N-アルコキシエナミンを利用するケトンのα位求核種導入反応の開発と不斉化への展開

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790032
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 神戸薬科大学
• 研究代表者: 三好 哲也 神戸薬科大学, 薬学部, 助手 (10549992)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 極性転換 / 窒素-酸素結合 / エナミン

研究概要

窒素-酸素結合のような連続するヘテロ原子を有する化合物は興味深い反応性を有している。窒素-酸素結合とそれに連結する二重結合を有するN-アルコキシエナミンを用いた極性転換反応を利用してケトンのα-ヘテロアリール化反応、およびアルデヒドのαアリール化反応とそれに続くアリル化反応の開発に成功した。また、N-アルコキシエナミドを基質に用いると極性転換反応ではなくレトロエン-付加反応が進行することを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] One-pot method for α-phenylation of ketones usingisoxazolidine and triphenylaluminum (2012)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Hiroya Tanaka, Chihiro Hasegawa, Masafumi Ueda,Okiko Miyata
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: Vol.53 ページ: 4188-4191
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2012.05.146
  • 査読あり
• [学会発表] 窒素-酸素結合の開裂を利用するレトロエン-付加反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、津川実可子、松屋翔太、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] N-アルコキシエナミドを基質とするレトロエン-アリール化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、松屋翔太、津川実可子、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第32回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2012-11-22
• [学会発表] 極性転換反応を利用したアルデヒドのα-アリール化と続くアリル化反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第32回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2012-11-22
• [学会発表] Nucleophilic α- Arylation of Carbonyls and Its Application to Sequential Arylation Allylation Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda, Okiko Miyata
  • 学会等名: The twelfth international Kyoto conference on new aspects oforganic chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-11-13
• [学会発表] アルデヒドのα位極性転換反応の開発と連続反応への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] N-アシルイミンを経由するN-アルコキシエナミドのレトロエン-付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、津川実可子、松屋翔太、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2012-10-20
• [学会発表] Okiko Miyata、Polarity Inversion at α-Position of Carbonyl Compounds via N-Alkoxyenamines (2012)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Miyoshi, Shohei Sato, Masafumi Ueda
  • 学会等名: 第6回武田科学振興財団薬科学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2012-09-13
• [学会発表] 極性転換を利用したアルデヒドのα位への求核的置換基導入反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、里章平、長谷美陽、山本文子、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] エナミンの極性転換反応を用いたケトンのα位ヘテロアリール化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、松屋翔太、長谷川千紘、里章平、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] イソキサゾリジンを利用したケトンのα位アリールカ反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三好哲也、里章平、田中敬也、上田昌史、宮田興子
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2011-10-21
• [備考]
  • URL: http://www.kobepharma-u.ac.jp/~medchem/