研究課題
本年度では、新規蛍光分子1,3a,6a-トリアザペンタレン(TAP)の蛍光波長を近赤外領域まで拡張することに成功した。これにより、紫色から近赤外領域の全ての波長領域を同じ蛍光発色団でカバーすることが可能となった。また、TAPが生細胞の蛍光染色剤として非常に有用であることについても明らかにすることができた。現在、その汎用性について検討中である。また、シデロフォアへのTAP導入を試み、サルモネラ菌由来のエンテロバクチンにTAPを導入する事に成功した。TAP導入エンテロバクチンは、鉄イオンとのキレート状態では蛍光を発しないが、鉄イオンを放出すると蛍光を発することが明らかとなり、シデロフォア・鉄錯体が細菌の内部でどのように代謝されているのかを探る画期的な蛍光プローブが作成できた。また、ビブリオフェリンに関しては、アラニン部位をシステインに改変した誘導体を作成し、そのチオール部位に前年度開発したTAP-VK1を導入することに成功した。TAP-VK1は脂溶性環境では強い蛍光を発するものの、水中では蛍光を発しないことから、細菌内に取り込まれることで蛍光を発すると期待できる。今後は、生きたサルモネラ菌および腸炎ビブリオ細菌にTAP導入シデロフォアを取り込ませ、細菌選択的な検出試薬としての有効性を明らかにしていく予定である。また、TAP-VK1はペプチドやタンパク質のラベル化も可能であることが明らかとなった。今後は実用的なラベル化剤として、蛍光強度の増大について検討を行う。
26年度が最終年度であるため、記入しない。
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Tetrahedron
巻: 71 ページ: in press
doi:10.1016/j.tet.2015.02.071
Chem. Sci.
巻: 6 ページ: 1083-1093
DOI: 10.1039/c4sc02780a
The Plant. J.
巻: 81 ページ: 233-246
DOI: 10.1111/tpj.12722
社団法人日本化学会生体機能関連化学部会 NEWS LETTER
巻: 29 ページ: 11-14
Angew. Chem. Int. Ed.
巻: 53 ページ: 14550-14554
DOI: 10.1002/anie.201409015
Eur. J. Org. Chem.
巻: 2014 ページ: 5196-5203
DOI: 10.1002/ejoc.201402650
Synlett
巻: 25 ページ: 1160-1162
DOI: 10.1055/s-0033-1341059
Org. Biomol. Chem.
巻: 12 ページ: 2394-2403
DOI: 10.1039/C3OB42510J
月刊ファインケミカル
巻: 43 ページ: 15-22
ファルマシア
巻: 50 ページ: 305-309