| 研究課題/領域番号 |
23K13840
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
吉村 柾彦 京都大学, 高等研究院, 特定助教 (10890204)
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| 研究期間 (年度) |
2023-04-01 – 2025-03-31
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| キーワード | アミノクマリン / 高効率光分解 |
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| 研究実績の概要 |
今年度は、1)多様な拡張π共役系構造を有するアミノクマリン類の合成手法の開発と、2)ケミカルバイオロジー応用を志向した迅速光開裂分子の設計合成利用の両方に対して大きな進捗を得ることができた。1)多様な拡張π共役系構造を有するアミノクマリン類の合成手法の開発
反応性の高いケテンイミニウム塩を中間体として経由する6π電子環状反応を開発し、多様な分子変換にて本反応の有用性を示すことができた。比較的合成容易な構造からマイルドな条件のもと高収率で拡張π共役系を構築することができることを示した。本反応で合成した分子構造は光分解反応の基礎骨格として利用できるとともに、アミノクマリンのような合成法の乏しい構造の新規合成法としても利用可能であると考えている。
2)ケミカルバイオロジー応用を志向した迅速光開裂分子の設計合成利用
アミノクマリンは可視光線により光分解反応を示す分子として知られているが、その光分解効率の低さが実際のケミカルバイオロジー分野での利用の制限となっていた。今年度は、新たな分子設計指針の導入により、従来よりも加水分解性に優れ可視光線による光分解効率も高い分子を合成することに成功した。（特許出願前につき詳細は割愛）本分子骨格を組み込んだケミカルツールを開発することで、実際に固相上にタンパク質を取り付け光刺激によって高効率に切断することにも成功している。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
1: 当初の計画以上に進展している
理由
本研究提案では、1)多様な拡張π共役系構造を有するアミノクマリン類の合成手法の開発と、2)ケミカルバイオロジー応用を志向した迅速光開裂分子の設計合成利用を目的としている。1)に関しては、新規の拡張π共役系合成法を開発し、論文として報告することができた。本合成法は比較的合成容易な構造からマイルドな条件で多様なπ共役系構造を一挙に構築することが可能であり、いまだ合成手法の乏しいアミノクマリン類の合成に応用可能であると考えている。また、本合成法により構築したπ共役系構造は新たな光分解性骨格としても利用可能である。2)に関しては、新たな設計指針の導入により、従来よりも加水分解性に優れ可視光線による光分解効率も高い分子を合成することに成功している。（特許出願前につき詳細は割愛）本分子を組み込んだケミカルバイオロジーツールを開発することで、タンパク質のような生体高分子の効率のよい輸送検証に取り組んでおり、概ね順調に進捗している。
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| 今後の研究の推進方策 |
今年度も1)多様な拡張π共役系構造を有するアミノクマリン類の合成手法の開発と、2)ケミカルバイオロジー応用を志向した迅速光開裂分子の設計合成利用に沿って研究を進める。1)については、開発した反応をアミノクマリン類の合成に適用することで、従来の反応、合成法では作ることができない多様なアミノクマリンの合成を目指す。2)については、多様な生物系研究者と連携をとりながら開発した化学ツールのケミカルバイオロジー応用を目指す。
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