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2015 年度 実績報告書

分子内レドックスプロセスを基軸とする効率分子変換法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 24350021
研究機関東京工業大学

研究代表者

大森 建  東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (50282819)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
キーワードレドックス反応 / 酸化 / 還元 / アレン / 光反応
研究実績の概要

本年度は、これまで見出してきた新規分子変換法の基質一般性や適用性などを精査した。
まず、ジオキシノン誘導体から誘導したジエノールシリルエーテルの熱分解によるアレン誘導体の合成法について、反応温度や基質濃度および基質一般性について詳細に調べた結果、トルエンあるいはキシレン中にて110℃以上の温度で反応を行うと好結果が得られることを見出した。また、当反応にはフローリアクターを用いると反応収率が向上することも明らかにした。さらに、本反応で得られたシリル基の置換したアレン誘導体が、酸触媒共存下ナフタレン誘導体と環形成反応を起こし、対応する多環芳香族化合物が一挙にあられることを見出した。
一方、キノン類の光レドックス反応においては、1,4-ナフトキノン誘導体のみならず、1,2-ナフトキノン誘導体でも同様な型式の反応が進行し、対応する環化体が得られることを見出した。さらに、本反応の鍵となる水素引抜き反応は、ベンジル位でも起こり、特に低温下では立体特異性が確保出来ることも明らかにした。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2016 2015

すべて 学会発表 (4件)

  • [学会発表] 1,2-ナフトキノン誘導体の分子内光酸化還元反応2016

    • 著者名/発表者名
      脇田文博、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-25 – 2016-03-25
  • [学会発表] スピロキシンAの全合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      佐々木亮太、安藤吉勇、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [学会発表] アトロベネチノンの全合成2016

    • 著者名/発表者名
      松下享平、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学、京田辺キャンパス
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-24
  • [学会発表] ナフトスピロノンの立体特異的な光酸化還元反応:スピロキシン類の不斉全合成2015

    • 著者名/発表者名
      安藤吉勇、花木淳子、佐々木亮太、松本隆司、大森建、鈴木啓介
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール(横浜)
    • 年月日
      2015-09-10 – 2015-09-10

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公開日: 2017-01-06  

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