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n型有機半導体材料を志向した、新規な架橋型π共役化合物を合成した。母骨格となる芳香族化合物には、チオフェン、ベンゼン、より電子受容性の高いチアゾール及びこれらの混合系を用いた。さらに、電子求引性基としては、分子間相互作用の期待されるカルボニル基を導入した。ポリマー化へと到る前段階として、母骨格を組み込んだ可溶な低分子化合物を合成した。得られた化合物については、X線結晶構造解析による分子の平面性と結晶中での分子配列の評価、サイクリックボルタンメトリー法による酸化還元電位測定、電子スペクトル・蛍光スペクトル測定による共役拡張性の評価を行った結果、優れた平面性・分子配列・電子親和性・共役拡張性が明らかとなった。さらに、スピンコーティング法により有機半導体層(活性層)とする素子を作製して、電界効果トランジスタ(FET)特性の評価を行ったところ、期待通りの良好なｎ型FET特性ならびにｎ型としては珍しい大気安定性を示した。しかしながら、合成した新奇ユニットを用いたポリマーは溶解度に乏しく、FET素子への応用は困難であった。
新奇な電気陰性ポリチオフェンとしてフルオロアシル基を導入した可溶なポリマーを設計・合成した。このポリマーは、著しい平面性の向上とこれに付随する吸収波長の長波長化が確認された。FET測定の結果、p型の半導体特性を示すことが明らかとなった。
以上、本研究から得られた結果より、電子親和性や分子配向などの基礎物性とFET特性の相関関係が一部明らかとなった。特に、分子中にカルボニル基導入した化合物については優れた性能が得られており、今後の新たな分子設計指針に応用可能である。ｎ型有機半導体の開発は未だ発展途上であり、今回得られた研究データは有機半導体材料の実用化に向けた大きな前進となりえる。
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