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2023 年度 実績報告書

安定有機中性πラジカルのヘリカル連結体によるキラル電子機能材料の創成

研究課題

研究課題/領域番号 22H02066
配分区分補助金
研究機関愛知工業大学

研究代表者

森田 靖  愛知工業大学, 工学部, 教授 (70230133)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
キーワード有機中性ラジカル / 縮合多環構造 / キラリティー / ラジカルオリゴマー
研究実績の概要

令和5年度は、本研究の目的化合物であるトリオキソトリアンギュレン(TOT)中性ラジカルのヘリカル連結体の基本骨格となる二量体の設計・合成を行った。研究ターゲット1の「TOTのらせん状π共役連結体の合成」については、キラルな置換をもつフェニレン基で架橋したTOT二量体の中性ジラジカル種について、有機溶媒に対して可溶なものの合成に成功した。溶液中のESRスペクトルから電子スピン構造を明らかにするとともに、TOT骨格間の相互作用についても調べた。研究ターゲット2の「TOTとらせん状オリゴマーとの複合化」については、[5]ヘリセンおよび[6]ヘリセンを介して連結したTOT二量体の合成を行い、その電子スピン物性を調べた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

TOTのヘリカル連結体の基本骨格である二量体について、光学活性体およびそのラセミ体の合成を達成し、キラル置換基をもつフェニレン架橋体ではTOT骨格間の電子的および磁気的相互作用を明らかにした。これらは研究目標であるTOTのヘリカル連結体の合成ならびにキラル光学・磁気物性を調べる上で重要な知見であり、物質合成については研究は順調に進展していると判断される。

今後の研究の推進方策

研究ターゲット1、2の「TOTのらせん状π共役連結体の合成」および「TOTとらせん状オリゴマーとの複合化」について、有機溶媒に可溶なものの合成と基礎物性調査まで達成しており、キラル光学特性を調べる土台ができたと考えている。R6年度は、その光学活性体の合成とキラル光学特性の解明を行う予定である。また、単結晶X線構造解析を行い、キラリティーと複合化した磁気物性および電気伝導物性の発現の可能性について検討する。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2024 2023

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Benzoquinone-Imidazole Hybrid Organic Anolyte for Aqueous Redox Flow Battery2024

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Hamasaki, M.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 ページ: 878-880

    • DOI

      10.1039/D3CC04840C

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spin-spin interaction in a highly stable neutral diradical: σ-boned dimer of trioxotriangulene2024

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Ukai, S.; Yamaguchi, S.; Furukawa, K.; Morita, Y.
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 53 ページ: upae030

    • DOI

      10.1093/chemle/upae030

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Voltammetric and In Situ Spectroscopic Investigations on the Redox Processes of Trioxotriangulene Neutral Radicals on Graphite Electrodes2023

    • 著者名/発表者名
      Kitano, S.; Tanabe, I.; Shioya, N.; Hasegawa, T.; Murata, T.; Morita, Y.; Tsuji, R.; Fukui, K.
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 39 ページ: 6846-6854

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.3c00438

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Protein-Ligand Interaction Analyses with Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Enhanced by Dissolution Triplet Dynamic Nuclear Polarization2023

    • 著者名/発表者名
      Miyanishi, K.; Sugiki, T.; Matsui, T.; Ozawa, R.; Hatanaka, Y.; Enozawa, H.; Nakamura, Y.; Murata, T.; Kagawa, A.; Morita, Y.; Fujiwara, T.; Kitagawa, M.; Negoro, M.
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. Lett.

      巻: 14 ページ: 6241-6247

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.3c01002

    • 査読あり
  • [学会発表] ジアルキルアミド基の導入によるトリオキソトリアンギュレン大環状オリゴマーの可溶化2024

    • 著者名/発表者名
      早崎真治・村田 剛志・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] ベンゾ縮環型トリオキソトリアンギュレン誘導体の電子スピン物性2024

    • 著者名/発表者名
      村田剛志・土井彩月・古川 貢・森田 靖
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
  • [学会発表] Imidazole- Annelated Benzoquinone-Type Organic Anolytes for Aqueous Redox Flow Battery2023

    • 著者名/発表者名
      Murata, T.; Hamasaki, M.; Morita, Y.
    • 学会等名
      10th Pacific Symposium on Radical Chemistry (PSRC-10)
    • 国際学会
  • [学会発表] イミダゾール縮環ベンゾキノン誘導体を用いた水系レドックスフロー電池用負極活物質の開発2023

    • 著者名/発表者名
      村田 剛志・浜崎真莉菜・森田 靖
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] カルボキシ基を導入したトリオキソトリアンギュレン大環状オリゴマーの合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      早崎真治・森田 靖・村田剛志
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] アミド基を導入したベンゼン架橋型TOT三量体の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      林 映里・森田 靖・村田剛志
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] ヘリセン連結型トリオキソトリアンギュレン二量体の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      高塚 海翔・村田 剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] 硫黄原子を骨格内部に導入したトリオキソトリアンギュレン類縁体の合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      松井 龍登・船田 ケンゾー・村田 剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] N-アセチルアミノ基を導入した新規トリオキソトリアンギュレン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      石川 航貴・村田 剛志・森田 靖
    • 学会等名
      第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] 有機物が主役を担う蓄電デバイス研究2023

    • 著者名/発表者名
      森田 靖・浜崎 真莉菜・伊藤 彩・岡田 茂満・村田 剛志
    • 学会等名
      第54回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] キノン系負極活物質を用いた水系レドックスフロー電池の開発2023

    • 著者名/発表者名
      村田剛志・浜崎真莉菜・伊藤 彩・岡田茂満・森田 靖
    • 学会等名
      第64回電池討論会

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公開日: 2024-12-25  

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