki Yoshikawa, Ghazi Mohamed Eisa Hussein, Kyohei Matsuo, Hisashi Matsuda
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 61 ページ: 655-661
  • DOI: 10.1248/cpb.c13-00160
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acylated sucroses and acylated quinic acids analogs from the flower buds of Prunus mume and their inhibitory effect on melanogenesis (2013)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Katsuyoshi Fujimoto, Takahiro Matsumoto, Souichi Nakashima, Tomoe Ohta, Keiko Ogawa, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 92 ページ: 128-136
  • DOI: 10.1016/j.phytochem.2013.04.012
  • 査読あり
• [雑誌論文] Medicinal flowers. XXXVIII. structures of acylated sucroses and inhibitory effects of constituents on aldose reducatase from the flower buds of Prunus mume (2013)
  • 著者名/発表者名: Katsuyoshi Fujimoto, Seikou Nakamura, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Keiko Ogawa, Haruka Tamura, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 61 ページ: 556-451
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-01068
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alkaloid constituents from flower buds and leaves of sacred lotus (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) with melanogenesis inhibitory activity in B16 melanoma cells (2013)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Genzo Tanabe, Yoshimi Oda, Nami Yokota, Katsuyoshi Fujimoto, Takahiro Matsumoto, Rika Sakuma, Tomoe Ohta, Keiko Ogawa, Shino Nishida, Hisako Miki, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 21 ページ: 779-787
  • DOI: 10.1016/j.bmc.2012.11.038
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrangeamines A and B, novel polyketide-type pseudoalkaloid-coupled secoiridoid glycosides from the flowers of Hydrangea macrophylla var. thunbergii (2013)
  • 著者名/発表者名: Jiang Liu, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 54 ページ: 32-34
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.10.052
  • 査読あり
• [雑誌論文] Medicinal Flowers. XXXV. Nor-oleanane-type and acylated oleanane-type triterpene saponins from the flower buds of Chinese Camellia japonica and their inhibitory effects on melanogenesis (2012)
  • 著者名/発表者名: Katsuyoshi Fujimoto, Seikou Nakamura, Souichi Nakashima, Takahiro Matsumoto, Kaoru Uno, Tomoe Ohta, Tomoko Miura, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 60 ページ: 1188-1194
  • DOI: 10.1248/cpb.c12-00473
  • 査読あり
• [雑誌論文] Melanogenesis inhibitory and fibroblast proliferation accelerating effects of noroleanane- and oleanane-type triterpene oligoglycosides from the flower buds of Camellia japonica (2012)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Toshitsugu Moriura, Sunmi Park, Katsuyoshi Fujimoto, Takahiro Matsumoto, Tomoe Ohta, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: J. Nat. Prod 巻: 75 ページ: 1425-1430
  • DOI: 10.1021/np3001078
  • 査読あり
• [雑誌論文] Medicinal Flowers. XXXVI. Acylated oleanane-type triterpene saponins with inhibitory effects on melanogenesis from the flower buds of Chinese Camellia japonica (2012)
  • 著者名/発表者名: Seikou Nakamura, Katsuyoshi Fujimoto, Souichi Nakashima, Takahiro Matsumoto, Tomoko Miura, Kaoru Uno, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 60 ページ: 752-758
  • DOI: 10.1248/cpb.60.752
  • 査読あり
• [雑誌論文] Medicinal flowers. XXXII. Structures of oleanane-type triterpene saponins, perennisosides VIII, IX, X, XI, and XII, from the flowers of Bellis perennis (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshio Morikawa, Li Xuezheng, Eriko Nishida, Seikou Nakamura, Kiyofumi Ninomiya, Hisashi Matsuda, Makoto Hamao, Osamu Muraoka, Takao Hayakawa, Masayuki Yoshikawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 59 ページ: 889-895
  • DOI: 10.1248/cpb.59.889
  • 査読あり
• [学会発表] メディシナルフラワー研究 : 椿花(Camellia japonica,花部)および蓮花(Nelumbo nucifera,花部)のメラニン生成抑制成分 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中村誠宏,松田久司,藤本勝好,田邉元三,中嶋聡一,松本崇宏,太田智絵,小川慶子,村岡修,吉川雅之
  • 学会等名: 第55回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2013-09-19
• [学会発表] メディシナルフラワー研究 : 白梅花(5)のアルドース還元酵素阻害活性成分 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中村誠宏,立本菜々子,吉川雅之,藤本勝好,松本崇宏,太田智絵,松尾恭兵,松田久司
  • 学会等名: 日本生薬学会第60回年会
  • 発表場所: 北海道当別町
  • 年月日: 2013-09-07
• [学会発表] メディシナルフラワー研究 : アマチャ(Hydrangea macrophylla var. thunbergii)花部のピリジン環を有する新規セコイリドイド配糖体成分 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中村誠宏,劉江,松田久司,狩野土,薛叶祥,吉川雅之
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] ロータス(Nelumbo nucifera)のメラニン生成抑制作用成分 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中村誠宏,中嶋聡一,田邉元三,松田久司,村岡修,吉川雅之
  • 学会等名: 第30回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 東京都江戸川区
  • 年月日: 2012-11-29