ヨウ素反応剤を用いた選択的カップリング反応による官能基化芳香族化合物の合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23890229
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 立命館大学
• 研究代表者: 伊藤 元気 立命館大学, 立命館グローバル・イノベー ション研究機構, ポストドクトラルフェロ (30610919)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: 有機合成 / ヨウ素反応剤 / 環境調和 / メタルフリー / ビアリール / 酸化的カップ リング / 天然物合成 / 機能性材料

研究概要

ヨウ素反応剤を用いることで、金属を用いず環境に優しい手法で有用な芳香族化合物の新規合成法を開発した。二種類の芳香環を連結する直接的なクロスカップリング反応によって、生物活性化合物に良く見られる酸素で置換されたビアリール化合物の合成に成功し、天然物の骨格合成に応用した。また、新たにヨウ素原子とホウ素原子が置換した新規ヨードニウム塩を設計し、複雑な芳香族化合物の効率的合成に利用できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Hypervalent Iodine Induced Oxidative Cross Coupling via Heteroaromatic Cation Radical Intermediate (2012)
  • 著者名/発表者名: 土肥寿文、伊藤元気、関口奨、北 泰行
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86 ページ: 767-776
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-S(N)39.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Speedy and Clean Hypervalent Iodine/Nitroxyl Radical Mediated Oxidation of Alcohols Using Recyclable Adamantane Reagent with Highly Active 2-Azaadamantane-N-Oxyl Organocatalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: 土肥寿文、上田中徹、望月瑛介、伊藤元気、北泰行
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: Vol. 60 ページ: 1442-1447
  • DOI: DOI:org/10.1248/cpb.c12-00649
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation toward Functionalized Aryl Boronates (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、井谷樹、豊田洋輔、森本功治、土肥寿文、北 泰行
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: Vol. 51 ページ: 12555-12558
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201206917
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-Free C-H Cross Coupling Toward Oxygenated Naphthalene-Benzene Linked Biaryls (2011)
  • 著者名/発表者名: 土肥寿文、伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、森本功治、藤岡弘道、北 泰行
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol.13 ページ: 6208-6211
  • DOI: DOI：10.1021/ol202632h
  • 査読あり
• [学会発表] Hypervalent Iodine(III) Mediated Oxidative Cross-CouplingLeading to Functionalized Biaryls (2012)
  • 著者名/発表者名: Motoki Ito, Itsuki Itani, Koji Morimoto, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
  • 学会等名: International Conference Catalysis in Organic Synthesis
  • 発表場所: ロシア連邦‐モスクワ
  • 年月日: 20120915-20
• [学会発表] ヨードニウム塩のリガンド移動を利用した新規炭素‐炭素結合形成反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山岡信貴、中村彰太、住田康平、伊藤元気、森本功治、土肥寿文、北泰行
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都)
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] 超原子価ヨウ素(III)反応剤を用 いるアニリン誘導体のクロスビアリールカップリング反応の (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、久保浩子、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • 学会等名: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学(兵庫県)
  • 年月日: 2012-10-20
• [学会発表] 金属フリーな酸化的クロスカップリングを鍵とする多環芳香族骨格合成への (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、井谷樹、土肥寿文、 北 泰行
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都府)
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] 新規ホウ素官能基化ジアリールヨードニウム塩の合成と選択的アリール化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、豊田洋輔、井谷樹、 土肥寿文、北 泰行
  • 学会等名: 第15回ヨウ素学会シンポジウ ム
  • 発表場所: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • 年月日: 2012-09-11
• [学会発表] 酸化的クロスカップリングによる 高度官能基化ビアリール類の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 北海道大学札幌キャンパス(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 土肥寿文、山岡信貴、伊藤元 気、北 泰行
  • 学会等名: 日本薬学会第132 年会
  • 発表場所: 北海道大学札幌キャンパス (北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • 学会等名: 第14回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • 年月日: 2011-11-18
• [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤元気、井谷樹、山岡信貴、 土肥寿文、北 泰行
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸学院大学(兵庫県)
  • 年月日: 2011-10-22